107233-08-9

• 常用中文名：西维美林
• 常用英文名：Cevimeline
• CAS号：107233-08-9
• 分子式：C₁₀H₁₇NOS
• 分子量：199.31
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 由mAChR
• 发布时间：2018-09-26 18:22:59
• 更新时间：2024-01-02 17:34:05
• Cevimeline (Evoxac)是拟副交感神经和蕈毒碱激动剂,对M3受体有部分激动效果。

名称

• 中文名: 西维美林
• 英文名: cevimeline
• 英文别名: 3]oxathiolane]; CevimelineHClSalt; CEVIMELINE, HYDROCHLORIDE SALT; (2R,2'R)-2'-Methylspiro[4-azabicyclo[2.2.2]octane-2,5'-[1,3]oxathiolane]; cis-2'-Methylspiro[4-azabicyclo[2.2.2]octane-2,5'-[1,3]oxathiolane]; Evoxac; AF-102B; (2R,2'R)-2'-Methylspiro[4-azabicyclo[2.2.2]octan-2,5'-[1,3]oxathiolan]; (2R,2'R)-Cevimeline; Cevimeline; (2R,2'R)-rel-2'-Methylspiro[4-azabicyclo[2.2.2]octane-2,5'-[1,3]oxathiolane]; 3R)-rel; Spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-[1,3]oxathiolane], 2'-methyl-, (2'R,3R)-; SNI-2011

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 308.5±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 195-197ºC
• 分子式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.31
• 闪点: 140.4±27.9 °C
• PSA: 37.77000
• LogP: 1.23
• 外观性状: 灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.586
• 储存条件: -20°C
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.8

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:215

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.相对密度（25ºC）：1.19

  2.熔点（ºC）：201~203。

  3.溶解性：易溶于水，溶于醇、氯仿，不溶于醚。

生物活性

• 描述: Cevimeline (Evoxac)是拟副交感神经和蕈毒碱激动剂,对M3受体有部分激动效果。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 由mAChR
  信号通路 >> 神经信号通路 >> mAChR
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Witsell DL, et al. Effectiveness of cevimeline to improve oral health in patients with postradiation xerostomia.Head Neck. 2012 Aug;34(8):1136-42. doi: 10.1002/hed.21894. Epub 2012 Jan 9.

  [2]. Ono K, et al. Distinct effects of cevimeline and pilocarpine on salivary mechanisms, cardiovascular response and thirst sensation in rats.Arch Oral Biol. 2012 Apr;57(4):421-8. Epub 2011 Nov 17.

  [3]. Kondo Y, et al.Cevimeline-induced monophasic salivation from the mouse submandibular gland: decreased Na+ content in saliva results from specific and early activation of Na+/H+ exchange.J Pharmacol Exp Ther. 2011 Apr;337(1):267-74. Epub 2011 Jan 14.

  [4]. Voskoboynik B, et al.Cevimeline (Evoxac) overdose.J Med Toxicol. 2011 Mar;7(1):57-9.

  [5]. Tajiri S, et al. Dosage form design and in vitro/in vivo evaluation of cevimeline extended-release tablet formulations.Int J Pharm. 2010 Jan 4;383(1-2):99-105. Epub 2009 Sep 10.

制备

将3-羟基-3-巯基甲基奎宁环溶于氯仿，加入乙醛，滴加四氯化锡，加毕，在室温搅拌反应，加入水，滴加氢氧化钠水溶液至强碱性。分出氯仿层，水层再用氯仿提取。氯仿层合并，加入硫酸，再用水提取。该提取液再以10%氢氧化钠溶液碱化，用正己烷提取。提取液合并，经干燥、过滤，向滤液中滴加15%氯化氢的异丙醇溶液，经过滤、结晶得盐酸西维美林。