锌铜偶

更新时间:2023-02-06 10:34:04

锌铜偶结构式
锌铜偶结构式
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常用名 锌铜偶 英文名 ZINC-COPPER COUPLE
CAS号 12019-27-1 分子量 128.955
密度 N/A 沸点 N/A
分子式 CuZn 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 N/A

 锌铜偶名称

中文名 锌铜偶
英文名 Zinc Copper powder
英文别名 更多

 锌铜偶物理化学性质

分子式 CuZn
分子量 128.955
精确质量 126.858749
储存条件

锌-铜偶合剂在潮湿空气中会发生变质,必须在氮气保护下保存使用。高活性的锌-铜偶合剂对氧气也非常敏感。

稳定性

锌-铜偶合剂实质上是金属锌的一种活泼形态,铜的存在除了能够活化锌粉表面外,不会表现出其它特殊性质。

锌-铜偶合剂能够用于实现各种类型反应,如环加成反应和烷基碘化合物对烯酮的共轭加成反应。锌-铜偶合剂还可用于制备二氯乙烯酮和2-氧烯丙基阳离子化合物。

锌-铜偶合剂能够还原二碘甲烷,得到碘化碘甲基锌试剂,进而作用于烯烃实现其环丙化反应。反应具有高度的立体选择性,亚甲基特异性地加到起始烯烃的顺式位置。

锌-铜偶合剂也能发生对卤代烃如碘化物或溴化物的加成反应,得到高活性的烷基锌试剂,进而发生对羰基化合物的亲核加成反应,或者与酰氯底物作用,实现钯催化的碳-碳键形成偶联反应。

在Reformatsky反应中,锌-铜偶合剂也能表现出比普通锌粉更高的反应活性,反应更快、产率更高。

锌-铜偶合剂也能实现烷基碘化物对α,β-不饱和酮的共轭加成反应。反应首先发生锌-铜偶合剂对底物的还原加成反应,得到加成化合物自由基,进而再被一分子锌-铜偶合剂还原得到烯醇式结构,最后水解得到共轭加成产物。

锌-铜偶合剂也能实现羰基化合物的还原偶联反应,得到二聚后的二醇或烯烃化合物,除了发生自身还原偶联反应外,交叉还原偶联反应也能发生。

除了还原碳氧双键C=O外,锌/铜偶合剂也能还原C-C多重键,如带有强烈吸电子基 (如酯基、酮、氰基) 的烯烃化合物能在甲醇中被锌-铜偶合剂还原为相应的饱和烃化合物。

烷基卤代物也能被锌-铜偶合剂还原为对应的饱和烃,在氘代试剂如D2O存在下还能特异性获得氘代产物。

更多

1.性状:红棕色或暗灰色粉末。

2.溶解性:不溶于有机溶剂和水。

 锌铜偶安全信息

危害码 (欧洲) F;Xi
风险声明 (欧洲) R11;R36/37/38
安全声明 (欧洲) S16;S26;S27;S33;S36/S37/S39
危险品运输编码 UN 3089 4.1/PG 3

 锌铜偶制备

商品化试剂为红棕色和暗灰色粉末,但是新制的锌-铜偶合剂往往具有更高的反应活性。具体方法为:将锌粉加入到水合醋酸铜的醋酸溶液中,反应30 s后即可析出固体,进而用醋酸和乙醚多次洗涤,即可获得高活性的锌-铜偶合剂。

 锌铜偶英文别名

EINECS 234-645-6
Copper - zinc (1:1)
MFCD00084851