头孢唑肟结构式
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常用名 | 头孢唑肟 | 英文名 | Ceftizoxime |
|---|---|---|---|---|
| CAS号 | 68401-81-0 | 分子量 | 383.403 | |
| 密度 | 1.9±0.1 g/cm3 | 沸点 | N/A | |
| 分子式 | C13H13N5O5S2 | 熔点 | 227 °C(dec.) | |
| MSDS | N/A | 闪点 | N/A | |
| 符号 |
GHS07, GHS08 |
信号词 | Danger |
头孢唑肟用途【用途一】 主要用于治疗呼吸系统、泌尿系统、骨关节等感染 【用途二】
第三代头孢菌素类抗生素，对多种革兰阳性菌和阴性菌均有抗菌作用，但对革兰阴性菌作用较强。用于敏感菌所致的呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道感染、骨和关节感染、皮肤及软组织感染、妇科疾病、败血症、腹膜炎、脑膜炎和心内膜炎等。 更多
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| 中文名 | 头孢唑肟 |
|---|---|
| 英文名 | ceftizoxime |
| 中文别名 | (6R,7R)-7-[[2,3-二氢-2-亚氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 头孢去甲噻肟 | [(6R一[6Α,7Β(Z)])-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸 | 头孢唑肟酸 |
| 英文别名 | 更多 |
| 描述 | Ceftizoxime是一种细菌抑制剂,其通过干扰细菌细胞壁合成和抑制肽聚糖的交联起作用。 |
|---|---|
| 相关类别 | |
| 靶点 |
bacterial[1] |
| 体外研究 | 头孢唑肟是一种新的肠外头孢菌素衍生物,对头孢菌素和头孢霉素,头孢噻肟,头孢呋辛,头孢噻肟和头孢美唑等头孢菌素和头孢霉素等多种革兰氏阴性杆菌,包括肠杆菌,柠檬酸杆菌和粘质沙雷氏菌等机会性病原体更具活性。头孢唑肟对需氧革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广谱的抗菌活性[1]。 |
| 体内研究 | 头孢唑肟对接种小剂量小鼠的治疗效果与头孢噻肟几乎相同[1]。头孢唑肟在生物液体如血清,尿液和组织匀浆中是稳定的,但头孢噻肟在大鼠组织匀浆中是不稳定的。所有物种中头孢唑肟与血清蛋白的结合是所有抗生素中最低的：人类为31％,狗为17％,大鼠为32％[2]。 |
| 动物实验 | 大鼠[2]本研究中使用的动物包括6周龄雄性JCL：ICR株小鼠，6周龄雄性JCL：SD株大鼠，7.5至15.0公斤雄性比格犬，以及5.8至9.1 -kg雄性恒河猴。注射用头孢唑肟溶于0.9％盐水中。头孢唑肟以20mg / kg的剂量给予所有试验动物。体积为：每只动物通过静脉内（iv）和皮下途径给小鼠0.25mL;通过肌肉内（im）和静脉注射途径给大鼠5mL / kg体重;通过im和iv途径给狗和猴子加入0.5 mL / kg体重[1]。 |
| 参考文献 |
| 密度 | 1.9±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 熔点 | 227 °C(dec.) |
| 分子式 | C13H13N5O5S2 |
| 分子量 | 383.403 |
| 精确质量 | 383.035797 |
| PSA | 200.75000 |
| LogP | 0.59 |
| 外观性状 | 白色或淡黄色结晶粉末 |
| 折射率 | 1.849 |
| 储存条件 | 室温 |
| 分子结构 | 1、 摩尔折射率：90.07 2、 摩尔体积（cm3/mol）：201.8 3、 等张比容（90.2K）：625.7 4、 表面张力（dyne/cm）：92.4 5、 极化率（10-24cm3）：35.70 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:3 3.氢键受体数量:10 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:14 6.拓扑分子极性表面积201 7.重原子数量:25 8.表面电荷:0 9.复杂度:669 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:2 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:1 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：白色或浅灰黄色结晶性粉末，几无臭。 2.熔点：227℃(分解)。 3.溶解度：易溶于水，略溶于甲醇，几不溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚或乙酸乙酯。 |
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头孢唑肟
模块1. 化学品 产品名称： Ceftizoxime 模块2. 危险性概述 GHS分类 物理性危害未分类 健康危害未分类
环境危害未分类 GHS标签元素 图标或危害标志无 信号词无信号词 危险描述无 防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：头孢唑肟 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 68401-81-0 分子式： C13H13N5O5S2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 头孢唑肟 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 手部防护：防护手套。 眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 227°C (分解) 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 爆炸下限：无资料 爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂] 溶于：稀氢氧化钠溶液 头孢唑肟 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物 模块11. 毒理学信息 急性毒性： scu-rat LD50:>8 g/kg ivn-rat LD50:8 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: XI0367375 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 log水分配系数：无资料 土壤吸收系数 （Koc）：无资料 亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 头孢唑肟 模块16 - 其他信息 N/A |
