110-00-9

110-00-9结构式
110-00-9结构式
  • 常用中文名:呋喃
  • 常用英文名:Furan
  • CAS号:110-00-9
  • 分子式:C4H4O
  • 分子量:68.074
  • 相关类别: 有机原料 杂环化合物
  • 发布时间:2018-02-27 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-03 12:35:16
  • 【用途一】
    主要用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂
    【用途二】
    呋喃用作有机合成原料和溶剂。呋喃可用来制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等,四氢呋喃是呋喃的重要衍生物,有许多重要用途。呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠,每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。
    【用途三】
    用作有机合成原料和溶剂。

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中文名 呋喃
英文名 furan
中文别名 FO3呋喃低氮型树脂
氧杂茂
一氧二烯五环
夫喃
英文别名 tetrole oxide
Furan
Tetrole
Oxacyclopentadiene
Furan [UN2389] [Flammable liquid]
Oxole
EINECS 214-757-1
UN 2389
Divinylene oxide
MFCD00003242
5-17-01-00291 (Beilstein Handbook Reference)
1,4-Epoxy-1,3-butadiene
Axole
密度 0.9±0.1 g/cm3
沸点 31.4±9.0 °C at 760 mmHg
熔点 -85.6 °C
分子式 C4H4O
分子量 68.074
闪点 -35.6±0.0 °C
精确质量 68.026215
PSA 13.14000
LogP 1.38
外观性状 透明至淡黄色液体
蒸汽密度 2.35 (vs air)
蒸汽压 605.2±0.1 mmHg at 25°C
折射率 1.427
储存条件

储存注意事项 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。避光保存。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性

1.呋喃是很好的富电芳香杂环,可与金属形成金属有机化合物参与反应,可发生[2+2]光反应、[2+3]环加成、[4+3]环加成和Diels-Alder反应,也可以发生卡宾反应。

2-卤代、酰基、氰基、磺酰基和羰基呋喃的合成 呋喃作为富电的芳香杂环可以与很多的亲电试剂发生反应,用以制备卤代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃和其它杂原子取代呋喃等产物 (式1)。一般情况下C-2位比C-3位更容易受亲电试剂的进攻。

烷基呋喃的合成 烷基呋喃可由呋喃经过亲电取代反应制得。呋喃发生Mannich反应可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物,TMSI存在下呋喃也可以与β-酮发生反应。而在Ag+催化下,1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代环丙烷可与呋喃发生烯丙基化。

与游离基的反应 呋喃可以和亲电的碳游离基反应得到2-烷基取代的呋喃。

在Pd催化下,带有吸电子基团的溴化物与可以呋喃直接偶合。

有机金属化合物 呋喃锂盐在有机合成中广泛使用。金属取代的呋喃可以与很多的亲电试剂发生反应,而且2-锂代呋喃也可以发生金属的转移反应。2-取代呋喃的高价铜酸盐可以在低温下与酮发生共轭加成反应。

烯的环加成 光照下羰基化合物与呋喃[2+2]环加成生成环醚后,用酸处理可得到3-取代呋喃。呋喃与氰氧化物会发生[2+3]环加成,可用来合成多羟基胺类化合物。

二烯的环加成 呋喃以二烯的形式参与Diels-Alder反应是呋喃在有机合成中最广泛的应用,提供了很多碳碳键的形成方法并可用于后续的合成。但是由于呋喃本身的芳香性,Diels-Alder反应速度都很慢。呋喃不仅能与丙二烯化合物发生Diels-Alder反应得到选择性的产物,而且还能和乙炔类化合物反应。呋喃和不同芳香烯的反应是合成多烯化合物的一种很好方法 。

呋喃和偶极物质反应得到8-氧-二环[3.2.1]癸-6-烯-3-酮。这些[4+3]的环加成产物能很容易地转变成环庚酮、环庚三烯酮以及被取代的环庚烷体系,或是被取代的四氢呋喃化合物。

卡宾反应 包括卡宾加成生成2-氧-二环[3.1.0]己-3-烯的反应等。呋喃与乙烯基卡宾反应会得到两种产物。

2.稳定性 稳定

3.禁配物 强氧化剂、酸类

4.避免接触的条件 空气

5.聚合危害 不聚合

水溶解性 insoluble
分子结构

1、摩尔折射率:18.55

2、摩尔体积(cm3/mol):72.2

3、等张比容(90.2K):161.2

4、表面张力(dyne/cm):24.8

5、极化率(10-24cm3):7.35

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积13.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:22.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:无色液体,有温和的香味。

2.熔点(℃):-85.6

3.沸点(℃):31.4

4.相对密度(水=1):0.94

5.相对蒸气密度(空气=1):2.35

6.饱和蒸气压(kPa):65.6(20℃)

7.燃烧热(kJ/mol):-2090.4

8.临界压力(MPa):5.32

9.辛醇/水分配系数:1.34

10.闪点(℃):-35(CC)

