(±)-扁桃酰胺（CAS号：4410-31-5），化学名为(±)-2-羟基-2-苯基乙酰胺，是一种重要的有机中间体，属于α-羟基酰胺类化合物。它是苯甲醛的衍生物，常用于有机合成、药物化学和生物化学研究中。作为一种手性分子，其外消旋混合物在实验室中应用广泛。该化合物外观通常为白色至浅黄色晶体或粉末，分子式为C8H9NO2，分子量为151.16 g/mol。
从化学结构来看，(±)-扁桃酰胺含有苯环、羟基和酰胺基团，这些官能团赋予其一定的极性和反应活性。在实验室环境中，适当的储存是确保化合物稳定性和纯度不降低的关键。以下从专业角度详细阐述其储存方法，包括物理性质分析、推荐条件和操作注意事项。
物理化学性质与稳定性分析
该化合物熔点约为120-122°C，但作为固体，通常不涉及挥发性问题。它在水中溶解度中等（约1-5 g/L），在有机溶剂如乙醇、DMSO中溶解性较好。pKa值约为8-9（酰胺基团），显示弱酸性。
稳定性方面：
- 光敏性：苯环和羟基结构使其对紫外光敏感，长时间暴露可能导致光氧化或降解，生成苯甲醛或其它副产物。
- 热稳定性：在室温下相对稳定，但高温（>50°C）可能引发脱水或重排反应，形成氰基化合物。
- 水解敏感性：酰胺键在潮湿环境中易水解，尤其在酸碱催化下，转化为扁桃酸（mandelic acid）。
- 氧化性：羟基易被氧化剂影响，但本身不具强氧化性。
- 不相容物质：避免与强酸、强碱、氧化剂（如高锰酸钾）或还原剂接触，可能引发分解或爆炸风险。
基于这些性质，储存应优先考虑避光、控温和干燥环境，以维持其化学纯度，通常可达95%以上。
推荐储存条件
在实验室中，(±)-扁桃酰胺的储存应遵循GLP（良好实验室规范）原则。以下是标准推荐：
1. 温度控制
- 首选条件：储存于2-8°C的冰箱中（冷藏）。此温度可显著降低热诱导降解速率，延长保质期至2-3年。
- 备选条件：若无冷藏设备，可置于室温（15-25°C）下，但需监控温度波动。避免超过30°C的环境。
- 理由：低温抑制分子振动，减少酰胺键的热裂解。专业文献（如Sigma-Aldrich产品手册）建议冷藏储存以保持活性。
2. 光照防护
- 要求：严格避光。使用琥珀色或不透光玻璃瓶密封储存，或将容器置于不透光袋中。
- 操作：实验室操作时，避免直接暴露在日光灯或UV灯下。长时间储存时，每季度检查颜色变化（变黄表示光降解）。
3. 湿度与干燥
- 环境：保持干燥环境，相对湿度<50%。使用干燥剂（如硅胶或分子筛）填充容器。
- 容器选择：首选密封的聚四氟乙烯（PTFE）衬里玻璃瓶或铝箔密封瓶。避免塑料容器，可能吸附水分或发生化学反应。
- 注意：若化合物吸湿结块，可在真空干燥箱中干燥后重新密封，但温度不超过40°C。
4. 容器与标签
- 容器规格：小规模储存（<100g）用5-50mL瓶；大规模用密封罐。确保容器耐化学腐蚀。
- 标签要求：标明CAS号、纯度、储存日期、到期日期（通常开封后1-2年）和警示（如“避光、冷藏”）。使用GHS标签，注明健康危害（可能致敏）。
最佳实践与操作指南
储存前的准备
- 纯度检查：接收时，使用HPLC或NMR验证纯度>98%。不合格品隔离储存。
- 分装：避免频繁开封。将大包装分装成小份（1-5g/份），减少空气接触。
- 位置选择：置于专用化学品柜中，远离热源、阳光和通风口。柜内温度计和湿度计实时监测。
日常维护
- 定期检查：每3-6个月目视检验外观、重量和气味。使用TLC薄层色谱快速筛查降解产物。
- 转移操作：在氮气或氩气氛围下转移，防止氧化。戴手套、护目镜，避免皮肤接触（LD50约500-1000 mg/kg，口服）。
- 废物处理：过期或污染品作为有机废物焚烧处置，符合当地环保法规。
潜在风险与应急
- 风险：长期储存不当可能导致水解产物积累，影响实验重复性。极端情况下，潮湿+高温可产生氨气或苯甲酸。
- 应急措施：若发现变质，隔离并通风。皮肤接触用水冲洗15分钟；吸入时移至新鲜空气。MSDS（材料安全数据表）中指定灭火剂为干粉或CO2。
- 安全培训：实验室人员需了解其为潜在致癌物前体（虽无确凿证据，但苯环衍生物需谨慎）。
总结与参考
正确储存(±)-扁桃酰胺不仅延长其使用寿命，还确保实验室安全和实验可靠性。在专业化学环境中，坚持冷藏、避光和干燥是核心策略。实际操作中，可参考供应商的储存指南，并结合本地法规调整。
通过这些方法，化合物可维持高稳定性，支持从合成到分析的各种应用。若实验室条件有限，建议咨询专业化学工程师优化方案。