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2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)用途

联吡啶硫酮是一种有效的抗菌剂。联吡啶硫酮具有抗真菌活性和抗增殖活性。联吡啶硫酮在G1期诱导细胞凋亡和周期阻滞。联吡啶硫酮在体内具有抗炎活性。联吡啶硫酮具有抗肿瘤活性。联吡啶硫酮在皮肤癣菌病的研究中具有潜力[1][2][3]。

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)名称

[ CAS 号 ]:
3696-28-4

[ 中文名 ]:
双硫氧吡啶

[ 英文名 ]:
2,2'-Dithiobis(pyridine-N-oxide)

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

2,2’-disulfanediyldipyridine 1,1’-dioxide
2,2’-dithiobis[pyridine] 1,1’-dioxide
di-2-pyridyl disulfide 1,1’-dioxide
2,2'-Dithiobis(pyridine-N-oxide)
EINECS 223-024-5

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 感染

信号通路 >> 抗感染 >> 真菌

研究领域 >> 炎症/免疫

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[体外研究]

联吡啶硫酮(20 μg/mL)对红色毛癣菌具有抗真菌活性,MIC值为6.03µM[1]。联吡啶硫酮(72小时)显示对293的细胞毒性活性 IC50值为0.22µM的T细胞[1]。联吡啶硫酮(1-5µM；8.5 h)以剂量依赖性方式抑制LPS(100 ng/ml)诱导的RAW264.7细胞中iNOS和COX-2的上调[2]。联吡啶硫酮(1µM；8.5小时)抑制LPS诱导的iNOS增加,但不抑制COX-2 mRNA水平,抑制LPS增加的NO产生[2]。联吡啶硫酮(3µM；2,5小时)降低LPS诱导的STAT1磷酸化,不影响LPS诱导RAW 246.7细胞中MAPK和NF-κB活化[2]。联吡啶硫酮(0-5μg/mL；48小时)对KB、231、U937和K562细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性[3]。联吡啶硫酮(2.5μg/ml)诱导G1期细胞凋亡和周期阻滞[3]。Western印迹分析[2]细胞系：RAW264.7细胞浓度：1-5µM孵育时间：8.5 h结果：以剂量依赖性方式抑制LPS(100 ng/ml)诱导的iNOS和COX-2的表达。细胞增殖试验[2]细胞系：KB、231、U937、K562细胞浓度：2.5μg/ml孵育时间：24小时结果：诱导细胞周期阻滞在G1期,诱导p21积累,CyclinD1和CyclinE1表达下调。凋亡分析[3]细胞系：KB、231、U937、K562细胞浓度：2.5μg/ml孵育时间：36h结果：通过诱导半胱氨酸蛋白酶-9、半胱氨酸激酶-3和PARP的裂解诱导凋亡。Western印迹分析[3]细胞系：RAW264.7细胞浓度：1-5µM孵育时间：8.5 h结果：以剂量依赖性方式抑制LPS(100 ng/ml)诱导的iNOS和COX-2的表达。

[体内研究]

联吡啶硫酮(0.2 mg/cm2；每天一次,持续10天)在豚鼠中显示出良好的抗皮肤癣活性[1]。联吡啶硫酮(1,2.5,5 mg/kg；i.p.)在小鼠中显示抗炎活性[2]。联吡啶硫酮(5mg/kg；腹腔注射；每日10天)在小鼠中显示出抗肿瘤酰化作用[3]。动物模型：豚鼠(感染红色毛癣菌)[1]剂量：0.2mg/cm2给药：每天一次,连续10天。结果：毛发生长正常,皮肤无鳞片。动物模型：18-22g雄性ICR小鼠2剂量：1、2.5、5mg/kg给药：腹腔注射。结果：存活率分别从10%提高到30%、60%和90%。动物模型：6周,18-20g雄性ICR小鼠(肝癌22(H22)细胞)[3]剂量：2.5mg/kg给药：腹腔注射。；结果：抑制肿瘤生长。

[参考文献]

[1]. Song X, et al. In vivo antifungal activity of dipyrithione against Trichophyton rubrum on guinea pig dermatophytosis models. Biomed Pharmacother. 2018 Dec;108:558-564.

[2]. Liu Z, et al. Dipyrithione inhibits lipopolysaccharide-induced iNOS and COX-2 up-regulation in macrophages and protects against endotoxic shock in mice. FEBS Lett. 2008 May 28;582(12):1643-50.

[3]. Fan Y, et al. Dipyrithione induces cell-cycle arrest and apoptosis in four cancer cell lines in vitro and inhibits tumor growth in a mouse model. BMC Pharmacol Toxicol. 2013 Oct 21;14:54.

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)物理化学性质

[ 密度 ]:
1.38 g/cm3

[ 沸点 ]:
582.8ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
205ºC

[ 分子式 ]:
C₁₀H₈N₂O₂S₂

[ 分子量 ]:
252.31300

[ 闪点 ]:
306.2ºC

[ 精确质量 ]:
252.00300

[ PSA ]:
101.52000

[ LogP ]:
3.34300

[ 外观性状 ]:
米色结晶粉末

[ 折射率 ]:
1.681

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: UT2965000

CHEMICAL NAME :: Pyridine, 2,2'-dithiodi-, 1,1'-dioxide

CAS REGISTRY NUMBER :: 3696-28-4

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0217725

LAST UPDATED :: 199807

DATA ITEMS CITED :: 6

MOLECULAR FORMULA :: C10-H8-N2-O2-S2

MOLECULAR WEIGHT :: 252.32

WISWESSER LINE NOTATION :: T6NJ AO BSS- BT6NJ AO

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0535316 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

DOSE :: 5280 ug/kg

SEX/DURATION :: female 16 day(s) pre-mating female 1-6 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - other measures of fertility

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 15,947,1978

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

DOSE :: 1600 ug/kg

SEX/DURATION :: female 6-15 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system Reproductive - Effects on Newborn - behavioral

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 15,1169,1978

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

DOSE :: 1344 ug/kg

SEX/DURATION :: female 15-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Newborn - behavioral Reproductive - Effects on Newborn - physical

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 16,131,1978

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 海关编码 ]:
2933399090

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)合成路线

详细合成路线

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)上下游产品

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)上游产品

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)下游产品

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)海关

[ 海关编码 ]: 2933399090

[ 中文概述 ]:
2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%