366-18-7

• 常用中文名：2,2'-联吡啶
• 常用英文名：2,2'-Bipyridine
• CAS号：366-18-7
• 分子式：C₁₀H₈N₂
• 分子量：156.184
• 相关类别： 生物化工 生化试剂 酸碱指示剂
• 发布时间：2018-09-26 18:32:00
• 更新时间：2025-08-20 00:11:50
• 2,2'-Bipyridine 是以藻红菌素 (CAEs) 和collismycins (COLs) 为代表的生物活性天然产物的独特分子支架。2,2'-Bipyridine 广泛用作许多螯合配体的核心结构,在催化中心的排列中起桥梁作用。

名称

• 中文名: 2,2'-联吡啶
• 英文名: 2,2'-bipyridine
• 中文别名: 2,2'-二吡啶基; 2,2‘-联吡啶; 2,2'-二吡啶; 2,2-联吡啶; A,A'-联吡啶; 2,2’-联吡啶
• 英文别名: bipyridine; 2-(2-pyridyl)pyridine; α,α'-dipyridine; EINECS 206-674-4; 2,2’-Bipyridyl; dipyridyl; 2,2'-Bipyridin; 2,2-BIPYRIDINE; 2-pyridin-2-ylpyridine; 2,2′-bipyridine; 2,2′-bipyridyl; [2,2]Bipyridinyl; α,α'-bipyridine; 2,2′ bipyridine; 2,2’-bipyridine; 2,2'-BIPYRIDINE-3,3'-DIOL; 2,2'-Bipyridyl; 2,2'-Bipyridine; 2,2'-Dipyridyl; bipyridyl; bpy; 2,2‘-Dipyridyl; 2,2`-Bipyridyl; Dipyridyl, 2,2'; MFCD00006212; 2,2′-bipyridinyl; 2,2'-dipyridine; 2,2-Dipyridyl; α,α'-dipyridyl; bipy; α,α'-Bipyridyl

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 272.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 70-73 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.184
• 闪点: 107.2±12.0 °C
• 精确质量: 156.068741
• PSA: 25.78000
• LogP: 1.28
• 外观性状: 白色至灰白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.581
• 储存条件:

  储存于阴凉干燥处。

• 稳定性:

  1.与过渡族金属离子形成黄色、红色或无色的水溶性配合物。

• 水溶解性: 5.5 g/L 22 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：47.02

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：141.1

  3、 等张比容（90.2K）：368.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.64

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积25.8

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:120

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：白色至浅红色结晶性粉末

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：69.57

  沸点（ºC,常压）：272-273

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：121 比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和石油醚，微溶于水，1份本品约溶于200份水。

生物活性

• 描述: 2,2'-Bipyridine 是以藻红菌素 (CAEs) 和collismycins (COLs) 为代表的生物活性天然产物的独特分子支架。2,2'-Bipyridine 广泛用作许多螯合配体的核心结构,在催化中心的排列中起桥梁作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Chen D, et al. Discovery of caerulomycin/collismycin-type 2,2'-bipyridine natural products in the genomic era. J Ind Microbiol Biotechnol. 2019;46(3-4):459-468.

