499-75-2

• 常用中文名：香芹酚
• 常用英文名：5-Isopropyl-2-methylphenol
• CAS号：499-75-2
• 分子式：C₁₀H₁₄O
• 分子量：150.218
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 酚类、醚类和环氧化物 酚类
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 19:15:40
• Carvacrol 是唇形科植物中的单萜酚类,具有抗氧化、抗炎、抗癌作用。Carvacrol 可导致 G0/G1 细胞周期停滞,下调 Notch-1 和 Jagged-1,诱导凋亡 (apoptosis)。

名称

• 中文名: 香芹酚
• 英文名: carvacrol
• 中文别名: 香麝香草酚; 5-异丙基-2-甲基苯酚; 香荆芥酚; 5-异丙基邻甲酚
• 英文别名: 5-Isopropyl-o-cresol; 5-Isopropyl-2-Methylphenol; 2-methyl-5-(1-methylethyl)phenol; EINECS 207-889-6; MFCD00002236; 2-methyl-5-propan-2-ylphenol

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 237.2±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 3-4 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.218
• 闪点: 106.7±0.0 °C
• 精确质量: 150.104462
• PSA: 20.23000
• LogP: 3.28
• 外观性状: 无色或淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.523
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶密闭包装。贮存于阴凉遮光处。

• 稳定性:

  1.天然品主要存在于牛至油、百里香油、樟脑油、紫苏油等中。

  2. 存在于主流烟气中。

  3. 发现于牛主属植物、麝香草属植物油中。

• 水溶解性: Insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：47.14

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：154.2

  3、 等张比容（90.2K）：374.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：34.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.68

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:120

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 1. 性状：为无色或淡黄色结晶，在空气中放置可被氧化使颜色变深，具有类似苯酚的刺激性气味。 2. 密度(d ¹⁸ ₁₈₎ ：0.978 3. 相对密度（20℃，4℃）：0.9772

  4. 熔点（ºC）：0~1

  5. 沸点（ºC,常压）：237.7

  6. 常温折射率（n²⁵）：1.5202

  7. 折射率(n/D20)：1.5252

  8. 闪点（ºC）：106

  9. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5648.4

  10. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-287.5

  11. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5707.4

  12. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-228.5

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水，可溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂。

生物活性

• 描述: Carvacrol 是唇形科植物中的单萜酚类,具有抗氧化、抗炎、抗癌作用。Carvacrol 可导致 G0/G1 细胞周期停滞,下调 Notch-1 和 Jagged-1,诱导凋亡 (apoptosis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> Notch
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Khan F, et al. Carvacrol Induced Program Cell Death and Cell Cycle Arrest in Androgen-Independent Human Prostate Cancer Cells via Inhibition of Notch Signaling. Anticancer Agents Med Chem. 2019 Jul 31.

MSDS

香芹酚 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Carvacrol 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 香芹酚 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：香芹酚 百分比： >95.0%(GC) CAS编码： 499-75-2 俗名： Isothymol , 5-Isopropyl-o-cresol , 5-Isopropyl-2-methylphenol 分子式： C10H14O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，二氧化碳 不适用的灭火剂：水（有可能扩大灾情。） 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 香芹酚 修改号码：5 模块8. 接触控制和个体防护 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 无色-黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程 238 °C 闪点： 100°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度： 0.98 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-cat LDLo:100 mg/kg orl-rat LD50:810 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: FI1225000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 香芹酚 修改号码：5 模块12. 生态学信息 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激数据：标准Draize测试兔子直接接触皮肤：500mg/24HREACTION SEVERITY：严重 2、急性毒性：大鼠经口LD50：810mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）、惊厥或癫痫；小鼠经腹腔LC50：73300ug/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）、共济失调；小鼠经皮下LD50：680mg/kg，惊厥或癫痫；小鼠经静脉LD50：80mg/kg，影响睡眠；狗经静脉LDLo：310mg/kg，呼吸困难；猫经口LDLo：310mg/kg，除致死剂量外无详细说明；兔子经口LDLo：100mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 3、若在封闭条件下，产品抹于兔子皮肤上经1日后产生严重的刺激。用4%浓度的凡士林制剂在人体进行1日封闭性皮肤接触试验未发现有刺激现象。同样剂量在人体进行最高限度试验不产生致敏反应。兔子经皮肤LDLo：2700mg/kg，皮肤及附件-皮炎，其他（后全身暴露）；兔子经皮下LDLo：1gm/kg，除致死剂量外无详细说明；青蛙经皮下LDLo：75mg/kg，除致死剂量外无详细说明 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : FI1225000 CHEMICAL NAME : Carvacrol CAS REGISTRY NUMBER : 499-75-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1860514 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 13 MOLECULAR FORMULA : C10-H14-O MOLECULAR WEIGHT : 150.24 WISWESSER LINE NOTATION : QR B1 EY1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 17,743,1979 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 810 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 2,327,1964 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 73300 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia REFERENCE : QJDRAZ Quarterly Journal of Crude Drug Research. (Lisse, Netherlands) V.1-19, 1961-81. For publisher information, see IJCREE. Volume(issue)/page/year: 19,1,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 680 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : SIZSAR Sapporo Igaku Zasshi. Sapporo Medical Journal. (Sapporo Igaku Daigaku, Nishi-17-chome, Minami-1-jo, Chuo-ku, Sapporo 060, Japan) V.3- 1952- Volume(issue)/page/year: 3,73,1952 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 80 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - sleep REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 23,1350,1980 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 310 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : THERAP Therapie. (Doin, Editeurs, 8, Place de l'Odeon, F-75006 Paris, France) V.1- 1946- Volume(issue)/page/year: 3,109,1948 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : HBTXAC "Handbook of Toxicology," 4 vols., Philadelphia, W.B. Saunders Co., 1956-59 Volume(issue)/page/year: 5,46,1959 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AEPPAE Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Berlin, Ger.) V.110-253, 1925-66. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 161,196,1931 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 2700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) REFERENCE : JAPMA8 Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. (Washington, DC) V.29-49, 1940-60. For publisher information, see JPMSAE. Volume(issue)/page/year: 38,366,1949 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : HBTXAC "Handbook of Toxicology," 4 vols., Philadelphia, W.B. Saunders Co., 1956-59 Volume(issue)/page/year: 5,46,1959 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 75 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : HBTXAC "Handbook of Toxicology," 4 vols., Philadelphia, W.B. Saunders Co., 1956-59 Volume(issue)/page/year: 5,46,1959 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5071 No. of Facilities: 1235 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 8 No. of Employees: 7449 (estimated) No. of Female Employees: 979 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H314
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R22;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: FI1225000
• 包装等级: III
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2907199090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
99-49-0 6380-28-5 6485-40-1 100-47-0
2244-16-8 107-14-2 67-56-1 76-22-2
75-05-8 78-82-0
下游产品  10
576-55-6 490-91-5 78617-27-3 2217-60-9
4389-53-1 19728-20-2 20154-41-0 636-94-2
98-82-8 55479-94-2

制备

1.从牛至油、百里香油用碱液制成酚盐将其单离出来。

2.用对伞花烃经磺化成相应的，对伞花烃-2-磺酸，然后经碱熔处理转化为所需的产品。

3.单离法 用酚钠盐从百里香油中单离出百里酚。

4.合成法 以薄荷脑为原料,在铜、镍催化剂存在下脱氢而成。

5.也可从丙烯出发与间甲酚缩合而成。

6.由多种中草药经提取加工而成。

海关

海关编码	2907199090
中文概述	2907199090 其他一元酚. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2907199090 other monophenols VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%