去氧氟尿苷结构式
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常用名 | 去氧氟尿苷 | 英文名 | Doxifluridine |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 3094-09-5 | 分子量 | 246.192 | |
| 密度 | 1.6±0.1 g/cm3 | 沸点 | N/A | |
| 分子式 | C9H11FN2O5 | 熔点 | 188-192 °C(lit.) | |
| MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | N/A |
去氧氟尿苷用途Doxifluridine是胸苷磷酸化酶活化剂,对PC9-DPE2细胞的IC50为0.62 μM。 |
| 中文名 | 去氧氟尿苷 |
|---|---|
| 英文名 | doxifluridine |
| 中文别名 | 多西氟尿啶 | 5-氟-5'-脱氧尿苷 | 5'-脱氧-5-氟尿苷 | (+)-5-氟-5'-脱氧尿苷 |
| 英文别名 | 更多 |
| 描述 | Doxifluridine是胸苷磷酸化酶活化剂,对PC9-DPE2细胞的IC50为0.62 μM。 |
|---|---|
| 相关类别 | |
| 参考文献 |
| 密度 | 1.6±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 熔点 | 188-192 °C(lit.) |
| 分子式 | C9H11FN2O5 |
| 分子量 | 246.192 |
| 精确质量 | 246.065201 |
| PSA | 104.55000 |
| LogP | -0.96 |
| 外观性状 | 白色固体 |
| 折射率 | 1.605 |
| 储存条件 | 密闭于阴凉干燥环境中 |
| 稳定性 | 遵照规定使用和储存则不会分解。 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：51.91 2、 摩尔体积（cm3/mol）：150.6 3、 等张比容（90.2K）：435.5 4、 表面张力（dyne/cm）：69.8 5、 极化率（10-24cm3）：20.58 |
| 计算化学 | 1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.7 2、 氢键供体数量：3 3、 氢键受体数量：6 4、 可旋转化学键数量：1 5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：99.1 6、 重原子数量：17 7、 表面电荷：0 8、 复杂度：399 9、 同位素原子数量：0 10、 确定原子立构中心数量：4 11、 不确定原子立构中心数量：0 12、 确定化学键立构中心数量：0 13、 不确定化学键立构中心数量：0 14、 共价键单元数量：1 |
| 更多 | 1. 性状：针状结晶 2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用 4. 熔点（ºC）：162-164 5. 沸点（ºC,常压）：无可用 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用 7. 折射率：无可用 8. 闪点（ºC）：无可用 9. 比旋光度（º）：无可用 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用 13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用 14. 临界温度（ºC）：无可用 15. 临界压力（KPa）：无可用 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用 17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用 18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用 19. 溶解性：无可用 |
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1.1 产品标识符
: 5-Fluoro-5′-deoxyuridine 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 5′dFUrd Doxifluridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别5) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图无 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 警告申明 措施 P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 5′dFUrd 别名 Doxifluridine : C9H11FN2O5 C9H11FN2O5 分子式 : 246.19 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Doxifluridine - CAS 号3094-09-5 EC-编号221-440-1 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 188 - 192 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,390 mg/kg 备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 皮肤及附属物：其他：头发。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 致畸性 - 大鼠 - 经口 对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 致畸性 - 大鼠 - 经口 对生殖的影响：数量少（例如＃每胎产仔；出生前测定）。 对新生儿的影响：出生成活率（#每胎产仔数；出生后测定）。 对新生儿的影响：生长统计数据（例如体重增长的减少）。 致畸性 - 大鼠 - 经口 对新生儿的影响：存活率（例如＃第4天存活率每＃出生成活数）。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特定发育异常：肌肉骨骼系统。 从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱 发育毒性 - 大鼠 - 经口 对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特定发育异常：肌肉骨骼系统。 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: YU7526000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A |
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去氧氟尿苷毒理学数据: 1 。 LD50(14天)(mg/kg):小鼠,静注>1000,皮下注射>2000;大鼠,静注>1000,皮下注射>2000. LD50(mg/kg):雄小鼠,经口>5000;雌小鼠,经口>5000;雄大鼠,经口3471;雌大鼠,经口3390. 去氧氟尿苷生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 |
| 个人防护装备 | Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter |
|---|---|
| 危害码 (欧洲) | Xi: Irritant; |
| 风险声明 (欧洲) | R36/37/38 |
| 安全声明 (欧洲) | 26-36 |
| 危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
| WGK德国 | 2 |
| RTECS号 | YU7526000 |
| 海关编码 | 2934999090 |
1. 2,4-二(三甲基硅氧基)-5-氟尿嘧啶的制备
在反应瓶中加入5-氟尿嘧啶2g(15.38mmol)、六甲基二硅胺6g(37.04mmol)、硫酸铵0.02g(0.15mmol),搅拌加热至回流,回流反应7h.于60~80 ºC减压蒸除未反应的六甲基二硅胺,得淡黄色油状物2,4-二(三甲基硅氧基)-5-氟尿嘧啶,冷至室温后用甲醇稀释至10ml备用.
