120912-54-1

• 常用中文名：Sp-5,6-Dichloro-cBIMPS
• 常用英文名：Sp-5,6-Dichloro-cBIMPS
• CAS号：120912-54-1
• 分子式：C₁₂H₁₀Cl₂N₂NaO₅PS
• 分子量：419.15300
• 相关类别： 信号通路 蛋白酪氨酸激酶 PKA
• 发布时间：2016-03-26 00:33:07
• 更新时间：2024-01-13 18:23:59
• Sp-5,6-DCl-cBIMPS是一种有效且特异的cAMP依赖性蛋白激酶(cAMP PK)激活剂。Sp-5,6-DCl-cBIMPS刺激胰岛素释放。Sp-5,6-DCl-cBIMPS抑制U46619诱导的血小板中Rho、Gq和G12/G13的活化[1][2][3]。

名称

• 英文名: sp-5,6-dci-cbimps
• 英文别名: Sp 5,6-DCl-cBIMPS; MFCD06795834; 5,6-DCL-CBIMPSASP-ISOMER; 5,6-Dichloro-1-B-D-ribofuranosylbenzimidazole-3'',5''-cyclic monophosphothioa

物化性质

• 分子式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂NaO₅PS
• 分子量: 419.15300
• 精确质量: 417.93200
• PSA: 130.70000
• LogP: 3.32240
• 储存条件:

  密闭于-70ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：无可用

  3、 等张比容（90.2K）：无可用

  4、 表面张力（dyne/cm）：无可用

  5、 极化率：无可用

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：6

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：86

  6、 重原子数量：23

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：458

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：2

  11、 不确定原子立构中心数量：3

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：可溶于水

生物活性

• 描述: Sp-5,6-DCl-cBIMPS是一种有效且特异的cAMP依赖性蛋白激酶(cAMP PK)激活剂。Sp-5,6-DCl-cBIMPS刺激胰岛素释放。Sp-5,6-DCl-cBIMPS抑制U46619诱导的血小板中Rho、Gq和G12/G13的活化[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> PKA
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> PKA
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: Sp-5,6-DCl-cBIMPS(0.005、0.05、0.5 mM；60分钟)以剂量和时间依赖性方式刺激离体胰岛释放胰岛素[2]。 Sp-5,6-DCl-cBIMPS(0.005、0.05、0.5 mM；60分钟)增加葡萄糖 (8.5 mM)刺激的胰岛素释放[2]。 SSp-5,6-DCl-cBIMPS(100µM；20分钟)抑制野生型小鼠血小板中 46619美元诱导的 Rho公司激活,并抑制 46619美元诱导的人血小板中 Gq公司和 第12次/第13次激活[3 ]。 Western Blot分析[3]细胞系：野生型小鼠,人血小板浓度：100µM孵育时间：20分钟结果：强烈抑制U46619诱导的野生型Rho激活,并抑制U4661 9诱导的Gq和G12/G13激活。
• 参考文献:

  [1]. Sandberg M, et al. Characterization of Sp-5,6-dichloro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole- 3',5'-monophosphorothioate (Sp-5,6-DCl-cBiMPS) as a potent and specific activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase in cell extracts and intact cells. Biochem J. 1991 Oct 15;279 ( Pt 2)(Pt 2):521-7.

  [2]. Laychock SG. Sp-5,6-dichloro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole-3',5'-cyclic monophosphorothioate is a potent stimulus for insulin release. Endocr Res. 1993;19(2-3):113-22.

  [3]. Gratacap MP, et al. Differential regulation of Rho and Rac through heterotrimeric G-proteins and cyclic nucleotides. J Biol Chem. 2001 Dec 21;276(51):47906-13.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• WGK德国: 3