甘草次酸

更新时间:2019-06-14 16:31:12

甘草次酸结构式
甘草次酸结构式
常用名 甘草次酸 英文名 Enoxolone
CAS号 471-53-4 分子量 470.684
密度 1.1±0.1 g/cm3 沸点 588.3±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C30H46O4 熔点 292 - 295ºC
MSDS N/A 闪点 323.7±26.6 °C
符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning

 甘草次酸用途


18β-Glycyrrhetinic acid 是甘草的主要生物活性成分,具有抗溃疡,抗炎和抗增殖的特性。

 甘草次酸名称

中文名 甘草次酸
英文名 Enoxolone
中文别名 甘草次酸(β型) | (3β,20β)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸
英文别名 更多

 甘草次酸生物活性

描述 18β-Glycyrrhetinic acid 是甘草的主要生物活性成分,具有抗溃疡,抗炎和抗增殖的特性。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究 18β-甘草次酸是甘草的主要生物活性成分,具有抗溃疡,抗炎和抗增殖的特性。 MTS测定表明,18β-甘草次酸的24小时处理以剂量依赖性方式抑制两种细胞系中的细胞增殖。在160μM的18β-甘草次酸显着降低活细胞百分比至A549的约40.5±10.5%和NCI-H460的38.3±4.6%(分别为p <0.01)。当用320μM18β-甘草次酸处理细胞时,显示出对细胞增殖的更大抑制作用,因为与未处理的对照相比,活细胞的百分比低于30%(p <0.001)。用180μM和320μM的18β-甘草次酸处理降低了全长PARP的水平并增加了切割的PARP水平[1]。
体内研究 与TP大鼠相比,接受低剂量18β-甘草次酸(50mg / kg)的18β-甘草次酸+雷公藤内酯醇(TP)组大鼠的三种血清参数均显着降低。 18β-甘草次酸+ TP组大鼠接受高剂量18β-甘草次酸(100mg / kg)后,三种肝酶水平略有降低,与TP组比较,降低程度无统计学意义。相比之下,预先给予低剂量18β-甘草次酸可以保护动物免受TP诱导的肝脏病变。相反,低剂量的18β-甘草次酸(50mg / kg)显着抑制了上述四种细胞因子的释放[3]。
细胞实验 在该研究中使用原代小胶质细胞培养物。对于治疗分析,将小胶质细胞与完全DMEM一起孵育,并在存在或不存在18β-甘草次酸(25μM和50μM)的条件下,在37℃,5%湿润培养箱中,使用或不使用100 ng / mL IFN-γ进行刺激。 CO2。对于细胞迁移试验,用或不用IFN-γ(100ng / mL)刺激接种于完全DMEM培养基中的分离的原代小胶质细胞,并用不同剂量的18β-甘草次酸处理,24小时后,小胶质细胞培养上清液为收集并添加到Transwell插入物的下室[2]。
动物实验 使用健康Wistar大鼠(雄性,200±20g)并将其分成5组,每组随机10个个体。正常对照(NC)组中的动物在最后3天接受蒸馏水6天和0.5%CMC-Na。雷公藤内酯模型组(TP),18β-甘草次酸低剂量组(GAL + TP)和18β-甘草次酸高剂量组(GAH + TP)的大鼠接受蒸馏水,18β-甘草次酸(50mg / kg) ,po,溶于蒸馏水),或18β-甘草次酸(100 mg / kg,po,溶于蒸馏水),分别连续6天,TP引起肝损伤(2.4 mg / kg,po,暂停最后3天,在0.5%CMC-Na中)。在过去3天后,上述三组动物在蒸馏水或18β-甘草次酸处理后6小时接受TP [3]。
参考文献

[1]. Huang RY, et al. 18β-Glycyrrhetinic acid suppresses cell proliferation through inhibiting thromboxane synthase in non-small cell lung cancer. PLoS One. 2014 Apr 2;9(4):e93690.

[2]. Zhou J, et al. 18β-glycyrrhetinic acid suppresses experimental autoimmune encephalomyelitis through inhibition of microglia activation and promotion of remyelination. Sci Rep. 2015 Sep 2;5:13713.

[3]. Yang G, et al. Protective Effect of 18β-Glycyrrhetinic Acid against Triptolide-Induced Hepatotoxicity in Rats. Evid Based Complement Alternat Med. 2017;2017:3470320.

