8-羟基-7-[(6-磺基-2-萘基)偶氮基]-5-喹啉磺酸

• 常用名: 8-羟基-7-[(6-磺基-2-萘基)偶氮基]-5-喹啉磺酸
• 英文名: NSC-87877 disodium
• CAS号: 56932-43-5
• 分子量: 503.41600
• 密度: N/A
• 沸点: N/A
• 分子式: C₁₉H₁₁N₃Na₂O₇S₂
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

用途

NSC-87877 disodium 是一种有效的Shp2 和Shp1 蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂,IC50 值分别为0.318 μM 和0.355 μM。NSC-87877还抑制双特异性磷酸酶26 (DUSP26)。

名称

• 中文名: 8-羟基-7-[(6-磺基-2-萘基)偶氮基]-5-喹啉磺酸
• 英文名: 8-hydroxy-7-(6-sulfo-2-naphthylazo)-5-quinolinesulfonic acid disodium salt

生物活性

• 描述: NSC-87877 disodium 是一种有效的Shp2 和Shp1 蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂,IC50 值分别为0.318 μM 和0.355 μM。NSC-87877还抑制双特异性磷酸酶26 (DUSP26)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸酶
• 靶点:

  IC50: 0.318 μM (shp2), 0.355 μM (shp1)[1].

• 体外研究: NSC-87877(0-0.5μM,5天)抑制NB细胞系DUSP26功能[3]。NSC-87877(0-0.5μM,5天)导致p53磷酸化(Ser37和Ser46)增加和活化[3]。细胞活力测定[2]细胞系：p53野生型神经母细胞瘤(NB)细胞系。浓度：0,0.25,0.5μM,培养时间：5天。结果：导致p53磷酸化(Ser37和Ser46)增加和活化,下游p38效应蛋白(热休克蛋白27(HSP27)和MAP激酶激活蛋白激酶2(mapkak 2))的激活和聚ADP核糖聚合酶/半胱天冬酶-3裂解增加。抑制NB细胞系DUSP26功能。IC50浓度分别为1.84μM(IMR32)、6.35μM(SK-N-SH)、8.69μM(NB-19)、12.6μM(SMS-KCN)、15.7μM(SH-SY5Y)、15.8μM(JF)和19.0μM(CHLA-225)时,细胞凋亡。
• 体内研究: NSC-87877(30 mg/kg,每天一次,连续15天)具有良好的抗神经母细胞瘤活性[3]。动物模型：裸鼠肾内神经母细胞瘤(NB)肿瘤小鼠模型[3]。剂量：30 mg/kg。给药：每日一次,连续15天。结果：明显抑制NB肿瘤的生长。
• 参考文献:

  [1]. Chen L, et al. Discovery of a novel shp2 protein tyrosine phosphatase inhibitor. Mol Pharmacol. 2006 Aug;70(2):562-70.

  [2]. Song M, et al. NSC-87877, inhibitor of SHP-1/2 PTPs, inhibits dual-specificity phosphatase 26 (DUSP26). Biochem Biophys Res Commun. 2009 Apr 17;381(4):491-5.

  [3]. Y Shi, et al. NSC-87877 inhibits DUSP26 function in neuroblastoma resulting in p53-mediated apoptosis. Cell Death Dis. 2015 Aug 6;6(8):e1841.

物理化学性质

• 分子式: C₁₉H₁₁N₃Na₂O₇S₂
• 分子量: 503.41600
• 精确质量: 502.98300
• PSA: 189.00000
• LogP: 5.47880
• 外观性状: 粉末
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：10

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：169

  7、 重原子数量：31

  8、 表面电荷：-2

  9、 复杂度：968

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：1

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：粉末

  2. 密度（g/mL,15ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC）：未确定

  6. 沸点（ºC，10mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°F）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：能溶于水的

MSDS

MSDS英文版

毒性和生态

生态学数据:

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全信息

• 安全声明 (欧洲): S24/25

英文别名

• naphthylazoxine s
• naphthylazoxine 6s
• naphthylazoxine s disodium salt
• EINECS 260-449-5
• NSC87877