2. 2’,3’,5’-三乙酰-5-氟尿嘧啶核苷的制备
在上步盛有5-氟尿嘧啶的反应瓶中加入四乙酰核糖4g(12.58mmol)和二氟甲烷25ml,搅拌15min,(室温下).再向反应瓶中搅拌滴加三氯化铝[2.2g(16.4mmol)]的二氯甲烷(1.8ml)溶液,滴加速度以控制反应温度不超30 ºC为准,滴加时间约45min,滴加毕,继续搅拌反应75~120min.
在搅拌下慢慢向反应瓶中加水1ml,搅拌20min,边搅拌边加入固体NaHCO3 8g,以反应液不溢出为宜,调至pH6.5±1,停止搅拌.抽滤,滤饼用二氯甲烷(5ml×4)洗涤,合并滤液和洗液,于50~70 ºC减压蒸除二氯甲烷,剩余物为糖浆状物2’,3’,5’-三乙酰-5-氟尿嘧啶核苷无需进一步纯化, 直接用于下步反应.
3. 5-氟尿嘧啶核苷的制备
在反应瓶中加入化合物2’,3’,5’-三乙酰-5-氟尿嘧啶核苷和甲醇30ml,加热搅拌溶解#搅拌下加入NaOH[0.8g(19mmol)]的甲醇(10ml)溶液,搅拌均匀后,静置2h,用TLC跟踪[乙酸乙酯/甲醇/水(70:40:5)为展开剂] 检测为单一斑点(R1≈0.6)时,在搅拌下缓慢滴加浓硫酸0.53g(19mmol).滴毕,抽滤,滤饼用甲醇(5ml×4) 洗涤,合并滤液和洗液,置于反应瓶中加热至60~80 ºC,减压(80~96kPa)蒸馏回收甲醇,并浓缩至干,得白色固体5-氟尿嘧啶核苷,不需进一步纯化,直接用于下步反应.取所得粗品1g用无水乙醇10ml重结晶,得5-氟尿嘧啶核苷纯品0.65gmp171~172 ºC.可供分析使用.
4. 2’,3’-异亚丙基-5-氟尿嘧啶核苷的制备
在反应瓶中加入5-氟尿嘧啶核苷和丙酮40ml,搅拌下缓慢滴加浓硫酸0.3ml,加热至回流至瓶中固体溶解.再
加入无水硫酸铜3.0g,继续搅拌回流8h.TLC跟踪[展开剂:乙酸乙酯/甲醇/水(70:40:5)]检测5-氟尿嘧啶核苷斑点消失.分批加入NaCO3 2.4g调至中性,控制加入速度,以反应瓶内反应液不外溢为准.滤除无机盐,并用丙酮10ml洗涤.合并滤液和洗液,加热至70~80 ºC蒸出丙酮,剩余物用甲醇6ml和水6ml溶解(微热),趁热过滤,滤液冷冻结晶,得长针状晶体0.35g, 5-氟尿嘧啶到2’,3’-异亚丙基-5-氟尿嘧啶核苷收率80.3%,mp220~202 ºC.
