742-20-1

• 常用中文名：环戊噻嗪
• 常用英文名：cyclopenthiazide
• CAS号：742-20-1
• 分子式：C₁₃H₁₈ClN₃O₄S₂
• 分子量：379.883
• 相关类别： 原料药 泌尿系统用药 利尿药
• 发布时间：2018-09-20 14:36:42
• 更新时间：2024-01-02 15:52:05
• 【用途一】
  用于治疗水肿及高血压症。

名称

• 中文名: 环戊噻嗪
• 英文名: Cyclopenthiazide
• 中文别名: 环戊甲噻嗪; 3-环戊甲基-6-氯-3,4-二氢-2H-1,2,4-苯并噻二嗪-7-磺酰胺 1,1-二氧化物
• 英文别名: UNII:VX4S2N85F5; UNII:T7817XC41U; EINECS 212-012-5; cyclopenthiazide; 6-Chloro-3-cyclopentylmethyl-3,4-dihydro-7-sulfamoyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide; UNII:866GEV195O; 6-chloro-3-(cyclopentylmethyl)-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-1λ⁶,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide; 3-Cyclopentylmethyl-6-chloro-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide; 6-Chloro-3-(cyclopentylmethyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide; Benesal (VAN); 2H-1,2,4-Benzothiadiazine-7-sulfonamide, 6-chloro-3-(cyclopentylmethyl)-3,4-dihydro-, 1,1-dioxide; MFCD00865825; Tsiklometiazid

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 605.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 238-242ºC
• 分子式: C₁₃H₁₈ClN₃O₄S₂
• 分子量: 379.883
• 闪点: 320.1±34.3 °C
• 精确质量: 379.042725
• PSA: 135.12000
• LogP: 1.58
• 外观性状: 晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.601
• 储存条件: 室温，避光，惰性气体保存
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:135

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:637

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 环戊噻嗪是一种具有抗高血压特性的苯并噻二嗪利尿剂。环戊噻嗪通过抑制远端肾小管对氯化钠和水的再吸收而发挥利尿作用。环戊噻嗪增加大鼠肾脏的排泄能力[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体内研究: 环戊噻嗪(0.5 mg/kg；腹腔注射；每日,连续3天；雌性Wistar大鼠)增加对氨基马尿酸(PAH)的排泄[1]。动物模型：雌性Wistar大鼠[1]剂量：0.5mg/kg给药：腹腔注射；结果：刺激对氨基马尿酸(PAH)排泄。
• 参考文献:

  [1]. Bräunlich H. Postnatal development of kidney function in rats receiving thyroid hormones. Exp Clin Endocrinol. 1984 May;83(3):243-50.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DK8750000 CHEMICAL NAME : 2H-1,2,4-Benzothiadiazine-7-sulfonamide, 6-chloro-3-(cyclopentylmethyl)-3,4-dihydro-, 1,1-dioxide CAS REGISTRY NUMBER : 742-20-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C13-H18-Cl-N3-O4-S2 MOLECULAR WEIGHT : 379.91 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BSWM EM DHJ HG ISZW D1- AL5TJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YAKUD5 Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly. (Yakugyo Jihosha, Inaoka Bldg., 2-36 Jinbo-cho, Kanda, Chiyoda-ku, Tokyo 101, Japan) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 21,775,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 142 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 131,325,1961 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,314,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 232 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 131,325,1961

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

92017-67-9 ~% 742-20-1

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 26, p. 2814 - 2818

121-30-2 5623-81-4 ~% 742-20-1

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 26, p. 2814 - 2818

上下游产品

上游产品  2
121-30-2 5623-81-4
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制备

【方法一】
环戊基乙醛与4,6-二磺酰胺-3-氯苯胺环合而得。