13484-66-7

• 常用中文名：Benzyl-amp
• 常用英文名：Benzyl-amp
• CAS号：13484-66-7
• 分子式：C₁₇H₂₀N₅O₇P
• 分子量：437.34400
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-08-18 15:37:28
• 更新时间：2024-01-15 17:56:03
• IST5-002是一种有效的Stat5a/b抑制剂,选择性地抑制Stat5a/b的转录活性(IC50：Stat5a为1.5μM,Stat5b为3.5μM)。IST5-002诱导前列腺癌细胞和慢性髓系白血病(CML)细胞的细胞凋亡和死亡。IST5-002可用于前列腺癌和慢性粒细胞白血病(CML)的研究[1]。

名称

• 英文名: N6-Benzyladenosine-5'-phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl ]methoxyphosphonic acid; N6-Benzyladenosin-5'-phosphat; Benzyl-adenosine monophosphate; BAR-5'-monophosphate; Benzyl-amp; N(6)-Benzyladenosine-5'-monophosphate; 6-N-benzyladenosine-5'-O-monophosphate; N6-Benzyladenosin-5'-monophosphat; N6-Benzyladenosine 5'-Phosphat; N6-benzyl-[5']adenylic acid

物化性质

• 密度: 1.81g/cm3
• 沸点: 798.5ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₇H₂₀N₅O₇P
• 分子量: 437.34400
• 闪点: 436.7ºC
• 精确质量: 437.11000
• PSA: 181.89000
• LogP: 0.23990
• 蒸汽压: 6.67E-27mmHg at 25°C

生物活性

• 描述: IST5-002是一种有效的Stat5a/b抑制剂,选择性地抑制Stat5a/b的转录活性(IC50：Stat5a为1.5μM,Stat5b为3.5μM)。IST5-002诱导前列腺癌细胞和慢性髓系白血病(CML)细胞的细胞凋亡和死亡。IST5-002可用于前列腺癌和慢性粒细胞白血病(CML)的研究[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> STAT
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> STAT
• 靶点:

  STAT5a:1.5 μM (IC50)

  STAT5b:3.5 μM (IC50)

• 体外研究: IST5-002(1.5-25μM,2小时)以剂量依赖性方式抑制Stat5a和Stat5b的转录活性[1]。IST5-002(0-40μM,3小时)抑制K562细胞中Bcr-Abl诱导的Stat5a/b磷酸化[1]。IST5-002(5-100μM,2小时)抑制T47D细胞中的Stat5a/b磷酸化,并抑制PC-3细胞中的二聚化[1]。IST5-002(5-100μM,2小时)抑制PC-3细胞中的Stat5核易位,并抑制Stat5靶基因和COS-7细胞的DNA结合[1]。IST5-002(2-50μM,48小时)降低了CWR22Rv1和LNCaP细胞中Stat5a/b靶基因(Bcl-xL和cyclin D1)的表达[1]。IST5-002(3.1-50μM,72小时)通过诱导人前列腺癌细胞凋亡抑制细胞生长[1]。IST5-002(25-100μM,7天)在体外器官外植体培养中诱导患者源性前列腺癌的上皮细胞死亡[1]。IST5-002(5μM,24-72h)抑制Stat5a/b磷酸化并诱导伊马替尼(HY-15463)敏感和耐药的CML细胞凋亡[1]。细胞活力
• 体内研究: RORγt反向激动剂29(腹腔注射,25-100mg/kg,每日10天)抑制前列腺癌异种移植模型中的肿瘤生长[1]。动物模型：前列腺癌(CWR22Rv1)异种移植模型[1]剂量：25、50和100 mg/kg给药：腹腔注射,每日10天结果：诱导大量活肿瘤细胞丢失和死圆形细胞积聚。通过凋亡诱导细胞死亡(通过肿瘤切片中的片段DNA显示)。在25、50和100 mg/kg时,核Stat5a/b含量分别降低60%、78%和90%。
• 参考文献:

  [1]. Zhiyong Liao, et al. Structure-Based Screen Identifies a Potent Small Molecule Inhibitor of Stat5a/b with Therapeutic Potential for Prostate Cancer and Chronic Myeloid Leukemia. Mol Cancer Ther. 2015 Aug;14(8):1777-93.

合成路线

4294-16-0 ~% 13484-66-7

文献：Kulak; Tkachenko; Grishan; Kukharskaya; Eroshevskaya; Kalinichenko; Zinchenko Chemistry of Natural Compounds, 2009 , vol. 45, # 1 p. 74 - 78

1159680-48-4 ~% 13484-66-7 4294-16-0

文献：Kulak; Tkachenko; Grishan; Kukharskaya; Eroshevskaya; Kalinichenko; Zinchenko Chemistry of Natural Compounds, 2009 , vol. 45, # 1 p. 74 - 78

1159680-49-5 ~% 13484-66-7 4294-16-0

文献：Kulak; Tkachenko; Grishan; Kukharskaya; Eroshevskaya; Kalinichenko; Zinchenko Chemistry of Natural Compounds, 2009 , vol. 45, # 1 p. 74 - 78

193898-79-2 ~% 13484-66-7 4294-16-0

文献：Kulak; Tkachenko; Grishan; Kukharskaya; Eroshevskaya; Kalinichenko; Zinchenko Chemistry of Natural Compounds, 2009 , vol. 45, # 1 p. 74 - 78

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