环芬尼

• 常用名: 环芬尼
• 英文名: Cyclofenil
• CAS号: 2624-43-3
• 分子量: 364.434
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 509.0±30.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₄O₄
• 熔点: 133-136°C
• 闪点: 254.8±23.0 °C

环芬尼用途

Cyclofenil 是一种选择性雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂和排卵诱导剂。Cyclofenil 对 Vero 细胞中的登革热病毒复制具有抑制作用,EC50 为 1.62 μM。 Cyclofenil 具有抗登革热病毒的活性。

环芬尼名称

• 中文名: 环芬尼
• 英文名: Cyclofenil,4,4'-(Cyclohexylidenemethylene)bisphenol1,1'-diacetate
• 中文别名: 双醋环烷

环芬尼生物活性

• 描述: Cyclofenil 是一种选择性雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂和排卵诱导剂。Cyclofenil 对 Vero 细胞中的登革热病毒复制具有抑制作用,EC50 为 1.62 μM。 Cyclofenil 具有抗登革热病毒的活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒
  研究领域 >> 内分泌
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Estrogen receptor[1]; Dengue virus[1]

• 体外研究: 环磷酰胺对登革热病毒(DENV)在哺乳动物细胞中的复制有抑制作用,但对蚊子细胞没有抑制作用[1]。环磷酰胺也能抑制寨卡病毒的复制。添加时间分析表明,环磷酰胺可能干扰登革病毒(DENV)生命周期的两个阶段：翻译RNA合成和组装成熟阶段。环孢芬尼治疗后细胞内感染颗粒的水平较病毒RNA水平下降更为明显,说明细胞的组装成熟期可能是环孢芬尼的主要靶点[1]。
• 体内研究: 雌激素受体α(ERα)和β(ERβ)免疫反应细胞(ir)的数量是在正常大鼠动情周期的各个阶段测定的。此外,通过在视前下丘脑前区(POA-AHA)两侧微量注射甲基哌啶吡唑(MPP)或环非尼(Cyclofenil),观察了雌激素受体α(ERα)和雌激素受体β(ERβ)对间期2或动情前期排卵率的影响。POA-AHA中ERα-ir和ERβ-ir细胞的数量在动情周期的各个阶段都有变化。POA-AHA右侧的MPP或环磷酰胺在间期2天降低了排卵率,而在动情前一天,MPP治疗的大鼠和环磷酰胺治疗的大鼠的排卵率都降低了。MPP或环磷酰胺降低了黄体生成素水平(LH)的激增,增加了孕酮和卵泡刺激素(FSH)[2]。
• 参考文献:

  [1]. Tohma D, et al. An estrogen antagonist, cyclofenil, has anti-dengue-virus activity. Arch Virol. 2019 Jan;164(1):225-234.

  [2]. Arrieta-Cruz I, et al. Estrogen Receptors Alpha and Beta in POA-AHA Region Regulate Asymmetrically Ovulation. Cell Mol Neurobiol. 2019 Nov;39(8):1139-1149.

环芬尼物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 509.0±30.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 133-136°C
• 分子式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.434
• 闪点: 254.8±23.0 °C
• 精确质量: 364.167450
• PSA: 52.60000
• LogP: 5.90
• 外观性状: solid
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.573
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: 10 mg/mL at 60 °C, soluble
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:52.6

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:503

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

环芬尼毒性和生态

环芬尼安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: GO7550000

环芬尼英文别名

• ondonid
• p-Cresol, α-cyclohexylidene-α- (p-hydroxyphenyl)-, diacetate
• EINECS 220-089-1
• (Cyclohexylidenemethylene)di-4,1-phenylene diacetate
• cyclofenil
• 4-[[4-(Acetyloxy)phenyl]cyclohexylidenemethyl]phenol Acetate
• sexovar
• Phenol, 4,4'-(cyclohexylidenemethylene)bis-, diacetate
• Phenol, 4-((4-(acetyloxy)phenyl)cyclohexylidenemethyl)-, acetate (9CI)
• ondogyne
• a-Cyclohexylidene-a-(p-hydroxyphenyl)-p-cresol Diacetate
• Phenol, 4-[[4- (acetyloxy)phenyl]cyclohexylidenemethyl]-, acetate
• f6066
• oginex
• h3452
• 4,4'-Diacetoxybenzhydrylidenecyclohexane
• cyclofenyl
• MFCD00190153
• (cyclohexylidenemethanediyl)dibenzene-4,1-diyl diacetate
• Bis(p-acetoxyphenyl)cyclohexylidenemethane
• sexadieno
• fertodur