106516-24-9

• 常用中文名：舍吲哚
• 常用英文名：SERTINDOLE
• CAS号：106516-24-9
• 分子式：C₂₄H₂₆ClFN₄O
• 分子量：440.941
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 抗精神病药
• 发布时间：2018-06-08 14:18:52
• 更新时间：2024-01-02 10:07:52
• 【用途1】
  为5HT2-砬拮抗剂。用于治疗精神分裂症。

名称

• 中文名: 舍吲哚
• 英文名: sertindole
• 中文别名: 1-[2-[4-[5-氯-1-(4-氟苯基)-1H-吲哚-3-基]-1-哌啶基]乙基]-2-咪唑啉酮
• 英文别名: 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl]ethyl]imidazolidin-2-one; 1-(2-{4-[5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-piperidinyl}ethyl)-2-imidazolidinone; 1-[2-[4-[5-chloro-1-(p-fluorophenyl)indol-3-yl]piperidino]ethyl]-2-imidazolidinone; 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1h-indol-3-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-2-imidazolidinone; 2-Imidazolidinone, 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-piperidinyl]ethyl]-; 2-Imidazolidinone, 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-piperidinyl]ethyl]; 1-(2-{4-[5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]piperidin-1-yl}ethyl)imidazolidin-2-one; MFCD00867749; Sertindole

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 592.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 95-100ºC
• 分子式: C₂₄H₂₆ClFN₄O
• 分子量: 440.941
• 闪点: 311.9±30.1 °C
• 精确质量: 440.177917
• PSA: 40.51000
• LogP: 5.26
• 外观性状: off-white
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.671
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性:

  从丙酮结晶，熔点154～155℃；或从异丙醇-乙酸乙酯中结晶，熔点166℃。

• 水溶解性: DMSO: >10mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：120.24

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：347.2

  3、 等张比容（90.2K）：918.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.9

  5、 极化率（10-24cm3）：47.66

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.1

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:31

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:623

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Sertindole是5-HT2A,5-HT2C,D2和αl受体拮抗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Juruena, M.F., E.P. de Sena, and I.R. de Oliveira, Sertindole in the management of schizophrenia. J Cent Nerv Syst Dis, 2011. 3: p. 75-85.

  [2]. Kane, J.M. and C.A. Tamminga, Sertindole (Serdolect): preclinical and clinical findings of a new atypical antipsychotic. Expert Opin Investig Drugs, 1997. 6(11): p. 1729-41.

  [3]. Murdoch, D. and G.M. Keating, Sertindole : a review of its use in schizophrenia. CNS Drugs, 2006. 20(3): p. 233-55.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335-H413
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: NJ0621100

合成路线

2387-20-4 138900-27-3 ~87% 106516-24-9

文献：Perregaard; Arnt; Bogeso; Hyttel; Sanchez Journal of Medicinal Chemistry, 1992 , vol. 35, # 6 p. 1092 - 1101

41979-39-9 ~% 106516-24-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 35, # 6 p. 1092 - 1101

138900-22-8 ~% 106516-24-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 35, # 6 p. 1092 - 1101

170232-17-4 ~% 106516-24-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 35, # 6 p. 1092 - 1101

948553-95-5 ~% 106516-24-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 35, # 6 p. 1092 - 1101

138900-12-6 ~% 106516-24-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 35, # 6 p. 1092 - 1101

106516-07-8 ~% 106516-24-9

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 35, # 6 p. 1092 - 1101

上下游产品

上游产品  6
2387-20-4 138900-27-3 41979-39-9 138900-22-8
138900-12-6 106516-07-8
下游产品  0

制备

化合物(I)和化合物(Ⅱ)进行格氏反应后，生成物(Ⅲ)水解，即得产物。