 甘草次酸物理化学性质

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 588.3±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 292 - 295ºC
分子式 C30H46O4
分子量 470.684
闪点 323.7±26.6 °C
精确质量 470.339600
PSA 74.60000
LogP 6.57
外观性状 白色结晶粉末
蒸汽压 0.0±3.7 mmHg at 25°C
折射率 1.563
储存条件

密封保存,放置于通风、干燥地方,避免于其他氧化物接触。

稳定性

按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触

分子结构

1、 摩尔折射率:133.69

2、 摩尔体积(cm3/mol):411.6

3、 等张比容(90.2K):1082.2

4、 表面张力(dyne/cm):47.7

5、 极化率(10-24cm3):52.99

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):6.4

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:34

8.表面电荷:0

9.复杂度:965

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:9

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色结晶性粉末

2. 密度(g/ m3,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):292-295

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:162°

8. 闪点(ºF):未确定

9. 比旋光度(º):165

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、氯仿、吡啶、乙酸。

 甘草次酸MSDS

甘草次酸 修改号码:5

模块1. 化学品
产品名称: Glycyrrhetic Acid
修改号码: 5

模块2. 危险性概述
GHS分类
 物理性危害未分类
 健康危害未分类
 环境危害未分类
GHS标签元素
 图标或危害标志无
 信号词无信号词
 危险描述无
 防范说明无

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):甘草次酸
百分比: >97.0%(T)
CAS编码: 471-53-4
分子式: C30H46O4

模块4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
甘草次酸 修改号码:5

模块5. 消防措施
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件:保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料:依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
 呼吸系统防护:防尘面具。依据当地和政府法规。
 手部防护:防护手套。
 眼睛防护:安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
 皮肤和身体防护:防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观: 晶体-粉末
颜色:白色类白色
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点:
297°C
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
 爆炸下限:无资料
 爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]无资料
[其他溶剂]无资料
甘草次酸 修改号码:5

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

模块11. 毒理学信息
急性毒性: ipr-mus LD50:308 mg/kg
ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:无资料
致癌性:
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性:无资料
RTECS 号码: RK0180000

模块12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF):无资料
土壤中移动性
 log水分配系数:无资料
 土壤吸收系数 (Koc):无资料
 亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14. 运输信息
联合国分类:与联合国分类标准不一致
UN编号:未列明

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
甘草次酸 修改号码:5


模块16 - 其他信息
N/A

 甘草次酸毒性和生态

甘草次酸毒理学数据:

急性毒性:小鼠经腹腔LC50:308mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经静脉LC50:56mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

甘草次酸生态学数据:

通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

甘草次酸毒性英文版

 甘草次酸安全信息

符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H302-H319
警示性声明 P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338
危害码 (欧洲) Xn: Harmful;
风险声明 (欧洲) R22;R36
安全声明 (欧洲) 22-24/25
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
RTECS号 RK0180000
海关编码 2938909030

 甘草次酸合成线路

 甘草次酸制备

【方法一】
由甘草抽提液(见“02317甘草”)经浓缩、干燥后,制得粗结晶,然后在稀酒精中重结晶而得。得率6%-14%
也可直接用氨水萃取,经浓缩后用硫酸沉淀,再用95%乙醇重结晶而得.
【方法二】
由豆科植物基草(Glycyrrhiza uralen-sis fisch)的根茎中提取的甘草酸,制成铵盐后再经水解而得。甘草为我年生草本,主产于内蒙古和甘肃等地。甘草的根及根茎主要含甘草甜素,为甘草酸(Glycyrrhiz-ic acid)的钾、钙盐,是甘草的甜味成分。甜约为蔗糖的50倍。将粉碎后的甘草加水加热,连续逆流提取,分离除去草渣杂质,得水溶液。蒸发、浓缩,搅拌下加硫酸pH2-3。静置沉淀,除去上清液。沉淀物用水洗尽硫酸根,加热浓缩浓缩,熬制成甘草酸膏。将甘草酸膏粉碎,用95%乙醇加流提取2-3次,每次3h,得乙醇溶液。经过滤后搅拌通氨至pH为7-7.5。再过滤,得甘草酸三铵盐粗品,用冰醋酸精制,即为米黄色的甘草酸单铵盐。将甘草酸单铵盐加入5%硫酸水溶液中,搅拌加热至近沸,回流水解15h,过滤、水洗得甘草次酸粗品。经重结晶、脱色即得含量在92%以上的基草次酸。以甘草计,总收率约0.5%。

 甘草次酸海关

海关编码 2918990090
中文概述 2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

 甘草次酸文献4

更多文献
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Int. J. Pharm. 478(2) , 553-68, (2015)

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 甘草次酸英文别名

MFCD00003706
(3β)-3-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic acid
Glycyrrhetinic acid
(2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydro-2-picenecarboxylic acid
18-beta-Glycyrrhetinic acid
Arthrodont
EINECS 207-444-6
18-β-Glycyrrhetinic Acid
glycyrrhetin
GM 1658
Uralenic acid
3β-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic acid
18b-Glycyrrhetic acid
Biosone
Olean-12-en-30-oic acid, 3β-hydroxy-11-oxo-
18β-Glycyrrhetinic acid
STX 352
Glycyrrhetic Acid
PO 12
Olean-12-en-30-oic acid, 3-hydroxy-11-oxo-, (3β)-
3b-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic Acid
18b-Glycyrrhetinic Acid
Glycyrrhetinate
(3b,20b)-3-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-29-oic Acid
ENOLOXONE
enoxolone
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