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Practical Iron??Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents

…, WM Czaplik, A Jacobi von Wangelin

文献索引：Mayer, Matthias; Czaplik, Waldemar M.; Von Wangelin, Axel Jacobi Advanced Synthesis and Catalysis, 2010 , vol. 352, # 13 p. 2147 - 2152

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被引用次数: 59

摘要

Abstract An operationally simple iron-catalyzed reductive cross-coupling reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 ...

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

2-碘氰基苯结构式

~%

2-烯丙基苯甲腈结构式

2-烯丙基苯甲腈

烯丙基甲基碳酸酯结构式

烯丙基甲基碳酸酯

邻溴苯甲醚结构式

邻溴苯甲醚

~71%

2-烯丙基苯甲醚结构式

2-烯丙基苯甲醚

磷酸烯丙基二乙酯结构式

磷酸烯丙基二乙酯

邻溴苯甲醚结构式

邻溴苯甲醚

~55%

2-烯丙基苯甲醚结构式

2-烯丙基苯甲醚

(E/Z)-1-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene结构式

(E/Z)-1-methoxy...

三甲基烯丙氧基硅烷结构式

三甲基烯丙氧基硅烷

邻溴苯甲醚结构式

邻溴苯甲醚

~71%

2-烯丙基苯甲醚结构式

2-烯丙基苯甲醚

(E/Z)-1-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene结构式

(E/Z)-1-methoxy...

邻溴苯甲醚结构式

邻溴苯甲醚

对甲苯磺酸烯丙酯结构式

对甲苯磺酸烯丙酯

~73%

2-烯丙基苯甲醚结构式

2-烯丙基苯甲醚

(E/Z)-1-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene结构式

(E/Z)-1-methoxy...

邻溴苯甲醚结构式

邻溴苯甲醚

烯丙基溴结构式

~75%

2-烯丙基苯甲醚结构式

2-烯丙基苯甲醚

(E/Z)-1-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene结构式

(E/Z)-1-methoxy...

邻溴苯甲醚结构式

邻溴苯甲醚

氯丙烯结构式

~61%

2-烯丙基苯甲醚结构式

2-烯丙基苯甲醚

(E/Z)-1-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene结构式

(E/Z)-1-methoxy...

对溴苯甲醚结构式

对溴苯甲醚

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

~74%

草蒿脑结构式

对溴苯甲醚结构式

对溴苯甲醚

烯丙基甲硫醚结构式

烯丙基甲硫醚

~63%

草蒿脑结构式

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

邻溴苯腈结构式

异丙基氯化镁结构式

异丙基氯化镁

~25%

2-烯丙基苯甲腈结构式

2-烯丙基苯甲腈

详细

对氯溴苯结构式

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

~83%

3-(4-CHLOROPHENYL)-1-PROPENE结构式

3-(4-CHLOROPHEN...

3-溴吡啶结构式

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

~48%

3-prop-2-enylpyridine结构式

3-prop-2-enylpy...

烯丙基甲硫醚结构式

烯丙基甲硫醚

对叔丁基溴苯结构式

对叔丁基溴苯

~63%

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯结构式

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

对叔丁基溴苯结构式

对叔丁基溴苯

~67%

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯结构式

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

对叔丁基溴苯结构式

对叔丁基溴苯

~47%

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯结构式

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯

1-tert-butyl-4-prop-1-enylbenzene结构式

1-tert-butyl-4-...

对叔丁基溴苯结构式

对叔丁基溴苯

对甲苯磺酸烯丙酯结构式

对甲苯磺酸烯丙酯

~62%

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯结构式

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯

1-tert-butyl-4-prop-1-enylbenzene结构式

1-tert-butyl-4-...

对叔丁基溴苯结构式

对叔丁基溴苯

烯丙基溴结构式

~65%

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯结构式

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯

1-tert-butyl-4-prop-1-enylbenzene结构式

1-tert-butyl-4-...

邻甲苯基溴化镁结构式

邻甲苯基溴化镁

烯丙基溴结构式

~77%

1-烯丙基-2-甲苯结构式

1-烯丙基-2-甲苯

烯丙基甲基碳酸酯结构式

烯丙基甲基碳酸酯

2-溴甲苯结构式

~51%

1-烯丙基-2-甲苯结构式

1-烯丙基-2-甲苯

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

3,4-二氟溴苯结构式

3,4-二氟溴苯

~73%

3-(3,4-二氟苯基)-1-丙烯结构式

3-(3,4-二氟苯基)-1-丙烯

对溴苯甲醚结构式

对溴苯甲醚

烯丙基溴结构式

~0%

草蒿脑结构式

茴香脑结构式

对溴苯甲醚结构式

对溴苯甲醚

氯丙烯结构式

~0%

草蒿脑结构式

茴香脑结构式

对溴苯甲醚结构式

对溴苯甲醚

烯丙基溴结构式

~86%

草蒿脑结构式

茴香脑结构式

对溴苯甲醚结构式

对溴苯甲醚

氯丙烯结构式

~70%

草蒿脑结构式

茴香脑结构式

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

1,3-二溴苯结构式

~58%

1-3-烯丙基溴苯结构式

1-3-烯丙基溴苯

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

4-溴-N,N-二甲基苯胺结构式

4-溴-N,N-二甲基苯胺

~63%

Benzenamine,N,N-dimethyl-4-(2-propen-1-yl)-结构式

Benzenamine,N,N...

