大黄素

• 常用名: 大黄素
• 英文名: Emodin
• CAS号: 518-82-1
• 分子量: 270.237
• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 586.9±39.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 熔点: 255 °C (dec.)(lit.)
• 闪点: 322.8±23.6 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

大黄素用途

Emodin 是一种广谱抗癌剂。Emodin 抑制蛋白激酶CK2 (IC50 为 2 μM。

大黄素名称

• 中文名: 大黄素
• 英文名: emodin
• 中文别名: 2-甲基-4,5,7-三羟基蒽醌 | 1'3'8-三羟基-6-甲基蒽醌 | 朱砂莲甲素 | 泻素 | 1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌 | 6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌 | 1,3,8-三羥-6-甲蒽醌

大黄素生物活性

• 描述: Emodin 是一种广谱抗癌剂。Emodin 抑制蛋白激酶CK2 (IC50 为 2 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 酪蛋白激酶
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> 酪蛋白激酶
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 醌类
• 靶点:

  CKII:2 μM (IC50)

• 体外研究: 大蒽醌衍生物大黄素选择性地抑制酪蛋白激酶II(CKII),一种Ser/Thr激酶,作为竞争性抑制剂。大黄素抑制CKII活性,IC50为2μM,比其他激酶低2至3个数量级。酶动力学测定表明,大黄素抑制CKII活性作为对ATP的竞争性抑制剂,Ki为7.2μM[1]。大黄素是癌细胞的广谱抑制剂,包括白血病,肺癌,人舌鳞癌,结肠癌,胆囊癌,胰腺癌,乳腺癌,人宫颈癌和肝癌细胞。大黄素抑制A549,HepG2,OVCAR-3,HeLa和Madin-Darby犬肾(MDCK)细胞,IC50分别为19.54,12.79,25.82,12.14和5.81μg/ mL。大黄素的抗癌机制涉及许多生物学途径,如酪蛋白激酶II和ERK1/2 [2]。大黄素作为活性氧(ROS)发生器与T24和J82人膀胱癌细胞中的顺铂组合应用。大黄素以剂量依赖性和时间依赖性方式杀死T24和J82细胞,对HCV-29细胞的毒性较小。选择20和15μM的浓度作为适当剂量,分别在24小时研究T24和J82细胞的化学治疗敏感性[3]。
• 体内研究: 用大黄素(50mg/kg)和顺铂(1mg/kg)治疗的小鼠具有比来自其他组的小鼠显着更小的肿瘤。此外,各组之间未观察到体重减轻的显着差异,并且在肝,肾和心脏切片中未观察到明显的坏死和异常。这些结果表明,大黄素/顺铂共处理可显着抑制体内肿瘤生长,没有明显的副作用。与体外实验一致,TUNEL测定显示大黄素/顺铂组合显着增加异种移植肿瘤中的细胞凋亡。大黄素/顺铂联合治疗组的MRP1表达也低于其他组[3]。
• 细胞实验: 将T24人膀胱癌细胞，HCV-29正常膀胱上皮细胞和J82人膀胱癌细胞在补充有10％胎牛血清的RPMI 1640培养基中于37℃在含有5％CO 2的潮湿气氛中培养。将细胞接种在96孔板中，每孔2×10 4个细胞。将细胞与大黄素以不同浓度（0,5,10,20,30,40,50,60,70μM）孵育24小时，并选择用细胞处理的临界浓度（20μM）0,6,12 ，24,48,72,96小时。将细胞与顺铂一起在不同浓度（0,0.5,1.0,1.5,2.0,2.5,3.0μg/ mL）下孵育24小时。 MTT测定用于分析细胞活力。用药物处理细胞24小时，并使用AnnexinV-异硫氰酸荧光素（AnnexinV-FITC）/碘化丙啶（PI）试剂盒用流式细胞术评估细胞凋亡率。根据制造商的说明制备样品并通过流式细胞术（FCM）Calibur分析[3]。
• 动物实验: 收获小鼠[3] 3×106T24细胞，洗涤并重悬于无血清最佳培养基中，然后皮下注射到6周龄BALB / c-nu / nu小鼠（每组n = 8只小鼠）中。接种后3天，每两天给小鼠腹膜内施用PBS，大黄素（50mg / kg），顺铂（1mg / kg）或大黄素/顺铂。在第18天，每只小鼠都被处死。测量体重后，分离肿瘤，称重并固定在4％多聚甲醛（PFA）中。用苏木精和曙红染色心脏，肝脏和肾脏以确定全身毒性。末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）介导的dUTP缺口末端标记（TUNEL）测定在多聚甲醛固定和石蜡包埋的肿瘤切片上进行。
• 参考文献:

