522-60-1

• 常用中文名：乙氢去甲奎宁
• 常用英文名：Ethylhydrocupreine
• CAS号：522-60-1
• 分子式：C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量：340.45900
• 相关类别： 分析化学 标准品 法医和兽医标准品
• 发布时间：2018-07-07 18:21:31
• 更新时间：2024-01-07 22:14:01
• Ethylhydrocupreine (Optochin) 是一种具有抗菌作用的奎宁衍生物,具有抗肺炎链球菌 (S. pneumoniae) 的活性。Ethylhydrocupreine 还具有抗 Plasmodium falciparum 的抗疟活性,IC50 为 25.75 nM。Ethylhydrocupreine 是一种 Gallus gallus 2 受体 (ggTas2r1,ggTas2r2 和 ggTas2r7) 激动剂。

名称

• 中文名: 乙氢去甲奎宁
• 英文名: optochin
• 中文别名: 乙基氢化脱甲奎宁
• 英文别名: Optochine; hydrocupreineethylether; ETHYLHYDROCUPREINE; Hydrocupureine ethyl ether; Numoquine; Ethylhydrocuprein; numoquin; optoquine

物化性质

• 密度: 1.18g/cm3
• 沸点: 508.7ºC at 760mmHg
• 熔点: 123-128° when solvent-free
• 分子式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.45900
• 闪点: 261.5ºC
• 精确质量: 340.21500
• PSA: 45.59000
• LogP: 3.72520
• 折射率: 1.618
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: Ethylhydrocupreine (Optochin) 是一种具有抗菌作用的奎宁衍生物,具有抗肺炎链球菌 (S. pneumoniae) 的活性。Ethylhydrocupreine 还具有抗 Plasmodium falciparum 的抗疟活性,IC50 为 25.75 nM。Ethylhydrocupreine 是一种 Gallus gallus 2 受体 (ggTas2r1,ggTas2r2 和 ggTas2r7) 激动剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  S. pneumoniae[1] IC50: 25.75 nM (Plasmodium falciparum)[3] ggTas2r1, ggTas2r2 and ggTas2r7[4]

• 体外研究: 用波动分析法估计了三株肺炎链球菌(肺炎链球菌D39 NCTC 7466、肺炎链球菌R6-ATCC-BAA-255和肺炎链球菌ATCC 49619)对乙基氢嘌呤(Optochin)耐药的突变率。暴露于亚抑制浓度的青霉素可使所有三种研究菌株的抗乙基氢化半胱氨酸(Optochin)的突变率(以每细胞分裂的突变表示)增加了2.1到3.1倍[2]。
• 体内研究: 注射1毫升。在豚鼠右侧胸膜腔中培养24小时的强毒株I型肺炎球菌葡萄糖血培养液,在两侧产生急性化脓性胸膜炎,并伴有化脓性心包炎。注射1毫升。在胸膜感染后的24小时内,以不同的间隔将1:500的乙基氢青霉烯盐酸盐溶液注入豚鼠的每个胸膜腔中,通常显示出显著的疗效。在狗身上观察到类似的结果[1]。
• 参考文献:

  [1]. J A Kolmer, et al. CHEMOTHERAPEUTIC STUDIES WITH ETHYLHYDROCUPREINE HYDROCHLORIDE IN EXPERIMENTAL PNEUMOCOCCUS PLEURITIS. J Exp Med. 1921 May 31;33(6):693-711.

  [2]. Paulo R Cortes, et al. Subinhibitory Concentrations of Penicillin Increase the Mutation Rate to Optochin Resistance in Streptococcus Pneumoniae. J Antimicrob Chemother. 2008 Nov;62(5):973-7.

  [3]. Nassira Mahmoudi, et al. Identification of New Antimalarial Drugs by Linear Discriminant Analysis and Topological Virtual Screening. J Antimicrob Chemother. 2006 Mar;57(3):489-97.

  [4]. Antonella Di Pizio, et al. Molecular Features Underlying Selectivity in Chicken Bitter Taste Receptors. Front Mol Biosci. 2018 Jan 31;5:6.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MW5950000 CHEMICAL NAME : Hydrocupreine, O(sup 6')-ethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 522-60-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0092227 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C21-H28-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 340.51 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BNJ HO2 EYQ- DT66 A B CNTJ G2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : OPHTAD Ophtalmologica. (S. Karger Pub., Inc., 79 Fifth Ave., New York, NY 10003) V.96- 1978- Volume(issue)/page/year: 143,154,1962 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : HBAMAK "Abdernalden's Handbuch der Biologischen Arbeitsmethoden." (Leipzig, Ger. Dem. Rep.) Volume(issue)/page/year: 4,1289,1935 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 24 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : HBAMAK "Abdernalden's Handbuch der Biologischen Arbeitsmethoden." (Leipzig, Ger. Dem. Rep.) Volume(issue)/page/year: 4,1289,1935

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: MW5950000
• 海关编码: 2933990090

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%