2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)

• 常用名: 2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)
• 英文名: 2,2'-Dithiobis(pyridine-N-oxide)
• CAS号: 3696-28-4
• 分子量: 252.31300
• 密度: 1.38 g/cm3
• 沸点: 582.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₈N₂O₂S₂
• 熔点: 205ºC
• 闪点: 306.2ºC

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)用途

联吡啶硫酮是一种有效的抗菌剂。联吡啶硫酮具有抗真菌活性和抗增殖活性。联吡啶硫酮在G1期诱导细胞凋亡和周期阻滞。联吡啶硫酮在体内具有抗炎活性。联吡啶硫酮具有抗肿瘤活性。联吡啶硫酮在皮肤癣菌病的研究中具有潜力[1][2][3]。

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)名称

• 中文名: 双硫氧吡啶
• 英文名: dipyrithione
• 中文别名: 2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物) | 2,2′-二甲基苯甲酰苯胺 | 2,2-二硫代双(吡啶-N-氧化物

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)生物活性

• 描述: 联吡啶硫酮是一种有效的抗菌剂。联吡啶硫酮具有抗真菌活性和抗增殖活性。联吡啶硫酮在G1期诱导细胞凋亡和周期阻滞。联吡啶硫酮在体内具有抗炎活性。联吡啶硫酮具有抗肿瘤活性。联吡啶硫酮在皮肤癣菌病的研究中具有潜力[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 联吡啶硫酮(20 μg/mL)对红色毛癣菌具有抗真菌活性,MIC值为6.03µM[1]。联吡啶硫酮(72小时)显示对293的细胞毒性活性 IC50值为0.22µM的T细胞[1]。联吡啶硫酮(1-5µM；8.5 h)以剂量依赖性方式抑制LPS(100 ng/ml)诱导的RAW264.7细胞中iNOS和COX-2的上调[2]。联吡啶硫酮(1µM；8.5小时)抑制LPS诱导的iNOS增加,但不抑制COX-2 mRNA水平,抑制LPS增加的NO产生[2]。联吡啶硫酮(3µM；2,5小时)降低LPS诱导的STAT1磷酸化,不影响LPS诱导RAW 246.7细胞中MAPK和NF-κB活化[2]。联吡啶硫酮(0-5μg/mL；48小时)对KB、231、U937和K562细胞具有剂量依赖性的抗增殖活性[3]。联吡啶硫酮(2.5μg/ml)诱导G1期细胞凋亡和周期阻滞[3]。Western印迹分析[2]细胞系：RAW264.7细胞浓度：1-5µM孵育时间：8.5 h结果：以剂量依赖性方式抑制LPS(100 ng/ml)诱导的iNOS和COX-2的表达。细胞增殖试验[2]细胞系：KB、231、U937、K562细胞浓度：2.5μg/ml孵育时间：24小时结果：诱导细胞周期阻滞在G1期,诱导p21积累,CyclinD1和CyclinE1表达下调。凋亡分析[3]细胞系：KB、231、U937、K562细胞浓度：2.5μg/ml孵育时间：36h结果：通过诱导半胱氨酸蛋白酶-9、半胱氨酸激酶-3和PARP的裂解诱导凋亡。Western印迹分析[3]细胞系：RAW264.7细胞浓度：1-5µM孵育时间：8.5 h结果：以剂量依赖性方式抑制LPS(100 ng/ml)诱导的iNOS和COX-2的表达。
• 体内研究: 联吡啶硫酮(0.2 mg/cm2；每天一次,持续10天)在豚鼠中显示出良好的抗皮肤癣活性[1]。联吡啶硫酮(1,2.5,5 mg/kg；i.p.)在小鼠中显示抗炎活性[2]。联吡啶硫酮(5mg/kg；腹腔注射；每日10天)在小鼠中显示出抗肿瘤酰化作用[3]。动物模型：豚鼠(感染红色毛癣菌)[1]剂量：0.2mg/cm2给药：每天一次,连续10天。结果：毛发生长正常,皮肤无鳞片。动物模型：18-22g雄性ICR小鼠2剂量：1、2.5、5mg/kg给药：腹腔注射。结果：存活率分别从10%提高到30%、60%和90%。动物模型：6周,18-20g雄性ICR小鼠(肝癌22(H22)细胞)[3]剂量：2.5mg/kg给药：腹腔注射。；结果：抑制肿瘤生长。
• 参考文献:

  [1]. Song X, et al. In vivo antifungal activity of dipyrithione against Trichophyton rubrum on guinea pig dermatophytosis models. Biomed Pharmacother. 2018 Dec;108:558-564.

  [2]. Liu Z, et al. Dipyrithione inhibits lipopolysaccharide-induced iNOS and COX-2 up-regulation in macrophages and protects against endotoxic shock in mice. FEBS Lett. 2008 May 28;582(12):1643-50.

  [3]. Fan Y, et al. Dipyrithione induces cell-cycle arrest and apoptosis in four cancer cell lines in vitro and inhibits tumor growth in a mouse model. BMC Pharmacol Toxicol. 2013 Oct 21;14:54.

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)物理化学性质

• 密度: 1.38 g/cm3
• 沸点: 582.8ºC at 760 mmHg
• 熔点: 205ºC
• 分子式: C₁₀H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 252.31300
• 闪点: 306.2ºC
• 精确质量: 252.00300
• PSA: 101.52000
• LogP: 3.34300
• 外观性状: 米色结晶粉末
• 折射率: 1.681
• 储存条件: 室温，干燥
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积102

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:199

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)MSDS

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)MSDS英文版

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)毒性和生态

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)毒理学数据:

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：500mg/24H；反应的严重程度：严重。

2、生殖毒性

小鼠经皮下TDLo：5280μg/kg；小鼠经皮下TDLo：1600μg/kg；小鼠经皮下TDLo：1344μg/kg；

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)安全信息

• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 海关编码: 2933399090

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)海关

• 海关编码: 2933399090
• 中文概述: 2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

2,2’-二硫代二(吡啶-1-氧化物)英文别名

• 1-oxido-2-[(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)disulfanyl]pyridin-1-ium
• 2,2’-disulfanediyldipyridine 1,1’-dioxide
• 2,2’-dithiobis[pyridine] 1,1’-dioxide
• di-2-pyridyl disulfide 1,1’-dioxide
• 2,2'-Dithiobis(pyridine-N-oxide)
• EINECS 223-024-5