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

5-溴间二甲苯结构式

5-溴间二甲苯

~70%

3-(3,5-二甲基苯基)-1-丙烯结构式

3-(3,5-二甲基苯基)-1-丙烯

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

对叔丁基溴苯结构式

对叔丁基溴苯

~0%

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯结构式

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯

1-tert-butyl-4-prop-1-enylbenzene结构式

1-tert-butyl-4-...

对叔丁基溴苯结构式

对叔丁基溴苯

对甲苯磺酸烯丙酯结构式

对甲苯磺酸烯丙酯

~0%

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯结构式

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯

1-tert-butyl-4-prop-1-enylbenzene结构式

1-tert-butyl-4-...

对叔丁基溴苯结构式

对叔丁基溴苯

烯丙基溴结构式

~0%

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯结构式

3-(4-叔丁基苯基)-1-丙烯

1-tert-butyl-4-prop-1-enylbenzene结构式

1-tert-butyl-4-...

溴苯结构式

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

~70%

烯丙基苯结构式

乙酸炔丙酯结构式

乙酸炔丙酯

对溴甲苯结构式

~36%

1-methyl-4-propa-1,2-dienylbenzene结构式

1-methyl-4-prop...

2-烯丙基苯甲醚结构式

2-烯丙基苯甲醚

~%

1-甲氧基-2-丙基苯结构式

1-甲氧基-2-丙基苯

烯丙基甲硫醚结构式

烯丙基甲硫醚

对溴甲苯结构式

~72%

1-烯丙基-4-甲基苯结构式

1-烯丙基-4-甲基苯

磷酸烯丙基二乙酯结构式

磷酸烯丙基二乙酯

对溴甲苯结构式

~59%

1-烯丙基-4-甲基苯结构式

1-烯丙基-4-甲基苯

1-(1-Propenyl)-4-methylbenzene结构式

1-(1-Propenyl)-...

对溴甲苯结构式

烯丙基溴结构式

~69%

1-烯丙基-4-甲基苯结构式

1-烯丙基-4-甲基苯

1-(1-Propenyl)-4-methylbenzene结构式

1-(1-Propenyl)-...

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

邻溴苯腈结构式

异丙基氯化镁结构式

异丙基氯化镁

~20%

2-烯丙基苯甲腈结构式

2-烯丙基苯甲腈

详细

对溴苯甲醚结构式

对溴苯甲醚

梨醇酯结构式

~%

1-methoxy-4-(2-methylbut-3-en-2-yl)benzene结构式

1-methoxy-4-(2-...

1-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene结构式

1-methoxy-4-(3-...

磷酸烯丙基二乙酯结构式

磷酸烯丙基二乙酯

对溴甲苯结构式

~0%

1-烯丙基-4-甲基苯结构式

1-烯丙基-4-甲基苯

1-(1-Propenyl)-4-methylbenzene结构式

1-(1-Propenyl)-...

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

对溴甲苯结构式

~15%

1-烯丙基-4-甲基苯结构式

1-烯丙基-4-甲基苯

1-(1-Propenyl)-4-methylbenzene结构式

1-(1-Propenyl)-...

对溴甲苯结构式

烯丙基溴结构式

~0%

1-烯丙基-4-甲基苯结构式

1-烯丙基-4-甲基苯

1-(1-Propenyl)-4-methylbenzene结构式

1-(1-Propenyl)-...

乙酸烯丙酯结构式

乙酸烯丙酯

对氟溴苯结构式

~65%

1-烯丙基-4-氟苯结构式

1-烯丙基-4-氟苯

1-fluoro-4-(prop-1-enyl)benzene结构式

1-fluoro-4-(pro...

对溴苯甲醚结构式

对溴苯甲醚

乙酸-3-丁烯-2-基酯结构式

乙酸-3-丁烯-2-基酯

~%

1-(but-2-en-1-yl)-4-methoxybenzene结构式

1-(but-2-en-1-y...

1-but-3-en-2-yl-4-methoxybenzene结构式

1-but-3-en-2-yl...

Intramolecular hydroamination of unbiased and functionalized...

[Julian, Lisa D.; Hartwig, John F. Journal of the American Chemical Society, 2010 , vol. 132, # 39 p. 13813 - 13822]

Functionalized arylzinc compounds in ethereal solvent: Direc...

[Ikegami, Ryo; Koresawa, Akiko; Shibata, Takanori; Takagi, Kentaro Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 6 p. 2195 - 2199]

Cobalt-catalyzed direct electrochemical cross-coupling betwe...

[Gomes, Paulo; Gosmini, Corinne; Perichon, Jacques Journal of Organic Chemistry, 2003 , vol. 68, # 3 p. 1142 - 1145]

Photosubstitution of dicyanobenzenes by group 14 organometal...

[Mizuno, Kazuhiko; Nakanishi, Kazuhisa; Otsuji, Yoshio Chemistry Letters, 1988 , p. 1833 - 1836]

Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Allylic Silanes, Ger...

[Nakanishi, Kazuhisa; Mizuno, Kazuhiko; Otsuji, Yoshio Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1993 , vol. 66, # 8 p. 2371 - 2379]