75859-03-9

• 常用中文名：林卡唑
• 常用英文名：Rimcazole dihydrochloride
• CAS号：75859-03-9
• 分子式：C₂₁H₂₉Cl₂N₃
• 分子量：394.38
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 多巴胺受体
• 发布时间：2018-07-05 16:06:30
• 更新时间：2024-01-22 15:32:12
• 盐酸瑞卡唑(BW 234U)是一种咔唑衍生物,部分作为西格玛(σ)受体拮抗剂。盐酸利卡唑也与多巴胺转运体具有中等亲和力结合,并抑制多巴胺摄取。盐酸利卡唑可减弱可卡因诱导的运动活性和致敏作用。盐酸环卡唑也可用于癌症研究[1][2][3][4]。

名称

• 中文名: 林卡唑
• 英文名: 9-[3-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]propyl]carbazole,dihydrochloride
• 中文别名: 9-[3-(顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪)丙基]-9h-咔唑双盐酸盐
• 英文别名: Rimcazole HCl; RIMCAZOLE HYDROCHLORIDE; Rimcazole dihydrochloride

物化性质

• 沸点: 499.1ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₉Cl₂N₃
• 分子量: 394.38
• 闪点: 255.7ºC
• 精确质量: 393.17400
• PSA: 20.20000
• LogP: 5.73750
• 储存条件: -20°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: 盐酸瑞卡唑(BW 234U)是一种咔唑衍生物,部分作为西格玛(σ)受体拮抗剂。盐酸利卡唑也与多巴胺转运体具有中等亲和力结合,并抑制多巴胺摄取。盐酸利卡唑可减弱可卡因诱导的运动活性和致敏作用。盐酸环卡唑也可用于癌症研究[1][2][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> Sigma Receptor
• 靶点:

  sigma (σ) receptor[1] dopamine transporter[1]

• 体外研究: Rimcazole(1-50μM；24-48 h)浓度依赖性地减少HCT-116p53+/+细胞的数量[2]。盐酸利卡唑(50μM；1-24 h)可在癌细胞(HCT-116p53+/+和MDA MB 231细胞)中诱导短暂的HIF-1α蛋白积累,但在正常人皮肤成纤维细胞中不诱导[2]。Western Blot分析[2]细胞系：HCT-116p53+/+细胞浓度：50μM孵育时间：1,2,3,5,6,24小时结果：HIF-1α蛋白的积累,在6 h、 p53蛋白水平无变化。HIF-1α蛋白水平在24小时内恢复到正常稳态水平 H
• 参考文献:

  [1]. Gilmore DL, et, al. Review of the pharmacological and clinical profile of rimcazole. CNS Drug Rev. Spring 2004;10(1):1-22.

  [2]. Achison M, et, al. HIF-1alpha contributes to tumour-selective killing by the sigma receptor antagonist rimcazole. Oncogene. 2007 Feb 22;26(8):1137-46.

  [3]. Matsumoto RR, et, al. Rimcazole analogs attenuate the convulsive effects of cocaine: correlation with binding to sigma receptors rather than dopamine transporters. Neuropharmacology. 2001 Dec;41(7):878-86.

  [4]. Job MO, et, al. A behavioral economic analysis of the effects of rimcazole on reinforcing effects of cocaine injection and food presentation in rats. Psychopharmacology (Berl). 2019 Dec;236(12):3601-3612.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi