354553-35-8

• 常用中文名：(±)-caraphenol A
• 常用英文名：(±)-caraphenol A
• CAS号：354553-35-8
• 分子式：C₄₂H₂₈O₉
• 分子量：676.666
• 相关类别： 天然产物 酚类
• 发布时间：2017-09-29 09:30:21
• 更新时间：2025-08-20 19:38:40
• 焦糖酚A是一种白藜芦醇三聚体,能够瞬时减少干扰素诱导的跨膜(IFITM)蛋白表达。焦糖酚A安全地增强了慢病毒载体基因向造血干细胞和祖细胞的传递[1]。焦糖酚A还抑制人胱硫醚β-合成酶(hCBS)和人胱硫酮γ-裂解酶(hCSE),IC50分别为5.9μM和12.1μM[2]。

名称

• 英文名: (2S,2aS,7R,7aR)-2,7,12-Tris(4-hydroxyphenyl)-2,2a,7,7a-tetrahydro bis[1]benzofuro[3',4':4,5,6,3'',4'':7,8,9]cyclonona[1,2,3-cd][1]b enzofuran-4,9,14-triol
• 英文别名: Bisbenzofuro[3',4':4,5,6;3'',4'':7,8,9]cyclonona[1,2,3-cd]benzofuran-4,9,14-triol, 2,2a,7,7a-tetrahydro-2,7,12-tris(4-hydroxyphenyl)-, (2S,2aS,7R,7aR)-; (±)-caraphenol A; (2S,2aS,7R,7aR)-2,7,12-Tris(4-hydroxyphenyl)-2,2a,7,7a-tetrahydrobis[1]benzofuro[3',4':4,5,6;3'',4'':7,8,9]cyclonona[1,2,3-cd][1]benzofuran-4,9,14-triol

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 分子式: C₄₂H₂₈O₉
• 分子量: 676.666
• 精确质量: 676.173340
• PSA: 152.98000
• LogP: 6.50
• 外观性状: 粉末
• 折射率: 1.786
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: 焦糖酚A是一种白藜芦醇三聚体,能够瞬时减少干扰素诱导的跨膜(IFITM)蛋白表达。焦糖酚A安全地增强了慢病毒载体基因向造血干细胞和祖细胞的传递[1]。焦糖酚A还抑制人胱硫醚β-合成酶(hCBS)和人胱硫酮γ-裂解酶(hCSE),IC50分别为5.9μM和12.1μM[2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  IFITM2, IFITM3[1] IC50: 5.9 μM (hCBS), 12.1 μM (hCSE)[2]

• 体外研究: 焦糖酚A(0-50μM；8小时)增强慢病毒载体 (低压)基因向 海拉的传递,但在 293吨细胞中没有观察到相同作用[1]。 焦糖酚A以依赖于内体转运的方式减少干扰素诱导的跨膜蛋白介导的限制[1]。 焦糖酚A显著改善了低剂量和高剂量 低压的造血干细胞 (HSC)基因传递,而不改变 低压整合模式[1]。 焦糖酚A(30μM；6小时)促进慢病毒从核内体逃逸[1]。 焦糖酚A(30μM；4小时)改变了 海拉细胞中 如果2/3蛋白和晚期内小体的表达和亚细胞定位。焦糖酚A对晚期核内体的影响取决于 如果3的表达[1]。
• 体内研究: 焦糖酚A(30μM；预处理 4小时)处理的造血干细胞在小鼠中保持改善的基因标记,而不改变慢病毒整合谱[1]。
• 参考文献:

  [1]. Ozog S, et al. Resveratrol trimer enhances gene delivery to hematopoietic stem cells by reducing antiviral restriction at endosomes. Blood. 2019 Oct 17;134(16):1298-1311.

  [2]. Niu W, et al. Discovery of selective cystathionine β-synthase inhibitors by high-throughput screening with a fluorescent thiol probe. Medchemcomm. 2016 Nov 15;8(1):198-201.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi