87-11-6

• 常用中文名：硫藤黄素
• 常用英文名：Thiolutin
• CAS号：87-11-6
• 分子式：C₈H₈N₂O₂S₂
• 分子量：228.291
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 其它抗生素类药
• 发布时间：2018-09-23 13:11:01
• 更新时间：2024-01-04 16:12:29
• Thiolutin (Acetopyrrothin) 是由链霉菌 (Streptomyces) 产生的含二硫化物的抗生素和抗血管的化合物。Thiolutin 抑制 JAB1/MPN/Mov34 (JAMM) 金属蛋白酶 Csn5, SHAM-Domain-of-STAM (AMSH) 相关的分子以及特异性去泛素酶 Brcc36。Thiolutin 是有效和选择性内皮细胞粘附的抑制剂,可以快速诱导热休克蛋白β-1 (Hsp27) 磷酸化。

名称

• 中文名: 硫藤黄素
• 英文名: N-(4-methyl-5-oxodithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide
• 中文别名: 硫藤黄菌素
• 英文别名: acetopyrrothine; N-(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)acetamide; N-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)-acetamide; 6-(Acetylamino)-4-methyl-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-5(4H)-one; 6-Acetamido-4-methyl-1,2-dithiolo<4,3-b>pyrrol-5(4H)-on; Acetopyrrothin; 6-Acetamido-4-methyl-1,2-dithiolo(4,3-b)pyrrol-5(4H)-one; 6-(Acetamido)-4-methyl-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-5(4H)-one; MFCD07370147; 3-Acetamido-5-methylpyrrolin-4-one[4,3-d]-1,2-dithiole; Acetamide, N-(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1,2-dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)-; Thiolutin; N-(4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-6-yl)-acetamid; 3-Acetamido-5-methylpyrrolin-4-one(4,3-d)-1,2-dithiole; 6-acetylamino-4-methyl-4H-[1,2]dithiolo[4,3-b]pyrrol-5-one

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 478.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 273-276℃
• 分子式: C₈H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 228.291
• 闪点: 243.3±28.7 °C
• 精确质量: 228.002716
• PSA: 107.58000
• LogP: 0.99
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.721
• 储存条件: 库房通风低温干燥
• 水溶解性: DMSO: 5 mg/mL
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：62.55

  2、摩尔体积（cm³/mol）：162.8

  3、等张比容（90.2K）：465.1

  4、表面张力（dyne/cm）：66.5

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率：24.8

  7、单一同位素质量：242.018368 Da

  8、标称质量：242 Da

  9、平均质量：242.3179 Da

• 计算化学:

  1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.6

  2、氢键供体数量：1

  3、氢键受体数量：4

  4、可旋转化学键数量：1

  5、互变异构体数量：2

  6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：100

  7、重原子数量：14

  8、表面电荷：0

  9、复杂度：387

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

生物活性

• 描述: Thiolutin (Acetopyrrothin) 是由链霉菌 (Streptomyces) 产生的含二硫化物的抗生素和抗血管的化合物。Thiolutin 抑制 JAB1/MPN/Mov34 (JAMM) 金属蛋白酶 Csn5, SHAM-Domain-of-STAM (AMSH) 相关的分子以及特异性去泛素酶 Brcc36。Thiolutin 是有效和选择性内皮细胞粘附的抑制剂,可以快速诱导热休克蛋白β-1 (Hsp27) 磷酸化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 参考文献:

  [1]. Lauinger L, et al. Thiolutin is a zinc chelator that inhibits the Rpn11 and other JAMM metalloproteases. Nat Chem Biol. 2017 Jul;13(7):709-714.

  [2]. Jia Y, et al. Thiolutin inhibits endothelial cell adhesion by perturbing Hsp27 interactions with components of the actin and intermediate filament cytoskeleton. Cell Stress Chaperones. 2010 Mar;15(2):165-81.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : JP1355000 CHEMICAL NAME : 1,2-Dithiolo(4.3-b)pyrrol-5(4H)-one, 6-acetamido-4-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 87-11-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0209485 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C8-H8-N2-O2-S2 MOLECULAR WEIGHT : 228.30 WISWESSER LINE NOTATION : T55 BNV FSSJ B1 DMV1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Yeast - Saccharomyces cerevisiae DOSE/DURATION : 4 mg/L REFERENCE : AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 3,729,1973

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H300
• 警示性声明: P264-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T+: Very toxic;T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): 28
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: JP1355000
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
139102-08-2 142705-66-6 139101-74-9 139101-96-5
139101-98-7 139102-00-4 139101-81-8
下游产品  0

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%