  [1]. Yim H, et al. Emodin, an anthraquinone derivative isolated from the rhizomes of Rheum palmatum, selectively inhibits the activity of casein kinase II as a competitive inhibitor. Planta Med. 1999 Feb;65(1):9-13.

  [2]. Xing JY, et al. Antitumor Effects and Mechanism of Novel Emodin Rhamnoside Derivatives against Human Cancer CellsIn Vitro. PLoS One. 2015 Dec 18;10(12):e0144781.

  [3]. Li X, et al. Emodin enhances cisplatin-induced cytotoxicity in human bladder cancer cells through ROS elevation and MRP1 downregulation. BMC Cancer. 2016 Aug 2;16:578.

大黄素物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 586.9±39.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 255 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.237
• 闪点: 322.8±23.6 °C
• 精确质量: 270.052826
• PSA: 94.83000
• LogP: 5.03
• 外观性状: 红色-橙色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.745
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  橙色针状结晶。溶于苛性碱水溶液、碳本酸钠水溶液，氨溶液中显樱红色。

• 水溶解性: DMSO: soluble | <0.1 g/100 mL at 19 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：69.13

  2、 摩尔体积（m³/mol）：170.6

  3、 等张比容（90.2K）：518.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：85.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：27.40

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 互变异构体数量：135

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：94.8

  7、 重原子数量：20

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：434

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：橙色针状结晶

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：256-257

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇，不溶于水

大黄素MSDS

1.1 产品标识符
: Emodin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone
Frangula-emodin

Emodol
6-Methyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone
别名
Frangula-emodin
Emodol
6-Methyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone
: C15H10O5
分子式
: 270.24 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone
-
CAS 号518-82-1
EC-编号208-258-8

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 255 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB7920600

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

大黄素毒性和生态

大黄素毒理学数据:

1、 急性毒性：小鼠经腹腔LD50：35mg/kg，引起胃肠道及其他变化；

2、 致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：50ug/plate；

微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：2ug/plate；

非程序DNA synthesisTEST系统：啮齿动物-鼠肝：10mg/L；

微testTEST系统：啮齿动物-小鼠淋巴细胞：60 umol/L；

形态transformationTEST系统：啮齿动物-小鼠成纤维细胞：3mg/L；

在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-小鼠乳腺：5mg/L；

在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-小鼠淋巴细胞：55500 nmol/L；

微testTEST系统：啮齿动物-地鼠胚胎：13750 ug/L；

姐妹染色单体exchangeTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：5mg/L；

在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-仓鼠肺：10mg/L；

大黄素生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

大黄素安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: CB7920600
• 海关编码: 2932999099

大黄素制备

大黄素广泛存在于植物性泻药，如大黄的根茎、鼠李的树皮和根皮、决明的种子中。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和间甲酚为原料，者可以制得大黄素。

大黄素海关

• 海关编码: 2914690090
• 中文概述: 2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
• Summary: 2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

大黄素英文别名

• 6-Methyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone
• MFCD00001207
• Ecdyson
• 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• Alatinone
• 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone
• EMODINE
• 1,3,8-Tri-hydroxy-6-methyl-anthra-quinone
• Emodin
• EMODIN 99
• 1,3,8-trihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
• EINECS 208-258-8
• EMODOL
• Archin
• schuttgelb
• Emdin