| 符号 |
GHS07, GHS08 |
|---|---|
| 信号词 | Danger |
| 危害声明 | H302-H317-H334 |
| 警示性声明 | P261-P280-P284-P301 + P312 + P330-P304 + P340-P342 + P311 |
| 危害码 (欧洲) | Xi |
| 安全声明 (欧洲) | S23-S24/25 |
| 危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
| WGK德国 | 3 |
| 海关编码 | 2941905990 |
方法1：往二甲基甲酰胺(4.0g，54.8mmo1)和200ml四氢呋喃的溶液中，在-5～5℃和搅拌下，滴加三氯氧磷(8.4g，54.8mmo1)，搅拌10min，得到Vilsmeier试剂。在冰浴冷却下，加入(2-甲酰胺基-4-噻唑基)乙醛酸(5.35g，26.7mmo1)，搅拌30min形成活性酸溶液。在-15℃下加入化合物(I) (9.0g，24.3mmo1)和20ml O，N-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)在100ml乙酸乙酯的溶液，在一15～0℃下搅拌30min。加入50ml水，过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷上干燥，得7.12g化合物(Ⅱ)，收率57.0%。分出滤液中的有机层，用盐水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，又得1.03g化合物(Ⅱ)，收率8.2%。
化合物(Ⅱ)(3.0g，5.82mmo1)和1.5g 10%钯-炭催化剂悬浮于70ml甲醇、30ml四氢呋喃和10ml乙酸的混合液中，在室温和常压下氢化4h。滤去催化剂，滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯洗涤后，用10%盐酸调至Ph=2.0。过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得1.57g化合物(111)，收率、71.0%。
化合物(Ⅲ)(2．44g，6．41mm01)溶于20rnl甲醇，在室温下加入5ml浓盐酸，搅拌5h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯洗后，再用10％盐酸调至Ph=3.5。过滤收集产生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.49g化合物(1V)，收率21.796。滤液和洗液合并，用HP-20树脂柱层析，15%异丙醇水溶液洗脱。洗脱液减压浓缩，剩余物冻干，得1.56g化合物(Ⅳ)，收率69.0％。
化合物(IV)(1.78g，4.58mmo1)、甲醇胺盐酸盐(1.37g，16.4mmo1)和乙酸钠(0.38g，4.58mmo1)悬浮于100ml水，用碳酸氢钠水溶液调至Ph=7.0．在48℃下搅拌1h，并用碳酸氢钠水溶保持反应液的Ph值为7.0～7.3。反应液用乙酸乙酯洗1次后，在冰浴冷却下，用10％盐酸调至Ph=3.5。过滤收集沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.12g头孢唑肟，收率6.8%。滤液用HP-20树脂柱层析，用40%丙酮水溶液洗脱。洗脱液减压蒸去丙酮后冻干，得0.95g头孢唑肟，收率54.0%。
方法2：在5～10℃下，往2g 2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-1，3-噻唑-4-基)乙酸(V)悬浮于20ml无水的乙酸乙酯溶液中，一次性加入2.0g三氯氧磷，再在7～10℃下搅拌20min后，加入0.4g双(三甲基硅)乙酰胺。在7～10℃下搅拌10min后，再滴加2.0g三氯氧磷。在7～10℃下再搅拌10min后，滴加0.8g干燥的二甲基甲酰胺。在7～10℃下继续搅拌30rain后得一澄清溶液，此为酰氯化合物(Ⅵ)。
另将2.45g 7-氨基头孢烷酸悬浮于8ml干燥的乙酸乙酯的溶液中，加入7.35g三甲基硅基乙酰胺。加毕在40℃下搅拌得一澄清溶液。在-15℃下，往该澄清溶液中加入上面制备的酰氯(Ⅵ)的溶液，在一10～-15℃下继续搅拌1h。冷至-30℃后加入80ml水。分出水层，并用碳酸氢钠调至Ph值为4.5。在Diaion HP-20树脂(Mitsuishi Chemical Industries Ltd．)上进行柱层析，用25%的异丙醇水溶液作为洗出液。流出液减压浓缩后冻干，得1.8g头孢唑肟，熔点227℃(分解)。
| 海关编码 | 2941905990 |
|---|
| Ceftizoxima |
| SK&F 88373-Z |
| Ceftizoxime |
| 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)- |
| Ceftizoxima [INN-Spanish] |
| (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(methyloxy)imino]acetyl}amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid |
| Ceftix |
| (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid 72-(Z)-(O-Methyloxime) |
| Ceftizoximum |
| (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid |
| (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid |
| Ceftizoximum [INN-Latin] |
| 7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid |
| ceftizoximum [INN_la] |
| Cefizox |
| MFCD00072000 |
| Eposerin |
| Epocelin |
| [6R-[6a,7b(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid |
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