41743-44-6

• 常用中文名：Ferutinin
• 常用英文名：Ferutinin
• CAS号：41743-44-6
• 分子式：C₂₂H₃₀O₄
• 分子量：358.47
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-10-10 20:23:43
• 更新时间：2024-01-08 19:14:10
• Ferutinin是一种天然萜类化合物,是雌激素受体ERα激动剂和雌激素ERβ受体激动剂/拮抗剂,IC50s分别为33.1 nM和180.5 nM。阿魏苷作为一种电生钙离子载体,增加脂质双层膜、线粒体的钙通透性。Ferutinin具有雌激素、抗肿瘤、抗菌和抗炎活性[1][2]。

名称

• 英文名: ferutinin
• 英文别名: jaeschkeanadiol p-hydroxybenzoate; L57 GUTJ BY1&1 BQ E1 H1 JOVR DQ &&Stereoisomer; jaeschkeanadiol o-hydroxybenzoate; Benzoic acid, 4-hydroxy-, (3R,3aS,4S,8aR)-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-3-hydroxy-6,8a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-4-azulenyl ester; ferutinol p-hydroxybenzoate; (3R,3aS,4S,8aR)-3-Hydroxy-3-isopropyl-6,8a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-4-azulenyl 4-hydroxybenzoate; Hecameg

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 489.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.47
• 闪点: 164.4±22.2 °C
• 精确质量: 358.214417
• PSA: 66.76000
• LogP: 5.72
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.573

生物活性

• 描述: Ferutinin是一种天然萜类化合物,是雌激素受体ERα激动剂和雌激素ERβ受体激动剂/拮抗剂,IC50s分别为33.1 nM和180.5 nM。阿魏苷作为一种电生钙离子载体,增加脂质双层膜、线粒体的钙通透性。Ferutinin具有雌激素、抗肿瘤、抗菌和抗炎活性[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 内分泌
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  ERα:33.1 nM (IC50)

  ERβ:180.5 nM (IC50)

• 体外研究: Ferutinin具有抗增殖活性,可诱导多种细胞类型的凋亡：MCF-7雌激素依赖性癌细胞、白血病T细胞系(Jurkat)、人和小鼠结肠癌细胞(Caco-2、CT26、HT29)以及膀胱癌细胞(TCC)。Ferutin增强骨矿化,被认为是一种抗骨质疏松的植物雌激素[2]。Ferutin显著增加人工膜和细胞膜对Ca2+离子的渗透性,并以线粒体依赖的方式在不同细胞系中产生凋亡细胞死亡。单独使用Ferutin(10-60µM)也可剂量依赖性地耗散膜电位。在存在Ca2+离子的情况下,阿魏苷(10-60µM)诱导线粒体内膜发生显著的去极化[2]。
• 参考文献:

  [1]. Kazuhiro Ikeda, et al. Terpenoids found in the umbelliferae family act as agonists/antagonists for ER(alpha) and ERbeta: differential transcription activity between ferutinine-liganded ER(alpha) and ERbeta. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Feb 22;291(2):354-60.

  [2]. Tatsiana Ilyich, et al. Ferutinin Induces Membrane Depolarization, Permeability Transition Pore Formation, and Respiration Uncoupling in Isolated Rat Liver Mitochondria by Stimulation of Ca 2+-Permeability. J Membr Biol. 2018 Aug;251(4):563-572.

合成路线

27914-73-4 ~% 41743-44-6

文献：Tolstikov, G. A.; Akbutina, F. A.; Dembitskii, A. D.; Valeev, F. A.; Miftakhov, M. S. Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992 , vol. 28, # 10 p. 1666 - 1673 Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1992 , vol. 28, # 10 p. 2081 - 2090

41690-67-9 ~% 41743-44-6

文献：Tolstikov, G. A.; Akbutina, F. A.; Dembitskii, A. D.; Valeev, F. A.; Miftakhov, M. S. Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992 , vol. 28, # 10 p. 1666 - 1673 Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1992 , vol. 28, # 10 p. 2081 - 2090

152835-32-0 ~% 41690-67-9 41743-44-6

文献：Tolstikov, G. A.; Akbutina, F. A.; Dembitskii, A. D.; Valeev, F. A.; Miftakhov, M. S. Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992 , vol. 28, # 10 p. 1666 - 1673 Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1992 , vol. 28, # 10 p. 2081 - 2090

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