虫草素

更新时间:2024-01-02 18:58:22

虫草素结构式
虫草素结构式
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常用名 虫草素 英文名 Cordycepin
CAS号 73-03-0 分子量 251.242
密度 1.9±0.1 g/cm3 沸点 627.2±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C10H13N5O3 熔点 225-229ºC
MSDS 中文版 美版 闪点 333.1±34.3 °C
符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger

 虫草素用途


传统医学认为,虫草因药性平和,温而不燥,补而不滞,既补虚强身,又能治病延年,药性比人参、鹿茸更加平稳,比较不受体质、病症、季节、年龄的限制,无论强者、弱者、健者、病者,都可藉以提高免疫力和抗病力。现代生活工作节奏过快,压力增大,免疫系统功能减弱,极易引起肿瘤、肝炎等疾病。男性因肾功能减弱,常常会表现为头发脱落加速、性功能减弱,女性常表现为消瘦失眠,神疲食少、脾气暴躁、焦虑不安,加速更年期的到来等。可见,虫草是现代人保护自己健康的最佳保健品。
用法与用量
保健强身:虫草素2-3克/天,分2-3次服用,也可根据自己的体质增减。
治疗:虫草素3-6克/天,分2-3次服用。 服用后的见效快慢和感觉强弱与个人体质状况而不同。有些人服用后的前几天,睡眠时间会提前,似乎更易“犯困”,但睡眠质量明显提高,精神更好。这是虫草对人体各系统进行调整的正常反映。
 1、 天派力饮料
天派力虫草素能量系列饮料是一款以虫草素为原料的中式功能型饮料。天派力虫草素能量饮料遵循中医养生、药食同源的原理,以虫草素、五味子及产自北纬45度的特级绿豆为主要原料,运用高科技生物技术加工而成,它是继碳酸饮料、纯净水、果汁饮料、茶饮料、中草药饮料之后的第六代谷物功能饮料。
作为新一代虫草养生,能量型饮料,具有激活休眠细胞、修复病变细胞、复制新活细胞、清理坏死细胞的神奇功效。在提高人体免疫力,恢复体力,缓解疲劳等方面具有显著的效果。这种完全采用天然营养成分制成的能量型饮料,其特点是在人体细胞极度疲劳衰弱的情况下,给细胞增加营养,使其迅速恢复活力和功能,而不是强制疲劳,衰弱细胞继续带病工作。另外,天派力能量型饮料还具有抗衰老、益肾养肝润肺等诸多养生功能,是目前唯一一种适合各个年龄层饮用的天然营养型饮料。
2、 虫草酒
虫草酒主要成份是虫草素、虫草酸、虫草多糖、超氧化物歧化酶SOD、18氨基酸 、维生素VA、VB1VB2及钙、铁、磷、硒等微量元素。在《清宫逸史》中就有酿造虫草酒的秘法,使虫草成分完全溶解于酒中,特别是虫草素溶于乙醇。使得虫草酒的吸收效果强于其它的虫草制剂。虫草酒晶莹剔透,醇厚甘爽,幽香沁心,余味无穷,功同虫草素。《本草纲目》上说白酒有通风、散寒、舒筋、止泻、止疼痛、利小便及驱虫的作用。中医用白酒治病或作为强肾补剂。
3、 各种虫草素食品添加剂
可用来煲汤、涮火锅、做菜等。
4、 虫草茶
虫草茶的主要成分是虫草素、虫草酸、虫草多糖、超氧化物歧化酶SOD、18氨基酸 、维生素VA、VB1VB2及钙、铁、磷、硒等微量元素。长期饮用可以提高身体免疫力,提高身体能量,抗疲劳,抗衰老等神奇效果。
 
