480-20-6

• 常用中文名：二氢莰非醇； 香橙素
• 常用英文名：Aromadendrin
• CAS号：480-20-6
• 分子式：C₁₅H₁₂O₆
• 分子量：288.252
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-05-12 08:00:00
• 更新时间：2026-07-11 12:38:43
• Dihydrokaempferol 是从紫荆花 Bauhinia championii (Benth) 中分离得到的。 Dihydrokaempferol 诱导 apoptosis 并抑制 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达。Dihydrokaempferol 可以作为抗关节炎新药的良好候选。

名称

• 中文名: 香橙素
• 英文名: (+)-dihydrokaempferol
• 中文别名: 二氢山奈酚香橙素; omadendrin 香橙素-香树素; 二氢山奈酚; 二氢山奈酚(香橙素)标准品; 二氢化萜醇; 香橙素对照品; 二氢莰非醇; 二氢山柰酚; 二氢莰非醇,香橙素; 黄杞苷苷元; 香橙素,二氢山奈酚,山奈二氢素; (2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)四氢苯并吡喃-4-酮; 香橙素,香树素; 香橙素/二氢山奈酚/黄杞苷苷元; 二氢山茶素; 香橙素|||OMADENDRIN; 香橙素(标准品); 香橙素(二氢山奈酚 ); 香橙素,10 MM DMSO 溶液
• 英文别名: (2R,3R)-3,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-olate; (2R,3R)-2,3- Dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; DIHYDROKAEMPFEROL; OMADENDRIN(RG); (2R)-2,3-Dihydro-3β,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; omadedrin; (2R,3R)-2,3-Dihydro-2-(4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one; DIHYDROKAEMPFEROL-CMPD; OMADENDRIN; Katuranin; 3,5,7,4'-TETRAHYDROXYFLAVANONE; (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chroMen-4-one; (+)-omadendrin; (2R,3R)-3,4′,5,7-Tetrahydroxyflavanone; Dihydrokaempferol, 10 mM in DMSO; Dihydrokaempferol-RM; (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; omadendrin >= (LC/MS-ELSD); omadedrin (Dihydrokaempferol); 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; Aromadedrin; (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroMan-4-one; oMadendrin (DihydrokaeMpferol)

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 639.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.252
• 闪点: 247.3±25.0 °C
• 精确质量: 288.063385
• PSA: 107.22000
• LogP: 2.42
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.729
• 储存条件: ?20°C

生物活性

• 描述: Dihydrokaempferol 是从紫荆花 Bauhinia championii (Benth) 中分离得到的。 Dihydrokaempferol 诱导 apoptosis 并抑制 Bcl-2 和 Bcl-xL 的表达。Dihydrokaempferol 可以作为抗关节炎新药的良好候选。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  Apoptosis; Bcl-2; Bcl-xL[1]

• 体外研究: 二氢山奈酚(0.3-300μM; 48小时)对正常滑膜细胞没有显着影响,但依赖性地降低RA-FLS的活力[1]。二氢山奈酚(3-30μM; 48小时)增加凋亡细胞(包括早期和晚期凋亡细胞,分别为~3.8％和~9.6％)的百分比[1]。二氢山奈酚(3-30μM; 48小时)促进Bax和Bad表达,抑制Bcl-2和Bcl-xL表达,增加caspase-3,caspase-9和切割的PARP的切割片段[1]。细胞增殖试验[1]细胞系：正常滑膜细胞；RA-FLS细胞浓度：0.3μM,3μM,30μM,300μM培养时间：48小时结果：RA-FLSs增殖减少。细胞凋亡分析[1]细胞系：RA-FLS细胞浓度：3μM,30μM孵育时间：48小时结果：诱导RA-FLS细胞凋亡。Western Blot分析[1]细胞系：RA-FLS细胞浓度：3μM,30μM培养时间：48小时结果：促进Bax和Bad表达,增加caspase-3,caspase-9的切割片段和切割PARP,抑制Bcl-2和Bcl-xL表达。
• 参考文献:

  [1]. Zhang Y, et al. Apoptosis Effects of Dihydrokaempferol Isolated from Bauhinia championii on Synoviocytes. Evid Based Complement Alternat Med. 2018 Dec 2;2018:9806160.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P273-P501
• 危害码 (欧洲): N,Xn
• 风险声明 (欧洲): 50-22
• 安全声明 (欧洲): 61
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII

合成路线

6515-21-5 ~% 480-20-6

文献：Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Igushi, Mieko; Fang, Lin; Onda, Masayuki Heterocycles, 1986 , vol. 24, # 2 p. 369 - 377

65490-09-7 ~% 480-20-6

文献：Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Igushi, Mieko; Fang, Lin; Onda, Masayuki Heterocycles, 1986 , vol. 24, # 2 p. 369 - 377

36804-11-2 ~% 480-20-6

文献：Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Igushi, Mieko; Fang, Lin; Onda, Masayuki Heterocycles, 1986 , vol. 24, # 2 p. 369 - 377

118160-11-5 ~% 480-20-6

文献：Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Igushi, Mieko; Fang, Lin; Onda, Masayuki Heterocycles, 1986 , vol. 24, # 2 p. 369 - 377

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