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| 中文名 | 泼尼卡松 |
|---|---|
| 英文名 | [2-(17-ethoxycarbonyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl] propanoate |
| 中文别名 |
11Β,17,21-三羟基孕甾-1,4-二烯-3,20二酮-17-(乙基碳酸酯)-21-丙酸酯
泼尼卡酯 |
| 英文别名 |
(11b)-17-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-21-(1-oxopropoxy)pregna-1,4-diene-3,20-dione
(11β)-17-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl propionate propanoate de 2-{(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(éthoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-10,13-diméthyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodécahydro-3H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl}-2-oxoéthyle 11b,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17-(Ethyl Carbonate) 21-Propionate 2-{(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(Ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-2-oxoethylpropanoat Dermatop 11β,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17-(ethyl carbonate) 21-propionate 2-{(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-[(ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-2-oxoethyl propanoate (11β)-17-[(ethoxycarbonyl)oxy]-11-hydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl propanoate Carbonic acid, ethyl (11β)-11-hydroxy-3,20-dioxo-21-(1-oxopropoxy)pregna-1,4-dien-17-yl ester Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 17-((ethoxycarbonyl)oxy)-11-hydroxy-21-(1-oxopropoxy)-, (11β)- Prednicarbate (200 mg) Regemt Prednicarbate HOE-777 S 77 0777 Prednisolone 17-(ethyl carbonate) 21-propionate Regenit Prednitop S-77-0777 Prednisolone 17-Ethylcarbonate 21-Propionate |
| 描述 | Prednicarbate是一种外用皮质类固醇药物。Prednicarbate可用于炎症性皮肤病的研究,如特应性皮炎[1][2]。 |
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| 相关类别 | |
| 体外研究 | Prednicarbate(0.25%；每天涂抹在耳朵皮肤部位2天)可恢复2,4-二硝基氯苯(DNCB)诱导的小鼠特应性皮炎[2]。 |
| 参考文献 |
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 640.7±55.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 110 - 112ºC |
| 分子式 | C27H36O8 |
| 分子量 | 488.570 |
| 闪点 | 209.4±25.0 °C |
| 精确质量 | 488.241028 |
| PSA | 116.20000 |
| LogP | 4.02 |
| 外观性状 | 白色晶体粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±4.3 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.560 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：125.65 2、 摩尔体积（cm3/mol）：388.5 3、 等张比容（90.2K）：1044.6 4、 表面张力（dyne/cm）：52.2 5、 极化率（10-24cm3）：49.81 |
| 危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
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|
~30%
73771-04-7 |
| 文献：Stache; Fritsch; Rupp; Hitzel; Fehlhaber Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985 , vol. 35, # 12 p. 1753 - 1757 |
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73771-04-7 |
| 文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 35, # 12 p. 1753 - 1757 |
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| 文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 35, # 12 p. 1753 - 1757 |
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| 文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 35, # 12 p. 1753 - 1757 |
| 上游产品 4 | |
|---|---|
| 下游产品 2 | |
以泼尼松龙prednisolone为原料。
110g(0.305mo1)泼尼松龙溶于2.2L无水二氧六烷，加入147ml(0.70mo1)原碳酸四乙酯和12g对甲苯磺酸。在22℃搅拌或放置17h。将反应液倾入17L水中，用碳酸氢钠中和。首先析出一油状物，放置1～24h后形成结晶。过滤，水洗。在五氧化二磷存在下，于高真空干燥至恒重，得126.5g化合物(Ⅰ)，收率90%。用二氯甲烷-乙醇-乙醚重结晶，得到可用于分析的化合物(Ⅰ)，熔点155℃。
125g(0.27mo1)化合物(Ⅰ)溶于1.4L无水乙酸，在18℃和搅拌下，加入10ml水。在18℃放置5h后，将其和含有1kg氯化钠的18L水一起搅拌。过滤收集沉淀，水洗。在五氧化二磷存在下，高真空干燥至恒重，得72g粗产品。滤液减压浓缩，又析出固体，干燥后得36g。两者合计108g化合物(Ⅱ)的粗品，收率92.3%。该粗品用无酸的二氯甲烷-乙醇重结晶后，即可用于下步反应。用于分析的标准品可用硅胶层析，无水二氯甲烷洗脱，得精品，熔点145℃。
从化合物(Ⅱ)可有两种方法得到泼尼卡酯。
方法1：68.5g(0.158mo1)化合物(Ⅱ)溶于680ml无水吡啶，在0℃和搅拌下，60min内，滴加18.2g(0.197mo1)丙酰氯。在0℃搅拌30min后，再在20℃搅拌2h。将反应液倾入含有1kg氯化钠的18L水中。过滤收集沉淀，用水彻底洗涤。在五氧化二磷存在下，高真空干燥至恒重，得63g泼尼卡酯粗品，收率81.4%。10g该粗品用200g硅胶层析，甲苯-乙酸乙酯洗脱。浓缩后用乙醇-乙醚重结晶，得5.7g泼尼卡酯精品，收率57%，熔点110～112℃。4g该精品在80ml异丙醚中加热60min，过滤，干燥后得熔点更高的结晶，熔点183℃。
方法2：1.05kg(2.43mo1)化合物(Ⅱ)的粗品溶于10L无水二氯甲烷在20℃滴加0.336I。(2.6mo1)丙酸酐，然后加入50g(0.41mo1)4-二甲氨基吡啶。在20℃搅拌16h后，反应液依次用水、碳酸氢钠水溶液和水洗，用无水硫酸钠干燥。减压蒸去溶剂，剩余物和上述方法相似，层析后再用异丙醚重结晶，得360g泼尼卡酯粗品，收率30.4%，熔点110～112℃。
