40716-66-3

• 常用中文名：反式-橙花叔醇
• 常用英文名：(±)-trans-Nerolidol
• CAS号：40716-66-3
• 分子式：C₁₅H₂₆O
• 分子量：222.366
• 相关类别： 天然产物 萜类
• 发布时间：2018-04-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 18:12:02
• 反式Nerolidol是一种倍半萜醇。它可以从Warionia saharae ex Benth的空中部分分离出来。反式Nerolidol改善了多柔比星(HY-15142A)对体外肠癌细胞的抗增殖作用。反式Nerolidol还具有抗真菌活性[1][2]。

名称

• 中文名: 反式-橙花叔醇
• 英文名: Nerolidol
• 英文别名: EINECS 255-053-4; ±-trans-Nerolidol; 1,6,10-Dodecatrien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-, (6E)-; Nerolidol, E-; (6E)-3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol; Nerolidol trans-form; Peruviol; (6E)-Nerolidol; 10,11-Dihydronerolidol; (E)-3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol,trans-3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol; Nerolidol, trans; trans-1-Cyclohexyl-2,3-dibenzoyl-aziridin; MFCD00008911; Nerolidol; (±)-trans-Nerolidol; 6,7-dihydronerolidol; E-Nerolidol; (±)-Nerolidol; 3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol; (6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol; 1,6,10-Dodecatrien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-, (E)-; Trans-nerolidol; trans-N-Cyclohexyl-2,3-dibenzoyl-aziridin

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 276.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.366
• 闪点: 96.1±0.0 °C
• 精确质量: 222.198364
• PSA: 20.23000
• LogP: 5.32
• 外观性状: 油状物体
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.480
• 储存条件: ?20°C
• 稳定性:

  1. 存在于烟叶中。

  2. 天然存在于橙花油、橙叶油、甜橙油、金合欢油、依兰依兰油等精油中。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:269

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：有柔和的花香香气，还有青香、玫瑰、百合的香韵。

  2. 沸点（ºC）：276 ，145~146(1.6pa)

  3. 闪点（ºC）：＞110

  4. 相对密度(d²⁵₄₎ ：0.876

  5. 折射率 _(n²⁰_D) ：1.4898

生物活性

• 描述: 反式Nerolidol是一种倍半萜醇。它可以从Warionia saharae ex Benth的空中部分分离出来。反式Nerolidol改善了多柔比星(HY-15142A)对体外肠癌细胞的抗增殖作用。反式Nerolidol还具有抗真菌活性[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 参考文献:

  [1]. Hanušová V, et al. The effects of β-caryophyllene oxide and trans-nerolidol on the efficacy of doxorubicin in breast cancer cells and breast tumor-bearing mice. Biomed Pharmacother. 2017 Nov;95:828-836.

  [2]. Chan WK, et al. Nerolidol: A Sesquiterpene Alcohol with Multi-Faceted Pharmacological and Biological Activities. Molecules. 2016 Apr 28;21(5):529.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• 海关编码: 2905290000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
139167-57-0 3796-70-1 1826-67-1 59905-15-6
121-45-9 86361-09-3 22842-10-0 40716-68-5
6138-90-5
下游产品  8
3891-98-3 495-62-5 515-69-5 18794-84-8
26560-14-5 502-61-4 762-29-8 17627-44-0

制备

1. 烟草：FC，18；采用芳樟醇为原料，先将芳樟醇转化为香叶基丙酮，炔化后成为脱氢橙花叔醇，经加氢后即成为橙花叔醇。

海关

海关编码	2905290000
中文概述	2905290000 其他不饱和一元醇。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2905290000 unsaturated monohydric alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%