头孢曲松

头孢曲松结构式
头孢曲松
常用名 头孢曲松 英文名 Ceftriaxone
CAS号 73384-59-5 分子量 554.580
密度 2.0±0.1 g/cm3 沸点 N/A
分子式 C18H18N8O7S3 熔点 155 °C
MSDS头孢曲松的MSDS|SDS|pdf下载 N/A 闪点 N/A

 头孢曲松用途


长效第三代头孢菌素,抗菌谱广,对革兰阳性菌和阴性菌均有作用;抗菌活性强,对卢一内酰胺酶稳定,在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微,有长效、高效、安全等特点。


 头孢曲松名称

[ 中文名 ]: 头孢曲松
[ 英文名 ]: ceftriaxone
[中文别名 ]: (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 | 氨噻三嗪头孢菌素
[英文别名 ]: 更多

 头孢曲松物理化学性质

[ 密度 ]: 2.0±0.1 g/cm3
[ 熔点 ]: 155 °C
[ 分子式 ]: C18H18N8O7S3
[ 分子量 ]: 554.580
[ 精确质量 ]: 554.046082
[ PSA ]: 293.80000
[ LogP ]: -0.77
[ 折射率 ]: 1.889
[ 分子结构 ]:

1、 摩尔折射率:127.41

2、 摩尔体积(cm3/mol):288.5

3、 等张比容(90.2K):884.6

4、 表面张力(dyne/cm):88.2

5、 极化率(10-24cm3):50.51

[ 更多 ]:

1.性状:白色或类白色结晶性粉末,无臭。有引湿性。

2.熔点(ºC):155

3.溶解性:易溶于水微溶于甲醇,不溶于乙醇。

 头孢曲松毒性和生态

头孢曲松毒理学数据:

雄、雌小鼠,雄、雌大鼠静脉注射LD50(mg/kg):3000,2800,2175,2175;经口全部>10000;皮下注射全部
>5000.

头孢曲松毒性英文版

 头孢曲松安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]: Xn
[ 风险声明 (欧洲) ]: R42/43
[ 安全声明 (欧洲) ]: 24/25
[ WGK德国 ]: 3
[ 海关编码 ]: 3003201700

 头孢曲松合成线路

7-[4-bromo-2(Z)-methoxyimino-3-oxobutyramido]-3-[[2,5-(dihydro-6- hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid结构式

CAS#:79232-67-0

7-[4-bromo-2(Z)...

thiourea结构式

CAS#:17356-08-0

thiourea

~53%

头孢曲松结构式

CAS#:73384-59-5

头孢曲松

文献:LUPIN LIMITED Patent: WO2004/58695 A1, 2004 ; Location in patent: Page 29 ;
未登录结构式

CAS#:74578-70-4

未登录

~%

头孢曲松结构式

CAS#:73384-59-5

头孢曲松

文献:WO2005/105813 A1, ; Page/Page column 8 ;
cefotaxime结构式

CAS#:60846-21-1

cefotaxime

三嗪环结构式

CAS#:58909-39-0

三嗪环

~%

头孢曲松结构式

CAS#:73384-59-5

头孢曲松

文献:US2002/128469 A1, ;
(6R,7R)-7-((Z)-4-chloro-2-(methoxyimino)-3-oxobutanamido)-3-(((6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid结构式

CAS#:614751-38-1

(6R,7R)-7-((Z)-...

thiourea结构式

CAS#:17356-08-0

thiourea

~%

头孢曲松结构式

CAS#:73384-59-5

头孢曲松

文献:WO2004/111059 A1, ; Page/Page column 6-8 ;

 头孢曲松上下游产品

头孢曲松上游产品  3

头孢曲松下游产品  1

 头孢曲松制备

方法1:以甲基肼盐酸盐为原料,与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲,再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT),再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合,最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大,产品的收率和质量均不易控制,工业生产难度大。

73384-59-5 preparation
方法2:条件温和,收率较高,均在80%以上,能够进行工业化生产。以7-ACA为原料,先和三嗪环缩合成7-ACT,然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时,必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一√吣汀上的羧基和羟基保护起来,操作要烦琐些,此外它的缩合产物是头孢三嗪酸,须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时,不需预先保护羧基,且缩合产物一步成盐,更方便、先进。
其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用,得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应,生成N-甲基肼硫酸盐,和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲,和草酸二甲酯作用环合,最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。

73384-59-5 preparation

 头孢曲松海关

[ 海关编码 ]: 3003201700

 头孢曲松英文别名

Ceftriazone
Biotrakson
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-
Rocefin
(6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(methyloxy)imino]acetyl}amino)-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Ceftriaxone
(6R,7R)-7-{(E)-[(2Z)-1-Hydroxy-2-(2-imino-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)ethylidene]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-, (6R,7R)-
Ro 13-9904/001
ceftriaxonum [INN_la]
ceftriaxome
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Ceftriaxone [USAN:JAN]
Antibiotic Ro-13-9904
Cefatriaxone
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
MFCD00865013
EINECS 277-405-6
(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-{[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Rocephin
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(1E,2Z)-2-(2,3-dihydro-2-imino-4-thiazolyl)-1-hydroxy-2-(methoxyimino)ethylidene]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-