腥红酸

腥红酸用途

AMI-1 free acid 是一种有效的,细胞渗透性的,可逆的蛋白精氨酸 N-甲基转移酶 (PRMTs) 抑制剂,对人 PRMT1 和酵母 Hmt1p 作用的 IC50 值分别为 8.8 μM 和 3.0 μM。AMI-1 free acid 通过阻断肽-底物结合对 PRMTs 发挥抑制作用。

腥红酸名称

[ CAS 号 ]:
134-47-4

[ 中文名 ]:
猩红酸

[ 英文名 ]:
AMI-1 free acid

[中文别名 ]:

7,7-(羰基二亚氨基)二(4-羟基-2-萘磺酸)

[英文别名 ]:

6,6'-Ureylene-bis(1-naphthol-3-sulfonic acid)
EINECS 205-142-9

腥红酸生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 表观遗传学 >> 组蛋白甲基转移酶

[ 靶点 ]

IC50: 8.8 μM (PRMT1), 3.0 μM (yeast-Hmt1p)[1]

[体外研究]

AMI-1游离酸可抑制所有五种重组活性prmt(PRMT1、-3、-4和-6及Hmt1p)的体外甲基化反应[2]。AMI-1游离酸不仅抑制Ⅰ型PRMTs(PRMT1、3、4和6),而且抑制II型PRMT5[2]。AMI-1游离酸在体外特别抑制精氨酸,但不抑制赖氨酸甲基转移酶活性,并且不竞争AdoMet结合位点[3]。AMI-1游离酸抑制GFP-Npl3和细胞蛋白质的甲基化[3]。AMI-1游离酸(0.6-2.4mm；48-96h)在体外以时间依赖和剂量依赖的方式抑制S180和U2OS细胞肉瘤的细胞活性[4]。AMI-1游离酸(1.2-2.4 mM；48-72小时)通过诱导细胞凋亡降低S180细胞活力[4]。细胞活力测定[4]细胞系：S180细胞,U2OS细胞浓度：0.6mm,1.2mm,2.4mm孵育时间：48h,72h,96h结果：抑制细胞活力。细胞凋亡分析[4]细胞系：S180细胞浓度：1.2mm,2.4mm孵育时间：48h,72h。结果：细胞凋亡百分率增加。

[体内研究]

AMI-1游离酸(0.5毫克；肿瘤内；每天；持续7天)抑制体内S180的活性[4]。AMI-1游离酸(0.5mg；瘤内；每日；持续7天)下调PRMT5,但不调节PRMT7在肿瘤异种移植模型中的表达[4]。AMI-1游离酸(0.5毫克；肿瘤内；每天；持续7天)可降低肿瘤异种移植模型中H4R3me2s和H3R8me2s的水平[4]。动物模型：6-7周龄雄性昆明小鼠(18-22g),移植S180细胞[4]剂量：0.5mg给药：瘤内,每日,连续7天。结果：肿瘤重量减轻。

[参考文献]

[1]. Donghang Cheng, et al. Small Molecule Regulators of Protein Arginine Methyltransferases. J Biol Chem. 2004 Jun 4;279(23):23892-9.

[2]. Zhang, B., et al. Targeting protein arginine methyltransferase 5 inhibits colorectal cancer growth by decreasing arginine methylation of eIF4E and FGFR3. Oncotarget. 2015 Sep 8;6(26):22799-811.

[3]. Donghang Cheng, et al. Small Molecule Regulators of Protein Arginine Methyltransferases. J Biol Chem. 2004 Jun 4;279(23):23892-9.

[4]. Baolai Zhang, et al. Arginine Methyltransferase inhibitor-1 Inhibits Sarcoma Viability in vitro and in vivo. Oncol Lett. 2018 Aug;16(2):2161-2166.

腥红酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.798 g/cm3

[ 熔点 ]:
86-88 °C

[ 分子式 ]:
C₂₁H₁₆N₂O₉S₂

[ 分子量 ]:
504.49000

[ 精确质量 ]:
504.03000

[ PSA ]:
207.09000

[ LogP ]:
5.84920

[ 外观性状 ]:
干灰色-白色粉末

[ 折射率 ]:
-45 ° (C=1, AcOH)

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

腥红酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

腥红酸安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2922210000

腥红酸合成路线

详细合成路线

腥红酸上下游产品

腥红酸上游产品

腥红酸下游产品

腥红酸海关

[ 海关编码 ]: 2934999090

[ 中文概述 ]:
2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

腥红酸