山奈苷

• 常用名: 山奈苷
• 英文名: Kaempferitrin
• CAS号: 482-38-2
• 分子量: 578.519
• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 908.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 熔点: N/A
• 闪点: 302.8±27.8 °C

山奈苷用途

Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物,具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用,同时可激活胰岛素 (insulin) 信号传导.

山奈苷作用

山奈苷对HeLa细胞发挥细胞毒性和抗肿瘤作用。它刺激葡萄糖代谢酶，促进葡萄糖稳态。而且对由脾细胞，巨噬细胞，PBMC和NK细胞介导的免疫应答发挥免疫刺激作用。山奈苷诱导细胞毒性作用包括：G1期细胞周期停滞和胱天蛋白酶依赖性途径中的内源性途径凋亡。

山奈苷名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 山奈苷
• 英文名: kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside
• 中文别名: 山奈酚-3,7-O-L-二鼠李糖苷 | 山奈酚-3,7-二鼠李糖苷 | 山柰酚-3,7-二-O-鼠李糖苷 | 山柰苷

山奈苷生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物,具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用,同时可激活胰岛素 (insulin) 信号传导.
• 相关类别:
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> 胰岛素受体
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点实验:

  Insulin Receptor[1]

• 体外研究: Kaempferitrin激活胰岛素信号通路。在成熟的3T3-L1脂肪细胞中,Kaempferitrin在1-20μM时存活率高于90％,并且存活率在25和50μM时迅速下降。 Kaempferitrin(15μM)增加胰岛素受体底物1的胰岛素受体β酪氨酸磷酸化和酪氨酸磷酸化,并且这种效果类似于10nM胰岛素的效果。 Kaempferitrin(15μM)也刺激ser473的akt磷酸化,刺激可被PI3-K抑制剂渥曼青霉素阻断。 Kaempferitrin在15μM时有效地发挥GLUT4向脂肪细胞膜的转运,并且这被渥曼青霉素抑制。此外,Kaempferitrin可增加成熟3T3-L1脂肪细胞中分化细胞和分泌脂联素的Glu4蛋白总水平[1]。 Kaempferitrin对人癌细胞如HeLa和MDA-MB231细胞具有细胞毒性,IC50为45±2.6和65±2.6μM,对非致瘤细胞显示低毒性作用。 Kaempferitrin(45μM)在处理24和48小时后诱导HeLa细胞凋亡,并在HeLa细胞中引起活性氧(ROS)的产生。此外,Kaempferitrin(45μM)发挥G1期阻滞作用,导致与细胞凋亡内在途径相关的蛋白质表达,并激活HeLa细胞中的caspase 3 [2]。
• 体内研究: Kaempferitrin(2.5,10和25 mg/kg,ip)显着抑制肿瘤生长40％,87％和97％,并且在nu/nu小鼠中肿瘤重量分别降低37％,81％和95％ HeLa肿瘤。 Kaempferitrin还抑制细胞增殖并延长携带肿瘤的小鼠的寿命[2]。
• 细胞实验: 通过MTT测定进行活力测定。将预融合的3T3-L1前脂肪细胞接种以达到汇合。在汇合后（第0天）立即加入Kaempferitrin代替胰岛素，并在加入化合物后3小时测量活力。在第8天进行另一次细胞活力测定。对于山奈菌素与胰岛素处理组合，从第0天到第8天同时加入各种浓度的山奈菌素和0.2nM胰岛素。在分化过程中没有胰岛素或山奈素处理的细胞（第0天至第8天）用作对照。最后，为了验证用胰岛素或山奈素处理成熟的3T3-L1细胞24-48小时的细胞活力，将MTT在化合物处理的24小时和48小时结束时孵育3小时，并计算存活率和与没有胰岛素或山奈素的情况相比[1]。
• 动物实验: 将nu / nu小鼠的背部皮下注射HeLa细胞（1.5×106）。肿瘤植入后4小时，5只小鼠组接受2.5至25 mg / kg剂量的Kaempferitrin，溶于0.1 mL 0.9％盐水溶液，1 mg / kg顺铂（CDDP）或1 mg / kg注射紫杉醇（PCX）每天腹腔注射32天。动物对照组接受0.1mL载体溶液。使用游标卡尺测量肿瘤，并且计算它们的尺寸（mm3）肿瘤体积=长度×宽度×高度2。在实验结束时，处死动物并切除肿瘤并称重[2]。
• 参考文献:

  [1]. Tzeng YM, et al. Kaempferitrin activates the insulin signaling pathway and stimulates secretion of adiponectin in 3T3-L1 adipocytes. Eur J Pharmacol. 2009 Apr 1;607(1-3):27-34.