MSDS

ＣＡＳ: 366-18-7 中文名称: 2,2'-联吡啶 英文名称: 2,2'-Bipyridine 别 名: 2,2-Bipyridyl 分子式: C10H8N2 分子量: 156.18 第一部分：化学品名称 化学品中文名称： 2,2'-联吡啶 化学品英文名称： 2,2'-Bipyridine 中文名称2： 2,2'-双啶 英文名称2： 2,2-Bipyridyl 技术说明书编码： CAS No.： 366-18-7 分子式： C 10H 8N 2 分子量： 156.18 第二部分：成分/组成信息 有害物成分 含量 CAS No. 第三部分：危险性概述 危险性类别： 6.1Ⅲ (毒性物质) 侵入途径： 吸入、吞食、皮肤接触、眼睛接触 健康危害： 为毒性物质，会刺激眼睛、皮肤、呼吸道。动物实验显示致突变性、致畸胎性。 环境危害： 燃爆危险： 第四部分：急救措施 皮肤接触： 1.立即以大量的流水冲洗。 眼睛接触： 1.立即用大量的流水冲洗15 分钟以上。 吸入： 1.将患者移到新鲜空气处。2.如果患者呼吸停止，施予㆟工呼吸。3.如果患者呼吸困难，供给氧气。 食入： 1. 向医生求救。2.如果患者神志清醒，立刻催吐。 第五部分：消防措施 危险特性： 有害燃烧产物： 灭火方法： 第六部分：泄漏应急处理 应急处理： 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项： 1.避免触及眼睛、皮肤及衣物；不要吸入粉尘。 2.在适当通风下操作，操作后彻底洗手。 储存注意事项： 1. 保持容器紧闭。 2. 贮存于适合一般化学品的贮存区内。 第八部分：接触控制/个体防护 职业接触限值 中国MAC(mg/m3)： 前苏联MAC(mg/m3)： TLVTN： TLVWN： 监测方法： 工程控制： 呼吸系统防护： 1.一般通风完善的情况下，不需要呼吸防护具。2.空气中的浓度高时则使用适当的呼吸防护具或粉尘面罩。 眼睛防护： 安全护目镜。 身体防护： 手防护： 塑料防渗手套。 其他防护： 1.工作后尽速脱掉污染之衣物，洗净后才可再穿戴或丢弃，且须告知洗衣人员污染物之危害性。2.工作场所严禁抽烟或饮食。3.处理此物后，须彻底洗手。4.维持作业场所清洁。 第九部分：理化特性 主要成分： 外观与性状： 固体粉末，白色至灰白色粉末 pH： 无资料 熔点(℃)： 无资料 沸点(℃)： 272 ℃ 相对密度(水=1)： 无资料 相对蒸气密度(空气=1)： 无资料 饱和蒸气压(kPa)： 无资料 燃烧热(kJ/mol)： 无资料 临界温度(℃)： 无资料 临界压力(MPa)： 无资料 辛醇/水分配系数的对数值： 闪点(℃)： 无资料 引燃温度(℃)： 无资料 爆炸上限%(V/V)： 无资料 爆炸下限%(V/V)： 无资料 溶解性： 0.5 %（水） 主要用途： 用于有机合成、医药中间体 其它理化性质： 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性： 禁配物： 避免接触的条件： 聚合危害： 分解产物： 第十一部分：毒理学资料 急性毒性： 吸入：刺激上呼吸道。　　　 皮肤：刺激，亦可能经由皮肤吸收，但其效应尚未被报导过。　　　 眼睛：刺激，长期接触可能造成结膜炎。 LD50(测试动物、吸收途径)：100 mg/kg(大鼠、吞食) LC50(测试动物、吸收途径) 亚急性和慢性毒性： 动物实验中，有致突变性、致畸胎性。 刺激性： 致敏性： 致突变性： 致畸性： 60 mg/Kg（怀孕12天雌鼠，腹腔注射）造成胚胎不正常发育。 致癌性： 第十二部分：生态学资料 生态毒理毒性： 生物降解性： 非生物降解性： 生物富集或生物积累性： 其它有害作用： 第十三部分：废弃处置 废弃物性质： 废弃处置方法： 遵照政府相关法规处理。 废弃注意事项： 第十四部分：运输信息 危险货物编号： 无资料 UN编号： 2811 包装标志： 包装类别： 包装方法： 运输注意事项： 第十五部分：法规信息 法规信息 第十六部分：其他信息 参考文献： 填表部门： 数据审核单位： 修改说明： 其他信息：

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性： 口腔 LD50 330mg/kg(mus) 100mg/kg(rat) 皮肤LD50 625-1250mg/kg(rat) 主要的刺激性影响： 在皮肤上面：可能引起发炎。 在眼睛上面：可能引起发炎。 致敏作用：没有已知的敏化影响。 生态学数据: 总括注解 水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DW1750000 CHEMICAL NAME : 2,2'-Bipyridine CAS REGISTRY NUMBER : 366-18-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0113089 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 13 MOLECULAR FORMULA : C10-H8-N2 MOLECULAR WEIGHT : 156.20 WISWESSER LINE NOTATION : T6NJ B- BT6NJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle weakness Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Blood - hemorrhage TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 131 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 330 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Kidney, Ureter, Bladder - other changes TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8000 mg/kg/40W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Endocrine - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 60 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 14500 ug/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 300,223,1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84441 No. of Facilities: 141 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 708 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84441 No. of Facilities: 461 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 3684 (estimated) No. of Female Employees: 886 (estimated)

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301 + H311
• 警示性声明: P280-P301 + P310-P312
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R25
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S45-S36/37/39-S26
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: DW1750000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 29333999

合成路线

上下游产品

上游产品  10
109-09-1 5029-67-4 109-04-6 17997-47-6
7275-43-6 110-86-1 5315-25-3 2402-78-0
626-05-1 3510-66-5
下游产品  10
4411-80-7 33421-43-1 7275-43-6 4392-85-2
10495-73-5 49669-22-9 5470-22-4 142877-61-0
143924-44-1 14163-00-9

制备

1.由吡啶与三氯化铁反应而得。取70g无水吡啶与13g无水三氯化铁混合，在封管中于300℃加热反应约35h。冷却后，反应物固化为红黑色结晶，打开封管，用少量热水洗出固体物的红黑色溶液。用乙醚萃取除去油状不纯物。用碳酸氢钠中和后，用蒸汽加热除去过量的吡啶。然后将混合物调成强碱性，用蒸汽蒸出2,2'-联吡啶。蒸出物酸化后蒸发浓缩，再加氢氧化钠，用乙醚提取，除去乙醚得粗品。粗品用乙来重结晶、活性炭脱色即得纯品。另外，由α-甲基吡啶[109-06-8]与高锰酸钾反应，经提纯处理也可制得该品。

2.将无水吡啶与无水三氯化铁混合，加热反应，冷却固化得红黑色结晶。用蒸汽加热除去过量的吡啶。蒸出2,2'-联吡啶。再加氢氧化钠用乙醚作溶剂，除去乙醚，得粗品。用无铁活性炭脱色，过滤，得白色叶片状结晶，即为纯品2,2'-联吡啶。

海关

海关编码	2933399090
中文概述	2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%