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 虫草素作用


1、虫草素的免疫调节作用    近年来,研究人员发现虫草素具有免疫调节作用。它能够极大地提高了人外周血液单核细胞IL-10的分泌和IL-10mRNA的表达,同时,虫草素对诱导产生IL-2的植物血球凝集素和外周血液单核细胞扩增都有抑制作用,抗IL-10中性抗体也不能完全阻止虫草素对IL-2产生的抑制作用。在虫草素作用下,成熟树突状细胞能诱导调节性T细胞增殖,而且还能抑制细胞分裂,促进细胞的分化,改变胞膜上物质结构分布,对T淋巴细胞转化有促进作用,它还可以提高机体单核巨噬细胞系统的吞噬功能,激活巨噬细胞产生细胞毒素直接杀伤癌细胞。
    此外,虫草素还能抑制蛋白质激酶活性,抗核苷磷酸化酶糖基的裂解,对体液免疫有调节作用。在研究国产虫草素抗小鼠迟发型超敏反应的作用及其免疫机制中实验中,表明虫草素可能通过其他免疫调节作用对迟发型超敏反应引起的小鼠接触性皮炎发挥明显的抑制效应,该效应与药剂量有关,同时对脾脏组织未见明显毒性作用。
2 、 虫草素的抗肿瘤作用    虫草素对肿瘤的抑制作用一直是广大科学家们关注的热点。研究发现,用虫草素皮下注射接种了艾氏腹水癌的小鼠,可使小鼠中位生存期延长到60 d,而对照组仅为19 d,这说明虫草素对小鼠艾氏腹水癌有明显的抑制作用,能明显延长接种艾氏腹水癌小鼠的存活时间。
    还有研究表明,虫草素对人鼻咽癌KB细胞和人宫颈癌HeLa细胞等皆具有明显的抑制作用。 科学家推测虫草素可能有3种抑制肿瘤的机制:一是虫草素的游离羟基可以渗入瘤细胞DNA中而发生作用;二是抑制核苷或核苷酸的磷酸化而生成二磷酸盐和三磷酸盐的衍生物,从而抑制瘤细胞的核酸的合成;三是阻断黄苷酸胺化形成鸟苷酸的过程。
    根据目前的研究状况,虫草素的抗肿瘤机制大致可分为以下几方面。
    2.1 虫草素对肿瘤细胞RNA的抑制现已证实,虫草素可掺入到RNA中,其磷酸化物3'-ATP对L5178Y细胞中的依赖DNA的DNA多聚酶α和β的活力无影响,但对核Ploy(A)多聚酶有很强的抑制作用,从而影响mRNA的形成,继而影响蛋白质合成。
     通过对子宫颈癌传代细胞(Hela)的研究表明:虫草素可以使完全核糖体和核糖体的前体(45S)水平显著降低,18S核糖体的前体可以从45S核糖体中分裂,但32S核糖体的前体不能从中产生;tRNA的合成也被降低,核不均一RNA的合成没有受到影响,但胞浆不均一RNA的合成轻微减少;虫草素还能抑制人子宫颈癌传代细胞(Hela)的mRNA的转录,但对hnRNA和转运至细胞浆没有影响;通过对L1210细胞中核糖体RNA、非多聚腺苷酸核不均一RNA和多聚腺苷酸核不均一RNA的合成测定,都表明虫草素能对各种形式的RNA起抑制作用,同时2'-脱氧柯福霉素能增强这种抑制作用。
    在对Novikoff肝癌细胞的研究中发现:虫草素可以阻碍45SrRNA前体的合成,其浓度与hnRNA的合成相对抗,其活性形式3'-脱氧腺苷-5'-三磷酸盐对主要负责hnRNA合成的RNA聚合酶Ⅱ比对主要负责rRNA前体合成的RNA聚合酶Ⅰ敏感,研究结果表明,虫草素通过对肿瘤细胞RNA的抑制表现出抗肿瘤作用。
  2.2 虫草素对肿瘤细胞DNA的抑制通过虫草素与小牛胸腺DNA作用机制的研究发现,DNA荧光光谱先是增强然后减弱,最终伴随轻微的蓝移,这表明了虫草素可能插人DNA双螺旋碱基对间;同时,磷酸盐的淬灭作用说明虫草素与DNA的磷酸基团也能发生作用,最后通过Scatchard方程做图证明:虫草素与DNA可能存在两种作用方式,即插入方式和与DNA的磷酸基团结合。虫草素对肿瘤细胞DNA的抑制机制还有待于进一步研究。
  2.3 虫草素对信号传导通路的调节经过研究发现,以黑素细胞刺激激素(a-MSH)处理S-91鼠黑色素瘤细胞6 d,可引起酪氨酸激酶(TPK)活性升高90倍,此酶信号传导途径的紊乱可以促使肿瘤的发生与发展,说明虫草素可以通过抑制此酶的活性,进而抑制肿瘤的形成。
    另外,虫草素可在肿瘤增殖过程中抑制血管新生而呈现其抗癌作用,还可以通过激发肿瘤细胞中腺嘌呤核苷A3受体,从而抑制小鼠B16-BL6黑素瘤细胞和Lewis肺癌细胞的生长。开展虫草素对信号传导通路调节的研究将为攻克癌症打开又一个新的突破口。
3 、 虫草素的抗菌抗病毒作用 虫草素具有广谱抗菌的作用,它能抑制链球菌、鼻疽杆菌、炭疽杆菌、猪出血性败血症杆菌及葡萄球菌等病原菌的生长。此外,虫草素对石膏样小芽孢癣菌、羊毛状小芽孢癣菌、须疮癣菌等皮肤致病性真菌以及枯草杆菌也有抑制作用。Sugar证明了虫草素具有非常强的抗真菌活性。
  虫草素也具有较强的抗病毒活性。研究发现,虫草素有抗疱疹病毒DeJulian-Ortiz和抑制脑炎病毒的功能,对人体免疫缺陷型病毒HIV-I型的侵染及其反转录酶的活性亦有抑制作用。深入研究发现,虫草素可抑制C型RNA致肿瘤病毒的复制,还可以有效抑制病毒的mRNA和多聚腺苷酸的合成,可以阻碍由5-I-2'-脱氧尿苷诱导的BALB/3T3和BALB/K-3T3细胞产生的鼠白血病病毒。
4 、虫草素的抗炎作用  经研究发现,虫草素可以拮抗NO产物的生成,这一机制是通过对NO合酶和COX-2基因表达负调控以及对NF-kB活性、AKT和p38磷酸化的抑制来实现的。由此,虫草素很可能成为一种治疗由炎症引起的相关紊乱的药物。
5、 虫草素的抗白血病作用  通过体内实验研究发现,虫草素作为一种腺苷脱氨酶抑制剂,对末端脱氧核苷酸阳性白血病细胞(TdT+)的抑制大于对末端脱氧核苷酸阴性白血病细胞(TdT-)的抑制。经过分析其抗TdT+白血病的机理。结果表明,3'-dATP不是3'-dA抗白血病的主要原因,而TdT的活性才是主要原因,并且发现PBM对3'-dA的细胞毒性作用不敏感。
  其他研究发现虫草素对TdT+的白血病细胞的凋亡诱导与提高蛋白激酶A(PK-A)活性密切相关,并且经虫草素处理L1210白血病细胞,可显著抑制RNA的甲基化。
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 虫草素名称

