52589-11-4

• 常用中文名：(二氢)黄柏甙
• 常用英文名：Phellamurin
• CAS号：52589-11-4
• 分子式：C₂₆H₃₀O₁₁
• 分子量：518.510
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2017-06-03 10:08:16
• 更新时间：2024-01-09 20:16:23
• Phellamurin 是一种来自 Phellodendron amurense 叶的植物黄酮糖苷,可抑制肠道 P-糖蛋白 (P-glycoprotein)。Phellamurin 还抑制凤蝶的产卵。Phellamurin 诱导细胞凋亡 (apoptosis),并具有抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: (二氢)黄柏甙
• 英文名: phellamurin
• 英文别名: (2R,3R)-3,5-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl β-D-glucopyranoside; Phellamurin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-, (2R-trans)-; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (2R,3R)-

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 861.5±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 518.510
• 闪点: 290.7±27.8 °C
• 精确质量: 518.178833
• PSA: 186.37000
• LogP: 2.14
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.672
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: Phellamurin 是一种来自 Phellodendron amurense 叶的植物黄酮糖苷,可抑制肠道 P-糖蛋白 (P-glycoprotein)。Phellamurin 还抑制凤蝶的产卵。Phellamurin 诱导细胞凋亡 (apoptosis),并具有抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 跨膜转运 >> P-糖蛋白
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: Phellamurin(0-10μg/mL；48小时；U2OS和Saos-2 细胞)处理导致U2OS和Saos-2 细胞活性的抑制,呈剂量依赖性[1]。Phellamurin(0-10μg/mL；48h；U2OS和Saos-2细胞)处理浓度依赖性地促进U2OS和Saos-2细胞凋亡[1]。Phellamurin(0-10μg/mL；48小时；U2OS和Saos-2细胞)处理降低U2OS和Saos-2细胞中p-PI3K/PI3K、p-AKT/AKT和p-mTOR/mTOR的比值[1]。细胞活力测定[1]细胞株：U2OS和Saos-2 细胞浓度：0μg/mL、2.5μg/mL、5μg/mL、10μg/mL孵育时间：48h结果：U2OS和Saos-2 细胞呈浓度依赖性抑制。细胞凋亡浓度μ2μg/s；细胞培养浓度μ2μg/s。Western Blot分析[1]细胞株：U2OS和Saos-2细胞浓度：0μg/mL和10μg/mL孵育时间：48h结果：抑制了U2OS和Saos-2细胞的PI3K/AKT/mTOR通路。
• 体内研究: Phellamurin(50 mg/kg/天；腹腔注射；每日；持续21天；雌性BALB/c裸鼠)治疗抑制骨肉瘤生长。小鼠异种移植后p-PI3K/PI3K、p-AKT/AKT和p-mTOR/mTOR比值降低[1]。动物模型：裸鼠雌性BALB/c裸鼠(6周龄)注射U2OS细胞[1]剂量：50 mg/kg/天给药：腹腔注射；每日；21天结果：体内骨肉瘤瘤生长受到抑制。
• 参考文献:

  [1]. Hongzhi Zhang, et al. Anti-tumor Efficacy of Phellamurin in Osteosarcoma Cells: Involvement of the PI3K/AKT/mTOR Pathway. Eur J Pharmacol. 2019 Sep 5;858:172477.

  [2]. Hung-Yi Chen, et al. Marked Decrease of Cyclosporin Absorption Caused by Phellamurin in Rats. Planta Med. 2002 Feb;68(2):138-41.

  [3]. Keiichi Honda, et al. Synergistic or Antagonistic Modulation of Oviposition Response of Two Swallowtail Butterflies, Papilio Maackii and P. Protenor, to Phellodendron Amurense by Its Constitutive Prenylated Flavonoid, Phellamurin. J Chem Ecol. 2011 Jun;37(6):575-81.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi