2-羟基-3-硝基苯乙酮（CAS号：28177-69-7）是一种重要的芳香酮化合物，其分子式为C8H7NO4。结构上，它由苯环构成，在苯环的2位有一个羟基（-OH），3位有一个硝基（-NO2），而1位的侧链是一个乙酰基（-COCH3）。这种结构赋予了它独特的反应活性，既具有酚羟基的酸性和亲核性，又有硝基的强吸电子效应以及酮基的亲电性。在有机合成中，该化合物常作为中间体，用于制备染料、药物和精细化学品。下面从化学专业角度，简要分析其主要反应类型及与特定物质的反应机制。
结构与反应活性基础
该化合物的羟基位于邻位（ortho）于硝基，这导致分子内氢键形成，使酚羟基的酸性增强（pKa约为7-8，比普通苯酚低）。硝基的吸电子效应进一步活化了苯环的meta位，促进亲电取代反应。同时，侧链酮基可参与亲核加成，而羟基可形成酯或醚。总体而言，其反应多涉及取代、加成和氧化还原过程，常在温和条件下进行，以避免硝基还原或酮基副反应。
与碱性物质的反应：形成酚盐
2-羟基-3-硝基苯乙酮的酚羟基易与碱反应生成相应的酚盐，这是一种典型的酸-碱中和反应。例如，与氢氧化钠（NaOH）或氢氧化钾（KOH）反应，可形成钠盐或钾盐：
[
\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NO}_2)(\text{COCH}_3) + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_3(\text{ONa})(\text{NO}_2)(\text{COCH}_3) + \text{H}_2\text{O}
]
这种反应在水或醇溶剂中快速发生，产物为黄色固体，常用于提高化合物的水溶性。在合成中，此盐形式可进一步与亲电试剂反应，如烷基卤化物，进行威廉姆森醚合成（Williamson ether synthesis），生成相应的醚衍生物。该反应机制为SN2型，适用于制备药物中间体。
与有机碱如吡啶或三乙胺反应时，可形成络合物，但更常用于催化其他反应，而非直接生成盐。
与亲电试剂的反应：酯化和醚化
由于羟基的亲核性，该化合物易与酸氯化物或酸酐反应生成酯。例如，与乙酰氯（CH3COCl）反应：反应在碱（如吡啶）存在下进行，以中和生成的HCl，避免酸性条件下的副反应。硝基的存在增强了苯环的电子缺陷性，使酯化更易发生。这种酯衍生物在染料工业中用于偶氮化合物的合成。
此外，与二甲基硫酸（(CH3)2SO4）或氯化苄基（C6H5CH2Cl）等烷基化剂反应，可生成O-甲基或O-苄基醚。这些反应常在相转移催化条件下优化产率，机制涉及亲核取代。
酮基的亲核加成反应
侧链酮基是另一个活性位点，可与亲核试剂反应。最常见的是与肼（N2H4）或其衍生物反应生成腙（hydrazone）：
此反应在酸性或中性条件下进行，常用于定性鉴定酮基。产物腙可进一步用于狼-基什纳还原（Wolff-Kishner reduction），将酮基转化为亚甲基（-CH2CH3），生成2-羟基-3-硝基苯丙烷。该还原需在强碱（如KOH）和高温乙二醇中进行。
与格氏试剂（Grignard reagent，如CH3MgBr）反应，可生成三级醇，但硝基的存在可能导致副反应，因此需保护羟基或在低温控制。
与还原剂的反应：选择性还原
硝基可被选择性还原为氨基或羟胺，这在合成氨基苯酚衍生物中应用广泛。例如，与锌粉和氯化铵（Zn/NH4Cl）在乙醇中反应：
此为温和的金属还原，避免酮基同时还原。产物2-羟基-3-氨基苯乙酮是制备儿茶酚胺类药物的关键中间体。若使用催化氢化（如Pd/C，H2），可进一步控制还原程度。
在碱性条件下，与亚硫酸氢钠（NaHSO3）反应可形成亚磺酸盐加合物，用于纯化或分离。
应用与注意事项
在工业合成中，2-羟基-3-硝基苯乙酮常与上述物质反应制备抗菌剂、荧光染料或天然产物类似物。例如，其与重氮盐的偶氮反应可生成彩色染料，机制涉及酚环的亲电取代于对位（para to OH）。
操作时需注意安全：硝基化合物易爆炸，反应宜在通风橱中进行，避免光照和高温。纯度分析常用NMR或IR光谱，羟基伸缩峰在3200 cm⁻¹，硝基在1350-1500 cm⁻¹，酮基在1700 cm⁻¹。
总之，该化合物的反应多样性源于其多官能团结构，专业合成中常结合保护基策略优化选择性。通过与碱、酸衍生物、亲核剂和还原剂的反应，它在有机化学领域发挥关键作用。