13311-84-7

• 常用中文名：氟他胺
• 常用英文名：Flutamide
• CAS号：13311-84-7
• 分子式：C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量：276.212
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 激素类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-08-27 09:50:54
• 更新时间：2024-01-02 12:20:25
• Flutamide是抗雄激素化合物,能与其活性代谢物一起与雄激素受体相结合,Ki为55 nM,可作用于前列腺癌。

名称

• 中文名: 氟他胺
• 英文名: flutamide
• 中文别名: 依米丁.吐根碱; 3-三氟甲基-4-硝基苯基异丁酰氨; 2-甲基-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]丙酰胺; 氟他米特; 2-甲基-N-[4-硝基-3-三氟甲基苯基]丙酰胺
• 英文别名: 2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide; 4'-Nitro-3'-(trifluoromethyl)isobutyranilide; MFCD00072009; Propanamide, 2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-; Eulexin; FXFFR BNW EMVY1&1; Flutamidum; 2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propionamide; Drogenil; Niftholide; [14C]-Flutamide; Flutamide; NFBA; 4'-nitro-3'-trifluoromethylisobutyranilide; 2-Methyl-N-(4-nitro-3-[trifluoromethyl]phenyl)propanamide; Niftolide; niftolid; 2-Methyl-N-(4-nitro-3-[trifluoromethyl]phenyl)propanamide,Flutamide; Flutamin; EINECS 236-341-9; Flutamida

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 400.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 112 °C
• 分子式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 276.212
• 闪点: 195.9±28.7 °C
• 精确质量: 276.072174
• PSA: 74.92000
• LogP: 3.72
• 外观性状: 淡黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.521
• 储存条件: Store at RT
• 水溶解性: 水溶性：不溶；易溶于：甲醇,丙酮；可溶于：乙醚,氯仿
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：61.27

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：201.2

  3、 等张比容（90.2K）：500.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：24.29

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积74.9

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:352

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：淡黄色结晶性粉末

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：111-113

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，4mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：几乎不溶于水

生物活性

• 描述: Flutamide是抗雄激素化合物,能与其活性代谢物一起与雄激素受体相结合,Ki为55 nM,可作用于前列腺癌。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体
  研究领域 >> 癌症
• 参考文献:

  [1]. Simard J, et al. Characteristics of interaction of the antiandrogen flutamide with the androgen receptor in various target tissues. Mol Cell Endocrinol. 1986 Mar;44(3):261-70.

  [2]. Luthy IA, et al. Androgenic activity of synthetic progestins and spironolactone in androgen-sensitive mouse mammary carcinoma (Shionogi) cells in culture. J Steroid Biochem. 1988 Nov;31(5):845-52.

  [3]. Crawford ED, et al. A controlled trial of leuprolide with and without flutamide in prostatic carcinoma. N Engl J Med. 1989 Aug 17;321(7):419-24.

  [4]. Marchetti B, et al. Characteristics of flutamide action on prostatic and testicular functions in the rat. J Steroid Biochem. 1988 Jun;29(6):691-8.

