18080-67-6

• 常用中文名：1,4-二氧代-2,3-二溴甲基喹啉
• 常用英文名：Conoidin A
• CAS号：18080-67-6
• 分子式：C₁₀H₈Br₂N₂O₂
• 分子量：347.991
• 相关类别： 研究领域 心血管疾病
• 发布时间：2018-12-24 18:28:46
• 更新时间：2024-01-02 22:02:01
• Conoidin A 是刚地弓形虫过氧化物酶 II (TgPrxII) 的细胞通透性抑制剂,有杀线虫的特性。Conoidin A 共价结合 TgPrxII 的过氧化物催化位点 Cys47,不可逆地抑制其过氧化物活性,IC50 为 23 µM。Conoidin A 也抑制哺乳动物 PrxI 和 PrxII (但不抑制 PrxIII) 的氧化。Conoidin A 具有抗氧化、神经保护作用,并且可用于缺血性心脏病的研究。

名称

• 中文名: 1,4-二氧代-2,3-二溴甲基喹啉
• 英文名: 2,3-bis(bromomethyl)-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• 英文别名: 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline-1,4-dioxide; quinoxaline, 2,3-bis(bromomethyl)-, 1,4-dioxide; Quinoxalinium, 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-, inner salt; 2,3-Bis-bromomethyl-quinoxaline 1,4-dioxide; 2,3-Bis(bromomethyl)-1-oxoquinoxalin-1-ium-4(1H)-olate; 2,3-Bis-brommethyl-chinoxalin-1,4-dioxid

物化性质

• 分子式: C₁₀H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 347.991
• 精确质量: 345.895233
• PSA: 50.92000
• LogP: 3.48660
• 储存条件: 2-8°C，干燥，密封

生物活性

• 描述: Conoidin A 是刚地弓形虫过氧化物酶 II (TgPrxII) 的细胞通透性抑制剂,有杀线虫的特性。Conoidin A 共价结合 TgPrxII 的过氧化物催化位点 Cys47,不可逆地抑制其过氧化物活性,IC50 为 23 µM。Conoidin A 也抑制哺乳动物 PrxI 和 PrxII (但不抑制 PrxIII) 的氧化。Conoidin A 具有抗氧化、神经保护作用,并且可用于缺血性心脏病的研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  IC50: 23 µM (T. gondii enzyme peroxiredoxin II (TgPrxII))[1]

• 体外研究: 过氧化物酶是一个广泛保守的酶家族,在抗氧化防御和信号转导中发挥作用。PrxII表达的改变与多种人类疾病有关,包括癌症[1]。Conoidin A与TgPrxII的过氧化半胱氨酸结合,抑制其酶活性 体外培养。芋头素A也显示出烷基化或交联催化半胱氨酸的野生型AcePrx-1的 锡兰钩虫 人PrxII和PrxIV具有相似的效率。但对线粒体hPrxIII无效[2]。锥蛋白A(5µM) 可抑制葡萄糖氧化酶介导的哺乳动物过氧化物酶原Ⅰ和Ⅱ的过度氧化[2]。
• 体内研究: 锥蛋白A(腹腔注射；5 毫克/千克；在心肌梗死/再灌注损伤前连续三天)阻断木犀草素(HY-N0162)对ST段抬高的影响。 此外,木犀草素可以减少MI/R组梗死面积的增加。但是用圆锥形糖蛋白A进行预处理可以消除木犀草素的作用。用芋头素A预处理也可防止木犀草素降低体内CK-MB、AST和LDH的活性[3]。动物模型：大鼠心肌I/R模型[3]剂量：5 mg/kg给药：腹腔注射；5 毫克/千克；结果：木犀草素可显著逆转缺血再灌注损伤前3天的抗氧化作用。损害木犀草素的保护作用。
• 参考文献:

  [1]. Jeralyn D Haraldsen, et al. IDENTIFICATION OF CONOIDIN A AS A COVALENT INHIBITOR OF PEROXIREDOXIN II. Org Biomol Chem. 2009;7:3040-3048.

  [2]. Gu Liu, et al. Optimisation of conoidin A, a peroxiredoxin inhibitor. ChemMedChem. 2010 Jan;5(1):41-5.

  [3]. Bo Wei, et al. Luteolin ameliorates rat myocardial ischaemia-reperfusion injury through activation of peroxiredoxin II. Br J Pharmacol

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2933990090

合成路线

3138-86-1 ~89% 18080-67-6

文献：Carmeli, Mira; Rozen, Shlomo Journal of Organic Chemistry, 2006 , vol. 71, # 15 p. 5761 - 5765

3138-86-1 ~65% 33106-95-5 18080-67-6

文献：Pearson, Russell J.; Evans, Kathryn M.; Slawin, Alexandra M. Z.; Philp, Douglas; Westwood, Nicholas J. Journal of Organic Chemistry, 2005 , vol. 70, # 13 p. 5055 - 5061

5432-74-6 ~82% 18080-67-6

文献：Haddadin, Makhluf J.; Samaha, Mona S.; Hajj-Ubayd, Antoun B. Heterocycles, 1992 , vol. 33, # 2 p. 541 - 544

95-54-5 ~% 18080-67-6

文献：Pearson, Russell J.; Evans, Kathryn M.; Slawin, Alexandra M. Z.; Philp, Douglas; Westwood, Nicholas J. Journal of Organic Chemistry, 2005 , vol. 70, # 13 p. 5055 - 5061

480-96-6 ~% 18080-67-6

文献：Haddadin, Makhluf J.; Samaha, Mona S.; Hajj-Ubayd, Antoun B. Heterocycles, 1992 , vol. 33, # 2 p. 541 - 544

上下游产品

上游产品  4
3138-86-1 5432-74-6 95-54-5 480-96-6
下游产品  3
10103-89-6 15804-19-0 17311-31-8

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%