73771-04-7

• 常用中文名：泼尼卡酯
• 常用英文名：Prednicarbate
• CAS号：73771-04-7
• 分子式：C₂₇H₃₆O₈
• 分子量：488.570
• 相关类别： 分析化学 标准品 药典标准品和杂志标准品
• 发布时间：2018-08-28 12:57:09
• 更新时间：2025-09-12 17:23:27
• Prednicarbate是一种外用皮质类固醇药物。Prednicarbate可用于炎症性皮肤病的研究,如特应性皮炎[1][2]。

名称

• 中文名: 泼尼卡松
• 英文名: [2-(17-ethoxycarbonyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl] propanoate
• 中文别名: 11Β,17,21-三羟基孕甾-1,4-二烯-3,20二酮-17-(乙基碳酸酯)-21-丙酸酯; 泼尼卡酯
• 英文别名: (11b)-17-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-21-(1-oxopropoxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione; (11β)-17-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl propionate; propanoate de 2-{(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(éthoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-10,13-diméthyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodécahydro-3H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl}-2-oxoéthyle; 11b,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17-(Ethyl Carbonate) 21-Propionate; 2-{(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-2-oxoethylpropanoat; Dermatop; 11β,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17-(ethyl carbonate) 21-propionate; 2-{(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-2-oxoethyl propanoate; (11β)-17-[(ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl propanoate; Carbonic acid, ethyl (11β)-11-hydroxy-3,20-dioxo-21-(1-oxopropoxy)pregna-1,4-dien-17-yl ester; Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 17-((ethoxycarbonyl)oxy)-11-hydroxy-21-(1-oxopropoxy)-, (11β)-; Prednicarbate (200 mg); Regemt; Prednicarbate; HOE-777; S 77 0777; Prednisolone 17-(ethyl carbonate) 21-propionate; Regenit; Prednitop; S-77-0777; Prednisolone 17-Ethylcarbonate 21-Propionate

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 640.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 110 - 112ºC
• 分子式: C₂₇H₃₆O₈
• 分子量: 488.570
• 闪点: 209.4±25.0 °C
• 精确质量: 488.241028
• PSA: 116.20000
• LogP: 4.02
• 外观性状: 白色晶体粉末
• 蒸汽压: 0.0±4.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.560
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：125.65

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：388.5

  3、 等张比容（90.2K）：1044.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：52.2

  5、 极化率（10-24cm3）：49.81

生物活性

• 描述: Prednicarbate是一种外用皮质类固醇药物。Prednicarbate可用于炎症性皮肤病的研究,如特应性皮炎[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 糖皮质激素受体
• 体外研究: Prednicarbate(0.25%；每天涂抹在耳朵皮肤部位2天)可恢复2,4-二硝基氯苯(DNCB)诱导的小鼠特应性皮炎[2]。
• 参考文献:

  [1]. Lubach D, et, al. Investigation of the skin thinning effect of prednicarbate and other corticoids in mouse skin. Skin Pharmacol. 1988;1(3):200-6.

  [2]. Lee KH, et, al. Hizikia fusiformis fractions successfully improve atopic dermatitis indices in anti-CD3-stimulated splenocytes and 2,4-dinitrochlorobenzene-treated BALB/c mice. J Pharm Pharmacol. 2014 Mar;66(3):466-76.

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

104286-02-4 123-62-6 ~30% 73771-04-7

文献：Stache; Fritsch; Rupp; Hitzel; Fehlhaber Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985 , vol. 35, # 12 p. 1753 - 1757

50-24-8 ~% 73771-04-7

文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 35, # 12 p. 1753 - 1757

26129-79-3 ~% 73771-04-7

文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 35, # 12 p. 1753 - 1757

79-03-8 104286-02-4 ~% 73771-04-7

文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 35, # 12 p. 1753 - 1757

上下游产品

上游产品  4
104286-02-4 123-62-6 50-24-8 79-03-8
下游产品  2
5740-62-5 104286-02-4

制备

以泼尼松龙prednisolone为原料。
110g(0.305mo1)泼尼松龙溶于2.2L无水二氧六烷，加入147ml(0.70mo1)原碳酸四乙酯和12g对甲苯磺酸。在22℃搅拌或放置17h。将反应液倾入17L水中，用碳酸氢钠中和。首先析出一油状物，放置1～24h后形成结晶。过滤，水洗。在五氧化二磷存在下，于高真空干燥至恒重，得126.5g化合物(Ⅰ)，收率90%。用二氯甲烷-乙醇-乙醚重结晶，得到可用于分析的化合物(Ⅰ)，熔点155℃。
125g(0.27mo1)化合物(Ⅰ)溶于1.4L无水乙酸，在18℃和搅拌下，加入10ml水。在18℃放置5h后，将其和含有1kg氯化钠的18L水一起搅拌。过滤收集沉淀，水洗。在五氧化二磷存在下，高真空干燥至恒重，得72g粗产品。滤液减压浓缩，又析出固体，干燥后得36g。两者合计108g化合物(Ⅱ)的粗品，收率92.3%。该粗品用无酸的二氯甲烷-乙醇重结晶后，即可用于下步反应。用于分析的标准品可用硅胶层析，无水二氯甲烷洗脱，得精品，熔点145℃。
从化合物(Ⅱ)可有两种方法得到泼尼卡酯。
方法1：68.5g(0.158mo1)化合物(Ⅱ)溶于680ml无水吡啶，在0℃和搅拌下，60min内，滴加18.2g(0.197mo1)丙酰氯。在0℃搅拌30min后，再在20℃搅拌2h。将反应液倾入含有1kg氯化钠的18L水中。过滤收集沉淀，用水彻底洗涤。在五氧化二磷存在下，高真空干燥至恒重，得63g泼尼卡酯粗品，收率81.4%。10g该粗品用200g硅胶层析，甲苯-乙酸乙酯洗脱。浓缩后用乙醇-乙醚重结晶，得5.7g泼尼卡酯精品，收率57%，熔点110～112℃。4g该精品在80ml异丙醚中加热60min，过滤，干燥后得熔点更高的结晶，熔点183℃。
方法2：1.05kg(2.43mo1)化合物(Ⅱ)的粗品溶于10L无水二氯甲烷在20℃滴加0.336I。(2.6mo1)丙酸酐，然后加入50g(0.41mo1)4-二甲氨基吡啶。在20℃搅拌16h后，反应液依次用水、碳酸氢钠水溶液和水洗，用无水硫酸钠干燥。减压蒸去溶剂，剩余物和上述方法相似，层析后再用异丙醚重结晶，得360g泼尼卡酯粗品，收率30.4%，熔点110～112℃。