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N-乙酰-5-羟基色胺

N-乙酰-5-羟基色胺用途

N-Acetyl-5-hydroxytryptamine 是褪黑激素前体,可有效地激活 TrkB 受体。

N-乙酰-5-羟基色胺名称

[ CAS 号 ]:
1210-83-9

[ 中文名 ]:
N-乙酰-5-羟色胺

[ 英文名 ]:
N-Acetylserotonin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

EINECS 214-916-5
N-acetyl-5-HT
N-Acetylserotonin
3-(2-Acetamidoethyl)-5-hydroxyindole
Serotonin, N-acetyl-
Normelatonin
N-Acetylserotonin,Normelatonin
Acetamide, N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-
N-Acetylserotonin Normelatonin
N-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide

N-乙酰-5-羟基色胺生物活性

[ 描述 ]:

N-Acetyl-5-hydroxytryptamine 是褪黑激素前体,可有效地激活 TrkB 受体。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> Trk Receptor

研究领域 >> 神经疾病

天然产物 >> 其他

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

TrkB

[体外研究]

N-苄基-5-羟色胺(NAS)是褪黑激素的前体,通过AANAT(芳基烷基胺N-乙酰转移酶)从血清素中乙酰化。 N-乙酰血清素在昼夜节律中激活TrkB受体。 N-乙酰基-5-羟基色胺以昼夜节律方式迅速激活TrkB,并以TrkB依赖性方式表现出抗抑郁作用。 N-乙酰基-5-羟色胺以神经营养因子和MT3受体非依赖性方式快速激活TrkB,但不能快速激活TrkA或TrkC [1]。

[体内研究]

为了探索N-乙酰基-5-羟色胺是否可以在体内引发TrkB活化,使用TrkB F616A敲入小鼠,其中已经显示TrkB F616A活化可被1NMPP1选择性阻断,1NMPP1是激酶抑制剂PP1的衍生物,导致TrkB-null表型。为了评估N-乙酰基-5-羟基色胺是否可以模拟BDNF,制备来自TrkB F616A敲入小鼠的皮质神经元。与先前的报道一致,BDNF和NAS介导的TrkB磷酸化被1NMPP1而不是K252a选择性地降低,而血清素或褪黑激素没有作用。这些发现表明NAS强烈激发野生型TrkB和TrkB F616A酪氨酸磷酸化和激活[1]。

[动物实验]

小鼠[1]在实验前1天，用1NMPP1在饮用水（50μM）中预处理2个月大的TrkB F616A小鼠，然后给予N-乙酰基-5-羟色胺（20mg / kg，ip）或褪黑激素（1毫克/千克，腹腔注射）。小鼠在1小时后被杀死。通过用抗p-TrkB进行免疫印迹分析脑匀浆。用N-乙酰基-5-羟基色胺或褪黑激素腹膜内注射2至3个月大的BDNF前脑条件性敲除小鼠。在给药后0,0.5,1或2小时处死小鼠。制备脑裂解物并通过用抗磷酸-TrkB Y816 [1]进行免疫印迹分析。

[参考文献]

[1]. Jang SW, et al. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proc Natl Acad Sci U S A. 2010 Feb 23;107(8):3876-81.

[相关活性小分子]

N-乙酰-5-羟基色胺物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
556.8±40.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
120-122 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₂H₁₄N₂O₂

[ 分子量 ]:
218.252

[ 闪点 ]:
290.6±27.3 °C

[ 精确质量 ]:
218.105530

[ PSA ]:
65.12000

[ LogP ]:
-0.13

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色或略粉红色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.651

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 水溶解性 ]:
ethanol: 50 mg/mL

N-乙酰-5-羟基色胺MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

N-乙酰-5-羟基色胺安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2933990090

N-乙酰-5-羟基色胺合成路线

详细合成路线

N-乙酰-5-羟基色胺上下游产品

N-乙酰-5-羟基色胺上游产品

N-乙酰-5-羟基色胺下游产品

N-乙酰-5-羟基色胺海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

N-乙酰-5-羟基色胺文献

Chemical genetics reveals a complex functional ground state of neural stem cells.

Nat. Chem. Biol. 3(5) , 268-273, (2007)

The identification of self-renewing and multipotent neural stem cells (NSCs) in the mammalian brain holds promise for the treatment of neurological diseases and has yielded new insight into brain canc...

The antioxidant behaviour of melatonin and structural analogues during lipid peroxidation depends not only on their functional groups but also on the assay system.

Biochem. Biophys. Res. Commun. 423(4) , 873-7, (2012)

There is no general agreement yet on the antioxidant effect of pineal indoles against lipid peroxidation. Accordingly, the main goal of the present work was to study the antioxidant activity of melato...

Clock-Controlled Regulation of the Acute Effects of Norepinephrine on Chick Pineal Melatonin Rhythms.

J. Biol. Rhythms 30 , 519-32, (2015)

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