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中文名 双氢青蒿素
英文名 Dihydroartemisinin
中文别名 青蒿醇
英文别名 Dihydroartemisinin
Dihydroartemisin
3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol, decahydro-3,6,9-trimethyl-, (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-
Cotecxin
Dihydroginghaosu
(1S,4S,7R,8S,11R,12S,13R)-1,7,11-Trimethyl-3,5,14,15-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0.0]hexadecan-6-ol
MFCD00274495
(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-Trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0.0]hexadecan-10-ol
Alaxin
[3H]-(10R/S)-Artenimol
Salaxin
artenimol
3,12-Epoxy-12H-pyrano(4,3-j)-1,2-benzodioxepin-10-ol, decahydro-3,6,9-trimethyl-, (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol
(3R,5aS,6R,8aS,9R,12R,12aR)-decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-ol
dihyhydroartemisinin
DHQHS 2
(5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
3,12-Methano-5aH,7H-1,2,5-trioxepino[3,4-j][2]benzopyran-7-ol, octahydro-3,8,11-trimethyl-, (3S,5aS,8R,8aS,11R,12S,12aR)-
Dihydroarteminisin
dihydroquinghaosu
(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-ol
Cotexin
Dihydroqinghaosu
描述 Dihydroartemisinin是一种有效的抗疟疾 (anti-malaria) 药物。
相关类别
靶点

RelA

Autophagy

体外研究 双氢青蒿素(DHA)是抗疟药。双氢青蒿素处理有效地上调细胞溶质RelA/p65蛋白水平并下调核RelA/p65蛋白水平。双氢青蒿素阻断RelA/p65从胞质溶胶中的核转位,而不是抑制RelA/p65蛋白质合成。双氢青蒿素诱导RPMI 8226细胞中的自噬。双氢青蒿素抑制RPMI 8226细胞中的NF-κB活化。通过EMSA测定检查NF-κB双氢青蒿素结合活性。将RPMI 8226细胞暴露于各种浓度的双氢青蒿素(10,20和40μM)12小时,并引入TNF-α作为NF-κB活化的阳性对照。与TNF-α相比,双氢青蒿素以剂量依赖性方式抑制NF-κB活化[1]。双氢青蒿素(DHA)可增强光动力疗法(PDT)对食管癌细胞的抗肿瘤作用,并使用MTT试验研究细胞活力。用双氢青蒿素(80μM),PDT(分别为25和20J/cm 2)或它们的组合处理Eca109和Ec9706细胞。用双氢青蒿素或PDT单独治疗导致Eca109细胞活力降低37±5%或34±6%,Ec9706细胞降低33±7%或34±6%。然而,当PDT与双氢青蒿素合用时,细胞活力分别降低了59±6%或61±7%[2]。
体内研究 单次口服双氢青蒿素(200,300,400或600 mg/kg),感染后第6-8天给予一次,使总蠕虫负荷减少69.2%-90.6%,雌虫负荷减少62.2% %-92.2%,取决于第一次实验中的剂量。在感染后第34-36天给予类似治疗,使总蠕虫负担减少73.9%-85.5%,雌虫负荷减少83.8%-95.3%[3]。
激酶实验 为了确定NF-κB双氢青蒿素结合活性,进行电泳迁移率变动分析(EMSA)。制备核提取物并与来自HIV长末端重复的5'-TTGTTACAAGGGACTTTCCGCTG GGGACTTTCCAGGGAGGCGTGG-3'的32P-末端标记的45-mer双链寡核苷酸(15μg蛋白质和16fmol DNA)一起孵育(粗体表示NF-κB结合)在37°C下保持30分钟。形成的双氢青蒿素 - 蛋白质复合物与6.6%天然聚丙烯酰胺凝胶上的游离寡核苷酸分离。双链突变寡核苷酸5'-TTGTTACAA CTCACTTTCCGCTGCTCACTTTCCAGGGAGGCGTGG-3'用于检测NF-κB与DNA的结合特异性。还通过与未标记的寡核苷酸竞争来检查结合特异性。包括免疫前血清(PIS)作为阴性对照。使用Storm 820对干燥的凝胶进行可视化,并使用Imagequant软件对放射性带进行定量[1]。
细胞实验 Eca109(4×103细胞/孔)和Ec9706(5×103细胞/孔)细胞在96孔板中生长并培养过夜以允许细胞附着。用双氢青蒿素(80μM),PDT(分别为25和20J / cm 2)或它们的组合处理Eca109和Ec9706细胞。温育24小时后,向各孔中加入MTT(20μL)并在37℃下温育4小时。将Formazan晶体在150μLDMSO中振荡溶解10分钟。在读板器上在490nm处测量吸光度,并且实验重复三次[2]。
动物实验 小鼠[3]使用昆明菌株的小鼠,每只重20-24g。在第一个实验中,设计研究了多剂量的双氢青蒿素对日本血吸虫和成虫的影响,小鼠每天给予三次剂量,200,300,400或600毫克双氢青蒿素/ kg(剂量体积为感染后第6-8天或第34-36天分别为25 mL / kg)。另一组感染但未给予药物的小鼠作为对照。
参考文献