  [2]. Alonso-Castro AJ, et al. Kaempferitrin induces apoptosis via intrinsic pathway in HeLa cells and exerts antitumor effects. J Ethnopharmacol. 2013 Jan 30;145(2):476-89.

山奈苷物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 908.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.519
• 闪点: 302.8±27.8 °C
• 精确质量: 578.163574
• PSA: 228.97000
• LogP: 1.66
• InChIKey: PUPKKEQDLNREIM-QNSQPKOQSA-N
• SMILES: CC1OC(Oc2cc(O)c3c(=O)c(OC4OC(C)C(O)C(O)C4O)c(-c4ccc(O)cc4)oc3c2)C(O)C(O)C1O
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.725
• 储存条件: -20C

山奈苷毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

山奈苷安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 安全声明 (欧洲): 24/25

山奈苷靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Inhibition of telomerase in human A549 cells at 25 uM after 24 hrs by TRAP assay 来源：ChEMBL 靶标：Telomerase reverse transcriptase External Id：CHEMBL1251398

实验名称：Hypoglycemic activity in normal 16 hrs fasted Wistar rat assessed as reduction in ser... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL1006753

实验名称：Hypoglycemic activity in normal 16 hrs fasted Wistar rat assessed as reduction in ser... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL1006754

实验名称：Hypoglycemic activity in normal 16 hrs fasted Wistar rat assessed as reduction in ser... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL1005902

实验名称：Hypoglycemic activity in normal 16 hrs fasted Wistar rat assessed as reduction in ser... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL1005903

实验名称：Inhibition of cow milk xanthine oxidase at 50 ug/mL 来源：ChEMBL 靶标：Xanthine dehydrogenase/oxidase External Id：CHEMBL1015630

实验名称：Antioxidant activity assessed as superoxide radical anion scavenging activity at 0.5 ... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL925464

实验名称：Inhibition of human topoisomerase 2-mediated relation of supercoiled DNA at 500 uM af... 来源：ChEMBL 靶标：DNA topoisomerase 2-alpha External Id：CHEMBL1932254

实验名称：Hypoglycemic activity in diabetic 16 hrs fasted Wistar rat assessed as reduction in a... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL1006761

实验名称：Hypoglycemic activity in diabetic 16 hrs fasted Wistar rat assessed as reduction in a... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL1006762

共31条，当前第1页，共4页

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山奈苷英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• kaempferol 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-7-O-alpha-L-rhamnopyranoside
• 3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranoside
• kaempferol 3,7-di-O-α-L-rhamnoside
• 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,7-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]chromen-4-one
• Kaempferol 3,7-L-dirhamnoside
• Kaemferitrin
• Kaempferol 3,7-dirhamnoside
• lespenefril
• kaempferol-3,7-O-α-L-dirhamnoside
• Lespenephryl
• Kaempferol-3,7-O-bis-α-L-rhamnoside
• Kaempferitrin
• Kaempferol 3,7-bisrhamnoside
• Lespedin

山奈苷常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 山奈苷的极性表面积PSA是多少？

A: 山奈苷极性表面积PSA为228.97000。

Q: 山奈苷的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 山奈苷LogP（油水分配系数）为1.66。

Q: 山奈苷有哪些中文别名？

A: 山奈苷中文别名有：山奈酚-3,7-O-L-二鼠李糖苷、 山奈酚-3,7-二鼠李糖苷、 山柰酚-3,7-二-O-鼠李糖苷、 山柰苷。

Q: 山奈苷的InChIKey是什么？

A: 山奈苷InChIKey为PUPKKEQDLNREIM-QNSQPKOQSA-N。

Q: 山奈苷的储存条件是什么？

A: 山奈苷储存条件：-20C。

Q: 山奈苷的分子量是多少？

A: 山奈苷分子量为578.519。

Q: 山奈苷的下游产品有哪些？

A: 山奈苷相关下游产品（CAS）：482-39-3;520-18-3;3615-41-6;6014-42-2;14917-55-6;73-34-7。

Q: 山奈苷的安全信息是什么？

A: 山奈苷安全信息：24/25。

Q: 山奈苷的SMILES表达式是什么？

A: 山奈苷SMILES表达式为CC1OC(Oc2cc(O)c3c(=O)c(OC4OC(C)C(O)C(O)C4O)c(-c4ccc(O)cc4)oc3c2)C(O)C(O)C1O。

Q: 山奈苷的CAS号是多少？

A: 山奈苷CAS号为482-38-2。

山奈苷生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司