MSDS

氟他胺 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Flutamide 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 生殖毒性 第2级 特异性靶器官毒性肝脏 - 单一接触 [第1级] 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 怀疑会损害生育能力或胎儿 对器官引起损害： 肝脏 　防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 切勿吸入。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 氟他胺 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 如接触到或相关接触：求医/就诊。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：氟他胺 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 13311-84-7 俗名： 4'-Nitro-3'-(trifluoromethyl)isobutyranilide , 2-Methyl-N-[4-nitro-3- (trifluoromethyl)phenyl]propionamide 分子式： C11H11F3N2O3 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 氟他胺 修改号码：5 模块7. 操作处置与储存 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 极淡的黄色-浅黄绿色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 112°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 易溶于： 甲醇, 丙酮, 乙酸乙酯 溶于： 醚, 氯仿 不溶于：石油醚 log水分配系数 = 3.35 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-rat LD50:289 mg/kg orl-dog LD50:>2 g/kg orl-man TDLo:310 mg/kg/31D-I orl-rat LD50:787 mg/kg scu-rat TDLo:10 mg/kg 氟他胺 修改号码：5 模块11. 毒理学信息 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： dni-rat-lvr 50 umol/L 致癌性： orl-rat TDLo:2730 mg/kg/1Y-I IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性： scu-rat TDLo:150 mg/kg(15D male) scu-rat TDLo:650 mg/kg(10-22D preg) orl-rat TDLo:28 mg/kg(28D male) orl-rat TDLo:1050 mg/kg(14-20D preg) RTECS 号码: UG5700000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 3.35 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50小鼠(mg/kg):795.5～898.1口服。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UG5700000 CHEMICAL NAME : m-Propionotoluidide, 2-methyl-4'-nitro-alpha,alpha,alpha-triflouro- CAS REGISTRY NUMBER : 13311-84-7 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 27 MOLECULAR FORMULA : C11-H11-F3-N2-O3 MOLECULAR WEIGHT : 276.24 WISWESSER LINE NOTATION : FXFFR BNW EMVY1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 310 mg/kg/31D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - euphoria TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 787 mg/kg TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - hematuria Kidney, Ureter, Bladder - incontinence Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 289 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - nausea or vomiting Gastrointestinal - other changes Liver - other changes TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 700 mg/kg/28D-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - androgenic Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 27300 mg/kg/52W-I TOXIC EFFECTS : Blood - pigmented or nucleated red blood cells Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins Related to Chronic Data - changes in prostate weight TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2730 mg/kg/1Y-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Reproductive - Tumorigenic effects - testicular tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1050 mg/kg SEX/DURATION : female 14-20 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 150 mg/kg SEX/DURATION : male 30 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 375 mg/kg SEX/DURATION : male 15 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 3840 mg/kg SEX/DURATION : male 64 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 280 mg/kg SEX/DURATION : male 7 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 525 mg/kg SEX/DURATION : female 14-20 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - skin and skin appendages Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 275 mg/kg SEX/DURATION : female 11-21 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 70 mg/kg SEX/DURATION : male 7 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - other effects on male TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 400 mg/kg SEX/DURATION : female 16-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - endocrine system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular DOSE : 65 mg/kg SEX/DURATION : female 10-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - delayed effects TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular DOSE : 29040 ug/kg SEX/DURATION : male 17 week(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral DOSE : 350 mg/kg SEX/DURATION : male 7 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands Reproductive - Paternal Effects - other effects on male TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral DOSE : 200 mg/kg SEX/DURATION : female 16-17 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - other effects on male Endocrine - androgenic TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 80 mg/kg SEX/DURATION : male 10 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 400 mg/kg SEX/DURATION : male 10 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 1 gm/kg SEX/DURATION : female 13-18 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - other postnatal measures or effects TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 300 mg/kg SEX/DURATION : female 14-16 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1225 mg/kg SEX/DURATION : female 6 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - other effects to embryo MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Rodent - rat Liver DOSE/DURATION : 50 umol/L REFERENCE : CRNGDP Carcinogenesis (London). (Oxford Univ. Press, Pinkhill House, Southfield Road, Eynsham, Oxford OX8 1JJ, UK) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 13,373,1992

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302 + H312 + H332-H361
• 警示性声明: P261-P280-P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22;R63
• 安全声明 (欧洲): S22-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UG5700000
• 海关编码: 2924299090

合成路线

1939-27-1 ~79% 13311-84-7

文献：Bandgar; Sawant Synthetic Communications, 2006 , vol. 36, # 7 p. 859 - 864

98-16-8 ~% 13311-84-7

文献：Synthetic Communications, , vol. 36, # 7 p. 859 - 864

98-08-8 ~% 13311-84-7

文献：Journal of Chemical Research, , vol. 38, # 4 p. 200 - 201

393-11-3 79-30-1 ~% 13311-84-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 10, p. 93 - 95

上下游产品

上游产品  5
1939-27-1 98-16-8 98-08-8 393-11-3
79-30-1
下游产品  3
393-11-3 1579-89-1 39235-51-3

制备

三氟甲基苯经硝化，生成间硝基三氟甲基苯，还原生成间三氟甲基苯胺，和异丁酰氯反应后，再硝化生成氟硝丁酰胺。

或通过3-三氟甲基-4-硝基苯胺和异丁酰氯进行酰化得到

海关

海关编码	2924299090
中文概述	2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%