17318-31-9

• 常用中文名：9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤
• 常用英文名：SQ22536
• CAS号：17318-31-9
• 分子式：C₉H₁₁N₅O
• 分子量：205.217
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 腺苷酸环化酶
• 发布时间：2018-09-27 23:07:41
• 更新时间：2024-01-02 17:33:24
• SQ22536 是一种有效的腺苷酸环化酶 (AC) 抑制剂。

名称

• 中文名: 9-(四氢-2-呋喃)腺膘呤
• 英文名: 9-(Tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-amine
• 中文别名: 9-(四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-胺
• 英文别名: 9-(Tetrahydro-2-furanyl)-9H-purin-6-amine,9-THF-Ade; 9H-Purin-6-amine, 9-(tetrahydro-2-furanyl)-; 9-(oxolan-2-yl)purin-6-amine; 9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9h-purin-6-amine; 9-(Tetrahydrofuryl)adenine; MFCD00210216; 9-(Tetrahydro-2-furanyl)-9H-purin-6-amine; SQ 22536; SQ22536

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 474.8±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 160-161ºC
• 分子式: C₉H₁₁N₅O
• 分子量: 205.217
• 闪点: 241.0±31.5 °C
• 精确质量: 205.096359
• PSA: 78.85000
• LogP: -0.17
• 外观性状: 灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.831
• 储存条件: 0-10°C;避免加热
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：52.79

  2、 摩尔体积（m³/mol）：120.1

  3、 等张比容（90.2K）：357.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：78.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：20.92

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积78.8

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:239

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色到纯白色固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：不确定

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于水21mg/L

生物活性

• 描述: SQ22536 是一种有效的腺苷酸环化酶 (AC) 抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 腺苷酸环化酶
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  adenylate cyclase (AC)[1]

• 体外研究: SQ22536(SQ22,536)有效抑制毛喉素的影响,各自的IC50值为5μM。与分级浓度的SQ22536一起预孵育,表明SQ22536均有效抑制PACAP诱导的报告基因激活,IC50值约为5μM。 SQ22536比8-Br-cAMP诱导的Elk活化(IC50 =170μM)更有效地抑制毛喉素诱导的Elk活化(IC50 =10μM)。最值得注意的是,报道的SQ22536抑制重组AC5和AC6活性的效力存在显着差异,各自的IC50值为2μM和360μM。在更高的浓度(500μM)下,SQ22536显着抑制由毛喉素或8-Br-cAMP引起的神经突伸长[1]。
• 细胞实验: HEK293 CRE-luc2P GloResponse荧光素酶报告细胞用表达大鼠PAC1hop受体的逆转录病毒载体转导。通过有限稀释克隆获得单个细胞系，并繁殖表达克隆PAC1的细胞系并用于CRE荧光素酶测定。简言之，将HEK293 CRE-luc2P细胞接种于96孔板（每孔80μL培养基中10,000个细胞）的测定培养基（补充有1％胎牛血清的DMEM）中。铺板后一天，用AC抑制剂（10μL，在测定培养基/孔中）处理细胞30分钟，然后用激动剂（10μL在测定培养基/孔中）处理，并孵育4小时。加入100μL/孔Bright-Glo荧光素酶测定试剂后测定荧光素酶活性。在室温下搅拌2分钟后，在Victor3微量滴定板读数器中测量发光（RLU）。在NS-1细胞中测量环AMP。简而言之，将NS-1细胞接种并在96孔板中培养过夜。第二天，将细胞在含有磷酸二酯酶抑制剂3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（0.5mM）的培养基中预处理20分钟，含有或不含有SQ22536。用抑制剂预处理后，用激动剂刺激细胞，以10×溶液的形式加入另外20分钟。然后使用cAMP Biotrak酶免疫测定试剂盒测定细胞内cAMP以测量非乙酰化cAMP [1]。
• 参考文献:

  [1]. Emery AC, et al. A new site and mechanism of action for the widely used adenylate cyclase inhibitor SQ22,536. Mol Pharmacol. 2013 Jan;83(1):95-105.

安全

• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2934999090

合成路线

114987-20-1 ~92% 17318-31-9

文献：Phadtare, Shashikant; Zemlicka, Jiri Journal of the American Chemical Society, 1989 , vol. 111, # 15 p. 5925 - 5931

114987-15-4 ~% 17318-31-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 111, # 15 p. 5925 - 5931

114978-79-9 ~% 17318-31-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 111, # 15 p. 5925 - 5931

66224-66-6 ~% 17318-31-9

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 111, # 15 p. 5925 - 5931

1191-99-7 66224-66-6 ~28% 17318-31-9

文献：Thompson, Robert D.; Secunda, Sherrie; Daly, John W.; Olsson, Ray A. Journal of Medicinal Chemistry, 1991 , vol. 34, # 9 p. 2877 - 2882

1608-67-9 66224-66-6 ~% 17318-31-9

文献：Heterocycles, , vol. 31, # 2 p. 211 - 214

上下游产品

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海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%