[1]. Hu W, et al. Dihydroartemisinin induces autophagy by suppressing NF-κB activation. Cancer Lett. 2014 Feb 28;343(2):239-48.

[2]. Li YJ, et al. Dihydroartemisinin accentuates the anti-tumor effects of photodynamic therapy via inactivation of NF-κB in Eca109 and Ec9706 esophageal cancer cells. Cell Physiol Biochem. 2014;33(5):1527-36.

[3]. Li HJ, et al. Dihydroartemisinin-praziquantel combinations and multiple doses of dihydroartemisinin in the treatment of Schistosoma japonicum in experimentally infected mice. Ann Trop Med Parasitol. 2011 Jun;105(4):329-33.

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 375.6±42.0 °C at 760 mmHg
熔点 144-149ºC
分子式 C15H24O5
分子量 284.348
闪点 181.0±27.9 °C
精确质量 284.162384
PSA 57.15000
LogP 2.27
外观性状 白色固体
蒸汽压 0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率 1.543
储存条件 2-8°C
双氢青蒿素

模块1. 化学品
产品名称: Dihydroartemisinin

模块2. 危险性概述
GHS分类
 物理性危害未分类
 健康危害未分类
 环境危害未分类
GHS标签元素
 图标或危害标志无
 信号词无信号词
 危险描述无
 防范说明无

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):双氢青蒿素
百分比: >98.0%(HPLC)
CAS编码: 71939-50-9
分子式: C15H24O5

模块4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
双氢青蒿素

模块5. 消防措施
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件:保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料:依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
 呼吸系统防护:防尘面具。依据当地和政府法规。
 手部防护:防护手套。
 眼睛防护:安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
 皮肤和身体防护:防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观: 晶体-粉末
颜色:白色类白色
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点: 153°C (分解)
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
 爆炸下限:无资料
 爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]无资料
[其他溶剂]无资料
双氢青蒿素

模块9. 理化特性
log水分配系数 = 1.78

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

模块11. 毒理学信息
急性毒性:无资料
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:无资料
致癌性:
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性:无资料
RTECS 号码: KD4165550

模块12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF):无资料
土壤中移动性
 log水分配系数: 1.78
 土壤吸收系数 (Koc):无资料
 亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14. 运输信息
联合国分类:与联合国分类标准不一致
UN编号:未列明

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
双氢青蒿素


模块16 - 其他信息
N/A
危害码 (欧洲) T+
安全声明 (欧洲) 22-24/25
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 2

~98%

71939-50-9结构式

71939-50-9

文献:Avery, Mitchell A.; Mehrotra, Sanjiv; Johnson, Theresa L.; Bonk, Jason D.; Vroman, Jeffrey A.; Miller, Robert Journal of Medicinal Chemistry, 1996 , vol. 39, # 21 p. 4149 - 4155

~%

71939-50-9结构式

71939-50-9

文献:Organic Process Research and Development, , vol. 16, # 5 p. 1039 - 1042

~%

71939-50-9结构式

71939-50-9

文献:Molecules, , vol. 15, # 12 p. 8747 - 8768