11.引燃温度(℃):390

12.爆炸上限(%):14.3

13.爆炸下限(%):2.3

14.溶解性:不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。

15.折射率(n20ºC):1.4214

16.蒸发热(J/mol,31.2ºC):399.8

17.生成热(KJ/mol):62.0

18.相对密度(20℃,4℃):0.9514

19.临界密度(g·cm-3):0.312

20.临界体积(cm3·mol-1):218

21.临界压缩因子:0.294

22.偏心因子:0.200

23.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.541

24.van der Waals面积(cm2·mol-1):4.920×109

25.van der Waals体积(cm3·mol-1):37.580

26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2110.95

27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-34.73

28.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :267.25

29.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):0.9

30.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):65.40

31.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2083.30

32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-62.38

33.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :176.95

34.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):0.17

35.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):114.56

国标编号: 31040
CAS: 110-00-9
中文名称: 呋喃
英文名称: Furan;Divinylene oxide
别 名: 氧杂茂
分子式: C4H4O;CHCHCHCHO
分子量: 68.07
熔 点: -85.6℃
密 度: 相对密度(水=1)0.94;
蒸汽压: -35℃
溶解性: 不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,有温和的香味
危险标记: 7(低闪点易燃液体)
用 途: 用于有机合成或用作溶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品有麻醉和弱刺激作用。吸入后可引起头痛、头晕、血压下降、呼吸衰竭。
慢性影响:肝、肾损害。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LC 50120mg/m 3,1小时(小鼠吸入)
危险特性:其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能性强烈反应。在空气中能形成不稳定的过氧化物,蒸馏时易引起爆炸。本品与酸液接触,能发生强烈的放热反应。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:

 

4.实验室监测方法:
比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社
5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L
前苏联 污水中有害物质最高允许浓度 20mg/L

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:一般不需特殊防护。必要时,戴安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防苯耐油手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

毒理学数据:

1.急性毒性 LC50:3398ppm(大鼠吸入,1h);120mg/m3(小鼠吸入,1h)

2.刺激性 暂无资料

3.致突变性

微生物致突变:鼠伤寒沙门菌825nmol/皿。DNA修复:枯草杆菌3500μg/皿。哺乳动物体细胞突变:小鼠淋巴细胞1139mg/L。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢184mmol/L。

4.致癌性 IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。

生态学数据:

1.生态毒性 LC50:61mg/L(96h)(黑头呆鱼);166mg/L(48h)(青鳉)

2.生物降解性

好氧生物降解(h):168~672

厌氧生物降解(h):672~2688

3.非生物降解性

水中光氧化半衰期(h):13.8~1375

空气中光氧化半衰期(h):0.477~4.72

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
LT8524000
CHEMICAL NAME :
Furan
CAS REGISTRY NUMBER :
110-00-9
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0103221
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
32
MOLECULAR FORMULA :
C4-H4-O
MOLECULAR WEIGHT :
68.08
WISWESSER LINE NOTATION :
T5OJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3398 ppm/1H
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5200 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
120 mg/m3/1H
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - acute pulmonary edema Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
7 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
234 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Gastrointestinal - nausea or vomiting Blood - hemorrhage
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
140 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Blood - hemorrhage
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
234 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Gastrointestinal - nausea or vomiting Blood - hemorrhage
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
240 mg/kg/16D-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3900 mg/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - hepatitis (hepatocellular necrosis), zonal Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Endocrine - changes in thymus weight
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
200 mg/m3/4H/60D-I
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - structural or functional change in trachea or bronchi Liver - other changes Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
500 mg/m3/2H/9W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - jaundice, other or unclassified Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5 mg/m3/4H/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Brain and Coverings - recordings from specific areas of CNS Vascular - BP lowering not characterized in autonomic section
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
500 mg/m3/2H/30D-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1950 mg/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2730 mg/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - hepatitis (hepatocellular necrosis), zonal Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1040 mg/kg/2Y-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors Liver - angiosarcoma
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
4160 mg/kg/2Y-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
3900 mg/kg
SEX/DURATION :
male 13 week(s) pre-mating female 13 week(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Maternal Effects - ovaries, fallopian tubes

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION :
184 mmol/L
REFERENCE :
CALEDQ Cancer Letters (Shannon, Ireland). (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 13,89,1981 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,393,1995 IARC Cancer Review:Human Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,393,1995 IARC Cancer Review:Group 2B IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 63,393,1995 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.5 mg/m3;Skin JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 34185 No. of Facilities: 25 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 244 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 34185 No. of Facilities: 14 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 35 (estimated) No. of Female Employees: 7 (estimated)

符号 GHS02 GHS07 GHS08
GHS02, GHS07, GHS08
信号词 Danger
危害声明 H224-H302 + H332-H315-H341-H350-H373-H412
补充危害声明 May form explosive peroxides.
警示性声明 P201-P210-P273-P281-P308 + P313
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US)
危害码 (欧洲) T:Toxic
风险声明 (欧洲) R12;R19;R20/22;R38;R45;R48/22;R52/53;R68
安全声明 (欧洲) S53-S45-S61
危险品运输编码 UN 2811 6.1/PG 2
WGK德国 3
RTECS号 OB3870000
包装等级 I
危险类别 3
海关编码 2932999060

1.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸,经脱羧后,即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃(沸点左右),即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中,将升华的2-呋喃甲酸返回反应器,馏出的呋喃重新蒸馏,收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物,如亚铬酸锌和锰的混合物,反应温度约400℃,收率90%。在大规模生产时收率可达74%。

精制方法:用5%氢氧化钾水溶液洗涤,无水硫酸钙或无水硫酸钠干燥,使用前在氢氧化钾或金属钠存在下蒸馏。若有过氧化物,可用硫酸氢钠和弱酸性硫酸亚铁水溶液洗涤除去。

海关编码 2932190090
中文概述 2932190090 其他结构上有非稠合呋喃环化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2932190090 other compounds containing an unfused furan ring (whether or not hydrogenated) in the structure VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%