异帕米星

• 常用名: 异帕米星
• 英文名: Isepamicin
• CAS号: 58152-03-7
• 分子量: 569.603
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 926.8±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₄₃N₅O₁₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 514.3±34.3 °C

异帕米星用途

异帕米星(Sch 21420)是一种氨基糖苷类抗菌药物。异帕米星对产生I型6'-乙酰转移酶的菌株具有更好的活性。伊司帕米星的抗菌谱包括肠杆菌科和葡萄球菌。厌氧菌、奈瑟菌科和链球菌具有耐药性。伊司帕米星表现出强烈的浓度依赖性杀菌效果、长时间的抗生素后效应(数小时)并诱导适应性耐药性[1]。

异帕米星名称

• 中文名: 异帕米星
• 英文名: Isepamicine
• 中文别名: 异米帕星 | (+)-氧-6-氨基-6-脱氧-Α-D-葡糖吡喃基-(1→4)-氧-[3-脱氧-4-碳-甲基-3-甲基氨基-Β-阿吡喃糖基-(1→6)]-2-脱氧-N^^-[(S)-异丝氨酸基]-D-链霉胺

异帕米星生物活性

• 描述: 异帕米星(Sch 21420)是一种氨基糖苷类抗菌药物。异帕米星对产生I型6'-乙酰转移酶的菌株具有更好的活性。伊司帕米星的抗菌谱包括肠杆菌科和葡萄球菌。厌氧菌、奈瑟菌科和链球菌具有耐药性。伊司帕米星表现出强烈的浓度依赖性杀菌效果、长时间的抗生素后效应(数小时)并诱导适应性耐药性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Tod M, et al. Clinical pharmacokinetics and pharmacodynamics of isepamicin. Clin Pharmacokinet. 2000;38(3):205-223.

异帕米星物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 926.8±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₄₃N₅O₁₂
• 分子量: 569.603
• 闪点: 514.3±34.3 °C
• 精确质量: 569.290833
• PSA: 297.72000
• LogP: -2.45
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.641
• 储存条件: 库房通风低温干燥
• 稳定性:

  硫酸异帕米星(Isepamiein Sulfate)：C22H43N5O12?xH2SO4(x≤2)。[67814-76-0]。[α]{D}^²⁶+110.9°(C=1，水中成为水合物)。急性毒性LD⁵⁰雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3312，3320，3451，3392皮下注射；234，236，489，476静脉注射；全部＞5000口服。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：133.48

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：369.8

  3、 等张比容（90.2K）：1142.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：90.8

  5、 极化率（10-24cm3）：52.91

异帕米星毒性和生态

异帕米星制备

庆大霉素B(1g,2.07mol)溶于30ml50%甲醇水溶液中，在5℃和搅拌下，滴加叔丁氧羰基叠氮化物(0.297g,2.26mmol)。加毕再加入0.186ml三乙胺，在室温下搅拌18h。减压浓缩至干，剩余物用硅胶柱(100g,60-200μm)层析，用氯仿、甲醇和氢氧化铵(2∶1∶1)洗脱。得0.36g6’-N-叔丁氧羰基庆大霉素B(Ⅰ)，收率30%。

化合物(Ⅰ)(2.34g，4.02mmol)溶于10ml水，加入30ml甲醇，冷至5℃。滴加N-(S-3-苄氧基羰基氨基-2-羟基丙酰氧基)-丁二酰亚胺(2.6g，7.75mmol)在12ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，在5℃下反应5h。反应液减压浓缩至干，剩余物用250g硅胶层析，氯仿-甲醇-氢氧化铵(30∶10∶1)洗脱。得0.913g化合物(Ⅱ)。

化合物(Ⅱ)在甲醇和水的混合液中，5%钯-炭催化下，在0.35MPa氢化3h。过滤除去催化剂，滤液浓缩至干，用硅胶层析，以氯仿、甲醇和氯化铵的混合液洗脱。得化合物(Ⅲ)。

化合物(Ⅲ)和三氟乙酸反应后，加入过量的乙醚以产生沉淀。过滤收集该沉淀，用乙醚洗，再用硅胶柱层析，用氯仿-甲醇-氢氧化铵(1∶1.5∶1)洗脱。得0.352g异帕米星。按常法可转化为硫酸异帕米星。

异帕米星英文别名

• UNII-G7K224460P
• (2S)-3-Amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy]-2-{[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide
• isepamicin
• изепамицин
• HAPA-B
• ISEPAMICIN SULPHATE
• propanamide, 3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy]-2-[[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]oxy]-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxy-, (2S)-
• Propanamide, 3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy]-2-[[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]oxy]-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxy-, (2 S)-
• Isepamycin
• hapa-gentamycinb