中文名 虫草素
英文名 Cordycepin
中文别名 发酵虫草菌丝粉 | 蛹虫草菌素 | 3'-脱氧腺苷 | 3-脱氧酰苷
英文别名 更多

 虫草素生物活性

描述 Cordycepin 是从冬虫夏草中分离的一种核苷衍生物,在类风湿性关节炎滑膜成纤维细胞 (RASF) 中,抑制 IL-1β 诱导的 MMP-1 和 MMP-3 表达,这种作用存在剂量依赖性。
相关类别
靶点

MMP-1

MMP-3

体外研究 虫草素是IL-1β诱导的趋化因子产生和MMP表达的有效抑制剂,并且强烈阻断RASF中的p38/JNK/AP-1信号传导途径。使用MTT测定评估虫草素对RASF的细胞毒性的影响。用虫草素(50μM或100μM)处理RASF 24小时不会引起细胞活力的任何显着变化。然而,当细胞与100μMB冬虫夏草孵育48小时后,细胞活力略有下降[1]。
细胞实验 用各种浓度的虫草素(50μM或100μM)处理RASF(2×10 4个细胞/孔)。温育1小时,12小时和24小时后,用PBS洗涤细胞两次,向每个孔中加入MTT(0.5mg / mL PBS)并在37℃下孵育30分钟。通过添加DMSO(100μL/孔)溶解形成的Formazan晶体,并使用酶标仪[1]在570nm处读取吸光度。
参考文献

[1]. Noh EM, et al. Cordycepin inhibits IL-1beta-induced MMP-1 and MMP-3 expression in rheumatoid arthritis synovial fibroblasts. Rheumatology (Oxford). 2009 Jan;48(1):45-8.

