58001-44-8

• 常用中文名：克拉维酸
• 常用英文名：Clavulanate
• CAS号：58001-44-8
• 分子式：C₈H₉NO₅
• 分子量：199.16
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 β-内酰胺酶抑制剂
• 发布时间：2018-05-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 23:52:14
• 克拉维酸是一种天然存在的强大细菌β-内酰胺酶抑制剂,用于研究细菌引起的感染,包括耳朵感染。克拉维酸对广谱革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有活性【1】。

名称

• 中文名: 克拉维酸
• 英文名: (2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 中文别名: (Z)-(2R,5R)-3-(2-羟基亚乙烯基)-7-氧代-4-氧杂-L-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸; (2R,3Z,5R)-3-(2-羟基亚乙基)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
• 英文别名: Acide clavulanique; Acid clavulanico; (2R,5R)-3-(2-Hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; 4-Oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-, (2R,5R)-; acidum clavulanicum; Clavulansaeure; EINECS 261-069-2; CLAVULANIC ACID; Clavulanate; Sodium Clavulanate

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 545.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.16
• 闪点: 283.9±30.1 °C
• 精确质量: 199.048065
• PSA: 87.07000
• LogP: -1.98
• 外观性状: 白色至灰白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.644
• 储存条件: 常温
• 稳定性:

  克拉维酸钠(Sodium Clavulanate)：C8H8NNaO5。白色针状结晶，熔点68℃，[α]_D²⁰+47.1°(C=1，水)。; 克拉维酸钾(Potassium Clavulanate)：C8H8KNO5。无色针状结晶，易溶于水，但水溶液不稳定。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：43.56

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：120.2

  3、 等张比容（90.2K）：362.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：82.2

  5、 极化率（10-24cm3）：17.26

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积87.1

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:324

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 克拉维酸是一种天然存在的强大细菌β-内酰胺酶抑制剂,用于研究细菌引起的感染,包括耳朵感染。克拉维酸对广谱革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有活性【1】。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Parag S Saudagar, et al. Clavulanic acid: a review. Biotechnol Adv. Jul-Aug 2008;26(4):335-51

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RN6802500 CHEMICAL NAME : 4-Oxa-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-, (2R-(2-alpha,3Z,5-alpha))- CAS REGISTRY NUMBER : 58001-44-8 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C8-H9-N-O5 MOLECULAR WEIGHT : 199.18 WISWESSER LINE NOTATION : T45 ANV EOYTJ FU2Q GVQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 7936 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 16,590,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1399 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 16,590,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1393 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 16,590,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4526 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 16,590,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1531 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 16,590,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2185 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 16,590,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 4(1),129,1980

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2934995000

合成路线

57943-84-7 ~84% 58001-44-8

文献：Brown, Allan G.; Corbett, David F.; Goodacre, Jennifer; Harbridge, John B.; Howarth, T. Trefor; et al. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1984 , # 4 p. 635 - 650

57943-82-5 ~% 58001-44-8

文献：Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , # 4 p. 635 - 650

57943-81-4 ~% 58001-44-8

文献：Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , # 4 p. 635 - 650

上下游产品

上游产品  3
57943-84-7 57943-82-5 57943-81-4
下游产品  5
69779-62-0 83670-73-9 58243-07-5 83670-77-3
83670-76-2

制备

方法1：微生物合成，以黄豆粉、葡萄糖、淀粉或糊精为原料，经发酵而成。
方法2：以3-甲硫基丙内酰胺为原料，经烷化、氯化脱羧等步骤反应合成。

海关

海关编码	2934995000