34408-14-5

• 常用中文名：8-氯腺嘌呤核苷
• 常用英文名：8-Chloroadenosine
• CAS号：34408-14-5
• 分子式：C₁₀H₁₂ClN₅O₄
• 分子量：301.69
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 核苷中间体
• 发布时间：2018-09-11 19:52:28
• 更新时间：2024-01-11 14:58:12
• 8-氯腺苷(8-Cl-Ado),一种独特的核糖核苷类似物,消耗内源性ATP,随后诱导AMPK的磷酸化和激活。8-氯腺苷诱导自噬细胞死亡。8-氯腺苷有效抑制小鼠体内肿瘤生长[1]。

名称

• 中文名: 8-氯腺嘌呤核苷
• 英文名: 2-(6-amino-8-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 中文别名: 8-氯腺苷酸
• 英文别名: 2-chloroadenosine; Adenosine, 8-chloro-; 8-Chloroadenosine; N20C hydrochloride; 8-chloro-adenosine

物化性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 707.4±70.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₂ClN₅O₄
• 分子量: 301.69
• 闪点: 381.6±35.7 °C
• 精确质量: 301.057770
• PSA: 139.54000
• LogP: -0.46
• 蒸汽压: 0.0±2.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.912
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：64.55

  2、 摩尔体积（m³/mol）：137.4

  3、 等张比容（90.2K）：441.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：106.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：25.59

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：8

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：140

  6、 重原子数量：20

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：367

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：4

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: 8-氯腺苷(8-Cl-Ado),一种独特的核糖核苷类似物,消耗内源性ATP,随后诱导AMPK的磷酸化和激活。8-氯腺苷诱导自噬细胞死亡。8-氯腺苷有效抑制小鼠体内肿瘤生长[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> AMPK
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AMPK
• 靶点:

  AMPK

• 体外研究: 8-氯腺苷(8-Cl-Ado；10μM；24-72小时)在LC3B-II和p62水平上诱导自噬流量[1]。8-氯腺苷(10μM；7-21小时)在MCF-7和BT-474细胞中以时间依赖的方式诱导AMPK(Thr172)的磷酸化。AMPK总蛋白水平没有变化。8-氯腺苷容易诱导MCF-7细胞中猛禽Ser792的磷酸化。8-氯腺苷(10μM；4-72小时)诱导MCF-7和BT-474细胞中Ser555上的ULK1磷酸化[1]。8-氯腺苷减弱乳腺癌症细胞中的mTOR活性。8-氯腺苷与p53无关[1]。8-氯腺苷(10μM；3天)抑制MCF-7乳腺癌细胞系中90%以上的克隆形成存活率。细胞凋亡诱导量仅达到约30%[1]。8-氯腺苷(10μM)处理导致T47D、SK-BR-3和ZR-75-1细胞中ATP在12小时内快速耗竭[1]。
• 体内研究: 8-氯腺苷(25-100 mg/kg；IP；每周三次,持续3周)用100 mg/kg抑制MCF-7和BT-474异种移植物肿瘤的生长。8-氯腺苷50 mg/kg剂量不影响BT-474异种移植物肿瘤的生长[1]。
• 参考文献:

  [1]. Christine M Stellrecht, et al. ATP directed agent, 8-chloro-adenosine, induces AMP activated protein kinase activity, leading to autophagic cell death in breast cancer cells. J Hematol Oncol. 2014 Mar 14;7:23.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 海关编码: 2934999090

合成路线

4294-16-0 ~0% 34408-14-5 1427459-38-8

文献：US2013/72506 A1, ; Paragraph 0127 ;

58-61-7 ~51% 34408-14-5

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 46, # 13 p. 2819 - 2823

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%