 虫草素物理化学性质

密度 1.9±0.1 g/cm3
沸点 627.2±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 225-229ºC
分子式 C10H13N5O3
分子量 251.242
闪点 333.1±34.3 °C
精确质量 251.101837
PSA 119.31000
LogP -0.41
外观性状 结晶固体
蒸汽压 0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率 1.863
储存条件

本品应密封于0℃以下干燥保存。

分子结构

1、 摩尔折射率:59.10

2、 摩尔体积(m3/mol):130.8

3、 等张比容(90.2K):407.1

4、 表面张力(dyne/cm):93.6

5、 极化率(10 -24cm 3):23.43

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积119

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:307

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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1. 性状:针状结晶

2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点(ºC):225-226

5. 沸点(ºC,常压):不确定

6. 沸点(ºC, 5.2 kPa):不确定

7. 折射率:不确定

8. 闪点(ºC):不确定

9. 比旋光度( º ): [α]D20 -47°,[α]D27-42° 10. 自燃点或引燃温度( ºC ):不确定

11. 蒸气压(kPa,25 ºC):不确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60 ºC):不确定

13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:溶于水。

 虫草素毒性和生态

虫草素毒理学数据:

繁殖:小鼠腹腔 TDLo : 80 mg/kgSEX/DURATION : female 7 day(s) after conception ;

致突变:微生物突变测试系统:25 mg/L;非哺乳动物肝脏突变测试系统:100 umol/L;人成纤维细胞DNA损伤检测系统:500 umol/L;

虫草素毒性英文版

 虫草素安全信息

符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger
危害声明 H301-H315-H319-H335
警示性声明 P261-P301 + P310-P305 + P351 + P338
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T:Toxic
风险声明 (欧洲) R25;R36/37/38
安全声明 (欧洲) S26-S45
危险品运输编码 UN 2811
WGK德国 3
RTECS号 AU7358610
海关编码 29349990

 虫草素制备

存在于肉座科蛹草(东北虫草)[Cordyceps militaris (L.)Link]的培养液中,也可化学合成或生物合成

 虫草素海关

海关编码 2934999090
中文概述 2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 虫草素文献65

更多文献
Involvement of autophagy in cordycepin-induced apoptosis in human prostate carcinoma LNCaP cells.

Environ. Toxicol. Pharmacol. 38(1) , 239-50, (2014)

Cordycepin, an active ingredient of the insect fungus Cordyceps spp., shows strong antioxidant and anticancer activities. Several molecular mechanisms have been attributed to its inhibitory effects on...

Cheminformatics analysis of assertions mined from literature that describe drug-induced liver injury in different species.

Chem. Res. Toxicol. 23 , 171-83, (2010)

Drug-induced liver injury is one of the main causes of drug attrition. The ability to predict the liver effects of drug candidates from their chemical structures is critical to help guide experimental...

Anti-HCV activity of the Chinese medicinal fungusCordyceps militaris

Biochem. Biophys. Res. Commun. 447(2) , 341-5, (2014)

• Cordyceps militaris (CM) had a moderate anti-HCV activity for RNA replication. • Cordycepin is a responsible compound for the anti-HCV activity of CM. • CM would be a useful anti-HCV agent in combin...

 虫草素英文别名

9H-Purin-6-amine, 9-(3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-
Adenine cordyceposide
EINECS 200-791-4
9H-Purine, 6-amino-9-(3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-
Adenosine,3-deoxy
Cordycepine
MFCD00037998
Cordycepin
Cordyceps fungus powder
cordycepin crystalline
3'-Deoxyadenosine
adenosine, 3'-deoxy-
(-)-cordycepin
3'-Deoxy-D-adenosine
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