5. 2’,3’-异亚丙基-5’-碘代-5-氟尿嘧啶核苷的制备
在反应瓶中加入化合物2’,3’-异亚丙基-5-氟尿嘧啶核苷3.05g(10.1mmol)和DMF9.15ml,搅拌溶解,再加入亚磷酸三苯酯/碘甲烷6.1g(13.5mmol),于25~40ºC搅拌反应4h.TLC跟踪[展开剂:二氯甲烷/甲醇(9:1)]检测2’,3’-异亚丙基-5-氟尿嘧啶核苷斑点消失.再加入甲醇6.1ml,继续搅拌反应30min.将反应液转至分液漏斗,用二氯甲烷15ml和2%NaSO3水溶液10ml与其混合充分振摇10min,分取有机层,用水(20ml×3)洗涤,干燥,有机层
在60~70 ºC/80~90kPa条件下浓缩至原体积的1/3,冷却,放置过夜析晶.抽滤,得短针状晶体2’,3’-异亚丙基-5’-碘代-5-氟尿嘧啶核苷.母液重复前述后处理操作两次,合并得2’,3’-异亚丙基-5’-碘代-5-氟尿嘧啶核苷晶体3.4g, 收率81.7%,mp203~204 ºC.
6. 2’,3’-异亚丙基-5’-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷的制备
在氢化反应瓶中加入2’,3’-异亚丙基-5’-碘代-5-氟尿嘧啶核苷3.4g(8.25mmol)、乙酸钠3.4g(41.5mmol)、Raney Ni 1g和甲醇20ml,用N2置换瓶中空气,然后用H2置换瓶中N2,通H2反应5h,直至不再吸收氢气时,停止搅拌,结束反应.过滤,滤饼用甲醇(5ml×2)洗涤,合并滤液和洗液,于70~80 ºC下减压浓缩(80~96kPa)蒸除甲醇,固体剩余物加水10ml和二氯甲烷10ml,于50 ºC下保温搅拌1h.移至分液漏斗中充分剧烈振摇20min,水层用二氯甲烷(20ml×3)提取.合并二氯甲烷相,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液于60~70ºC.下蒸除二氯甲烷,得无色透明糖浆状物2’,3’-异亚丙基-5’-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷.无需进一步纯化,直接用于下步反应.
7. 去氧氟尿苷的合成
在反应瓶中加入上步产物2’,3’-异亚丙基-5’-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷一批量和甲醇10ml,搅拌溶解,再加入H2SO40 3ml和甲醇30ml,搅拌回流反应1.5h.用TLC跟踪[展开剂:二氯甲烷/甲醇(9:1)]确定反应终点.反应毕#用石灰乳中和反应液,调至pH5~6,滤除无机盐.滤液加热至70~80 ºC,减压浓缩至干剩余物加二氯甲烷10ml, 回流1h.冷却,过滤,风干,得粗品1.83g,用无水乙醇33ml重结晶,得白色针状结晶去氧氟尿苷1.52g.母液浓缩后所得固体重结晶得去氧氟尿苷0.17g. 共得去氧氟尿苷1.69g,从2’,3’-异亚丙基-5’-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷到去氧氟尿苷的收率83.18%,从5-氟尿嘧啶到去氧氟尿苷总收率为54.6%,mp190~192 ºC.
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途 |
| Summary | 2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
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Properties of human central nervous system neurons in a glia-depleted (isolated) culture system.
J. Neurosci. Methods 253 , 142-50, (2015) Current methods for studying human neurons depend on a feeder layer of astroglia supplemented with animal serum to support the growing neurons. These requirements undermine many of the advantages prov... |
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Occurrence and fate of selected anticancer, antimicrobial, and psychotropic pharmaceuticals in an urban river in a subcatchment of the Yodo River basin, Japan.
Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 22 , 18676-86, (2015) Pollution status of six anticancer agents in the river water and effluents of sewage treatment plants (STPs) in Japan was surveyed with comparative analysis of the levels of four microbial and one psy... |
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An in vitro liver model on microfluidic device for analysis of capecitabine metabolite using mass spectrometer as detector.
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| 5-Fluorodesoxyuridine |
| RO-21-9738 |
| EINECS 221-440-1 |
| doxifluridine |
| 5'DFURD |
| Uridine, 5'-deoxy-5-fluoro- |
| Flutron |
| Furtulon |
| 1-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil |
| 5'-DFUR |
| doxyfluridine |
| 1-(b-D-5'-Deoxyribofuranosyl)-5-fluorouracil |
| 5-Fluoro-5'-deoxyuridine |
| 5'-Deoxy-5-fluorouridine |
| MFCD00866530 |
| 5'-dFUrd |
| 5'-DEOXYFLUOROURIDINE |
| (+)-5-Fluoro-5'-deoxyuridine |
| Doxifluidine |
| DOXIFLUIRDINE |
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