昂丹司琼

• 常用名: 昂丹司琼
• 英文名: Ondansetron
• CAS号: 99614-02-5
• 分子量: 293.363
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 546.0±30.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₉N₃O
• 熔点: 231 - 232ºC
• 闪点: 284.0±24.6 °C

昂丹司琼用途

Ondansetron(GR38032)是5- HT3受体拮抗剂。

昂丹司琼作用

本品为一种高度选择性的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂，能抑制由化疗和放疗引起的恶心呕吐，其作用机制尚不完全清楚。一般认为，化疗和放疗可引起小肠的嗜铬细胞释放5-HT3，并通过5-HT3受体引起迷走传入神经兴奋从而导致呕吐反射，而昂丹司琼可阻断这一反射发生。 昂丹司琼本品不影响行为效率，无镇静作用，且不改变血浆催乳素水平。口服吸收迅速，单剂量8mg，tmax为1.5小时，Cmax为30ng/ml，口服生物利用度约为60%；Vd约为140L，t1/2β约3小时；血浆蛋白结合率为70%～76%。主要自肝脏代谢，代谢产物主要自粪和尿排泄，50%以内的本品以原形自尿排出。老年人由于代谢减慢，服用本品后消除半衰期延长（5小时），同时口服生物利用度提高（65%）；严重肝功能障碍患者系统清除率可显著减少，消除半衰期可延长至15～32小时，同时口服生物利用度可接近100%。
本品是强效、高选择性的5—HT3受体拮抗剂，有强镇吐作用。化疗药物和放射治疗可造成小肠释放5—HT，经由5—HT3受体激活迷走神经的传入支，触发呕吐反射。本品能阻断这一反射的触发。迷走神经传入支的激动也可引起位于第四脑室底部Postrema区的5—HT释放，从而经过中枢机制而加强。本品对化疗、放疗引起的恶心、呕吐,系通过拮抗位于周围和中枢神经局部的神经原的5—HT受体而发挥止吐作用。手术后恶心、呕吐的作用机制未明，但可能类似细胞毒类致恶心、呕吐的共同途径而诱发。本品尚能抑制因阿片诱导的恶心，其作用机理尚不清楚。由于本品的高选择性作用，因而不具有其他止吐药的副作用，如锥体外系反应、过度镇静等。

昂丹司琼名称

• 中文名: 昂旦司琼
• 英文名: 9-Methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
• 中文别名: 昂丹司琼 | 1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮 | 恩丹西酮

昂丹司琼生物活性

• 描述: Ondansetron(GR38032)是5- HT3受体拮抗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Brown AM, et al. Ion permeation and conduction in a human recombinant 5-HT3 receptor subunit (h5-HT3A). J Physiol. 1998 Mar 15;507 ( Pt 3):653-65.

  [2]. Barann M, et al. Recombinant human 5-HT3A receptors in outside-out patches of HEK 293 cells: basic properties and barbiturate effects. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2000 Sep;362(3):255-65.

  [3]. Wildeboer KM, et al. Ondansetron results in improved auditory gating in DBA/2 mice through a cholinergic mechanism. Brain Res. 2009 Dec 1;1300:41-50.

  [4]. Khedhaier A, et al. Circadian rhythms in toxic effects of the serotonin antagonist ondansetron in mice. Chronobiol Int. 2003 Nov;20(6):1103-16.

  [5]. Umathe SN, et al. The 5-HT3 receptor antagonist, ondansetron, blocks the development and expression of ethanol-induced locomotor sensitization in mice. Behav Pharmacol. 2009 Feb;20(1):78-83.

  [6]. Doggrell SA, et al. Cardiac safety concerns for ondansetron, an antiemetic commonly used for nausea linked to cancer treatment and following anaesthesia. Expert Opin Drug Saf. 2013 May;12(3):421-31.

昂丹司琼物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 546.0±30.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 231 - 232ºC
• 分子式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.363
• 闪点: 284.0±24.6 °C
• 精确质量: 293.152802
• PSA: 39.82000
• LogP: 2.07
• 外观性状: 白色至黄色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.678
• 储存条件: −20°C
• 水溶解性: H2O: >5 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：86.75

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：230.1

  3、 等张比容（90.2K）：608.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.9

  5、 极化率（10-24cm3）：34.39

• 更多:

  1.熔点（ºC）：从甲醇结晶，熔点231-232℃

昂丹司琼MSDS

昂丹司琼MSDS英文版

昂丹司琼安全信息

• 危害码 (欧洲): T: Toxic;Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R25
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: FE6375500
• 海关编码: 2933990090

昂丹司琼制备

2-溴苯胺和1,3-环己二酮反应，再脱溴化氢环合，生成四氢咔唑衍生物，该衍生物和二甲胺及二聚甲醛反应，接着和碘甲烷反应，最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中搅拌反应，得到昂丹司琼。

或者由环己酮和苯肼反应，得四氢咔唑。将其溶于四氢呋喃和水中，在氮气中滴加2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌的四氢呋喃溶液，搅拌得氧化产物。该产物与乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺，一起回流。处理后再在丙酮中加浓盐酸搅拌，得到的氨甲基化产物再和2-甲基咪唑反应；接着和碘甲烷及碳酸钾，在室温搅拌至固体消失。经处理得到昂丹司琼。将其溶于丙酮和水的混合液中，加入浓盐酸反应，可得盐酸昂丹司琼二水合物。

也可以由1,2,3,9-四氧-4H-咔唑-4-酮与二甲胺及二聚甲醛反应，再和碘甲烷反应，最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中反应，得到昂丹司琼。

昂丹司琼海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

昂丹司琼英文别名

• ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE
• 9-Methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• GR 38032F
• 4H-Carbazol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-
• 9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE
• 1,2,3,9-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-4H-carbazol-4-one
• ONDANSETRON-D5
• ONDANSETRON HCL D6
• 9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE
• Zofran
• ONDANSETRONBASE
• R(+)-Ondansetron
• Ondansetro
• ONDANSETRON HYDROCHLORIDE
• 9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE
• GR 38032X
• ONDANESTRON
• GR-38032F
• MFCD00764297
• 4H-Carbazol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-
• ONDANSETRON FOR LC SYSTEM SUITABILITY, EP STANDARD
• Ondansetron
• ONDANSETRON HCL
• EINECS 619-449-4