硫藤黄素

更新时间:2024-01-04 16:12:29

硫藤黄素结构式
硫藤黄素结构式
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常用名 硫藤黄素 英文名 Thiolutin
CAS号 87-11-6 分子量 228.291
密度 1.6±0.1 g/cm3 沸点 478.6±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C8H8N2O2S2 熔点 273-276℃
MSDS 中文版 美版 闪点 243.3±28.7 °C
符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger

 硫藤黄素用途


Thiolutin (Acetopyrrothin) 是由链霉菌 (Streptomyces) 产生的含二硫化物的抗生素和抗血管的化合物。Thiolutin 抑制 JAB1/MPN/Mov34 (JAMM) 金属蛋白酶 Csn5, SHAM-Domain-of-STAM (AMSH) 相关的分子以及特异性去泛素酶 Brcc36。Thiolutin 是有效和选择性内皮细胞粘附的抑制剂,可以快速诱导热休克蛋白β-1 (Hsp27) 磷酸化。

 硫藤黄素名称

中文名 硫藤黄素
英文名 N-(4-methyl-5-oxodithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide
中文别名 硫藤黄菌素
英文别名 更多

 硫藤黄素生物活性

描述 Thiolutin (Acetopyrrothin) 是由链霉菌 (Streptomyces) 产生的含二硫化物的抗生素和抗血管的化合物。Thiolutin 抑制 JAB1/MPN/Mov34 (JAMM) 金属蛋白酶 Csn5, SHAM-Domain-of-STAM (AMSH) 相关的分子以及特异性去泛素酶 Brcc36。Thiolutin 是有效和选择性内皮细胞粘附的抑制剂,可以快速诱导热休克蛋白β-1 (Hsp27) 磷酸化。
相关类别
参考文献

[1]. Lauinger L, et al. Thiolutin is a zinc chelator that inhibits the Rpn11 and other JAMM metalloproteases. Nat Chem Biol. 2017 Jul;13(7):709-714.

[2]. Jia Y, et al. Thiolutin inhibits endothelial cell adhesion by perturbing Hsp27 interactions with components of the actin and intermediate filament cytoskeleton. Cell Stress Chaperones. 2010 Mar;15(2):165-81.

 硫藤黄素物理化学性质

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 478.6±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 273-276℃
分子式 C8H8N2O2S2
分子量 228.291
闪点 243.3±28.7 °C
精确质量 228.002716
PSA 107.58000
LogP 0.99
蒸汽压 0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率 1.721
储存条件 库房通风低温干燥
水溶解性 DMSO: 5 mg/mL
分子结构

1、摩尔折射率:62.55

2、摩尔体积(cm3/mol):162.8

3、等张比容(90.2K):465.1

4、表面张力(dyne/cm):66.5

5、介电常数:无可用的

6、极化率:24.8

7、单一同位素质量:242.018368 Da

8、标称质量:242 Da

9、平均质量:242.3179 Da

计算化学

1、疏水参数计算参考值(XlogP):-0.6

2、氢键供体数量:1

3、氢键受体数量:4

4、可旋转化学键数量:1

5、互变异构体数量:2

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):100

7、重原子数量:14

8、表面电荷:0

9、复杂度:387

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

 硫藤黄素毒性和生态

 硫藤黄素安全信息

符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger
危害声明 H300
警示性声明 P264-P301 + P310
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T+: Very toxic;T: Toxic;
风险声明 (欧洲) 28
安全声明 (欧洲) S45
危险品运输编码 UN 2811 6.1/PG 2
WGK德国 3
RTECS号 JP1355000
海关编码 2933990090

 硫藤黄素合成线路

 硫藤黄素海关

海关编码 2933990090
中文概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 硫藤黄素文献27

更多文献
Condensin targets and reduces unwound DNA structures associated with transcription in mitotic chromosome condensation.

Nat. Commun. 6 , 7815, (2015)

Chromosome condensation is a hallmark of mitosis in eukaryotes and is a prerequisite for faithful segregation of genetic material to daughter cells. Here we show that condensin, which is essential for...

Thiophene-degrading Escherichia coli mutants possess sulfone oxidase activity and show altered resistance to sulfur-containing antibiotics.

Appl. Environ. Microbiol. 56(10) , 3179-85, (1990)

We have previously isolated mutants of Escherichia coli which show increased oxidation of heterocyclic furan and thiophene substrates. We have now found that strains carrying the thdA mutation express...

Mapping of two transcription mutations (tlnI and tlnII) conferring thiolutin resistance, adjacent to dnaZ and rho in Escherichia coli.

Mol. Gen. Genet. 180(3) , 609-15, (1980)

Two mutations in Escherichia coli conferring resistance to the transcription initiation inhibitor, thiolutin, have been mapped. One of these mutations (tln-I)( maps at 10.2 min on the genetic map and ...

 硫藤黄素英文别名

acetopyrrothine
N-(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide
N-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)-acetamide
6-(Acetylamino)-4-methyl-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-5(4H)-one
6-Acetamido-4-methyl-1,2-dithiolo<4,3-b>pyrrol-5(4H)-on
Acetopyrrothin
6-Acetamido-4-methyl-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-5(4H)-one
6-(Acetamido)-4-methyl-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one
MFCD07370147
3-Acetamido-5-methylpyrrolin-4-one[4,3-d]-1,2-dithiole
Acetamide, N-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)-
Thiolutin
N-(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)-acetamid
3-Acetamido-5-methylpyrrolin-4-one(4,3-d)-1,2-dithiole
6-acetylamino-4-methyl-4H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5-one
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