33417-17-3

• 常用中文名：1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮
• 常用英文名：1-(2,3-Dihydroxy-3H-indol-3-yl)acetone
• CAS号：33417-17-3
• 分子式：C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量：205.210
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2017-05-16 12:29:30
• 更新时间：2025-08-24 16:24:38
• 3-丙酮基-3-羟基辛醇(AHO)是一种有效的植物系统获得性抗性(SAR)诱导剂。3-丙酮基-3-羟基辛醇诱导烟草植株抵抗烟草花叶病毒(TMV)和真菌病原菌环孢丹毒的感染。3-乙酰基-3-羟基辛醇增加发病相关基因1(PR-1)表达水平、水杨酸(SA)积累和苯丙氨酸解氨酶活性[1]。

名称

• 中文名: 1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮
• 英文名: 3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one; 1-(2,3-Dihydroxy-3H-indol-3-yl)acetone; 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-; 2-propanone, 1-(2,3-dihydroxy-3H-indol-3-yl)-; 3-Hydroxy-3-acetonyl-2-oxindole; 3-hydroxy-3-acetonyloxindole; 3-hydroxy-3-acetonylisatin

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 450.2±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 167-168℃ (Decomposition)
• 分子式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.210
• 闪点: 226.1±28.7 °C
• 精确质量: 205.073898
• PSA: 66.40000
• LogP: 0.09
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.584
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: 3-丙酮基-3-羟基辛醇(AHO)是一种有效的植物系统获得性抗性(SAR)诱导剂。3-丙酮基-3-羟基辛醇诱导烟草植株抵抗烟草花叶病毒(TMV)和真菌病原菌环孢丹毒的感染。3-乙酰基-3-羟基辛醇增加发病相关基因1(PR-1)表达水平、水杨酸(SA)积累和苯丙氨酸解氨酶活性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 3-乙酰基-3-羟基辛醇(AHO)(500-700 nM)增加内源性SA水平和苯丙氨酸解氨酶(PAL)活性[1]。3-乙酰基-3-羟基辛醇(0-500 nM)增加烟草中致病相关基因1(PR-1)的表达[1]。
• 参考文献:

  [1]. Li Y, et al. 3-Acetonyl-3-hydroxyoxindole: a new inducer of systemic acquired resistance in plants. Plant Biotechnol J. 2008 Apr;6(3):301-8.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NM3289480 CHEMICAL NAME : 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 33417-17-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0182807 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C11-H11-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 205.23 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BMV DHJ DQ D1V1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation). Translation of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013) No.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 19,562,1985

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2933790090

合成路线

91-56-5 67-64-1 109-77-3 ~8% 33417-17-3 详细

文献：Kumar, Akshay; Chimni, Swapandeep Singh Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014 , vol. 10, p. 929 - 935

91-56-5 67-64-1 ~92% 33417-17-3

文献：Popp; Parson; Donigan Journal of Pharmaceutical Sciences, 1980 , vol. 69, # 10 p. 1235 - 1237

541-50-4 91-56-5 ~93% 33417-17-3

文献：Zhong, Fangrui; Jiang, Chunhui; Yao, Weijun; Xu, Li-Wen; Lu, Yixin Tetrahedron Letters, 2013 , vol. 54, # 32 p. 4333 - 4336

700359-40-6 ~50% 33417-17-3

文献：Kawasaki, Tomomi; Nagaoka, Miyuki; Satoh, Tomoko; Okamoto, Ayako; Ukon, Rie; Ogawa, Atsuyo Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 15 p. 3493 - 3503

220598-39-0 ~% 33417-17-3

文献：Kawasaki, Tomomi; Nagaoka, Miyuki; Satoh, Tomoko; Okamoto, Ayako; Ukon, Rie; Ogawa, Atsuyo Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 15 p. 3493 - 3503

700359-39-3 ~% 33417-17-3

文献：Kawasaki, Tomomi; Nagaoka, Miyuki; Satoh, Tomoko; Okamoto, Ayako; Ukon, Rie; Ogawa, Atsuyo Tetrahedron, 2004 , vol. 60, # 15 p. 3493 - 3503

91-56-5 109-89-7 67-64-1 ~% 33417-17-3

文献：Braude; Lindwall Journal of the American Chemical Society, 1933 , vol. 55, p. 325

上下游产品

上游产品  8
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海关

海关编码	2933790090
中文概述	2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%