4-雄烯-4-醇-3,17-二酮

更新时间:2024-01-02 23:31:25

4-雄烯-4-醇-3,17-二酮结构式
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮结构式
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常用名 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮 英文名 Formestane
CAS号 566-48-3 分子量 302.408
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸点 475.4±45.0 °C at 760 mmHg
分子式 C19H26O3 熔点 199-202°C
MSDS 中文版 美版 闪点 255.4±25.2 °C
符号 GHS08
GHS08
信号词 Danger

 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮用途


【用途一】
雄性激素,同化蛋白类。
【用途二】
芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。
【用途三】
芳酶抑制药。
【用途四】
芳香酶抑制剂,用作抗肿瘤载体,抵抗雌激素类肿瘤。
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 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮名称

中文名 福美司坦
英文名 formestane
中文别名 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮 | 福美斯坦 | 4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮
英文别名 更多

 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮物理化学性质

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 475.4±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 199-202°C
分子式 C19H26O3
分子量 302.408
闪点 255.4±25.2 °C
精确质量 302.188202
PSA 54.37000
LogP 2.66
外观性状 白色粉末
蒸汽压 0.0±2.7 mmHg at 25°C
折射率 1.570
储存条件 2-8°C
分子结构

1、 摩尔折射率:83.02

2、 摩尔体积(cm3/mol):253.1

3、 等张比容(90.2K):667.1

4、 表面张力(dyne/cm):48.2

5、 极化率(10-24cm3):32.91

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:34

6.拓扑分子极性表面积54.4

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:590

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:5

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.熔点:从含水甲醇结晶,熔点199~202℃;从乙酸乙酯结晶,熔点203.5~206℃。

2.UV最大吸收(99.5%乙醇):278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7,氯仿)。

3.性状:针状结晶。

 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮毒性和生态

 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮安全信息

符号 GHS08
GHS08
信号词 Danger
危害声明 H360
警示性声明 P201-P308 + P313
个人防护装备 Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T:Toxic
风险声明 (欧洲) R60
安全声明 (欧洲) S53-S36/37/39-S45
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
RTECS号 BV8152500

 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮合成线路

 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮制备

1. 雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g,5mmo1)溶于50ml叔丁醇,在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液,然后加入5ml 35%双氧水,在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后,用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ),溶于10ml甲醇,加入氢氧化钾(393mg,7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕,在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水,用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液,合并,用100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析,己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得715mg福美坦,收率47%,熔点200~202℃(丙酮)。566-48-3 preparation

2. 5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制备

在反应瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,搅拌溶解,于室温下加入四氧化锇38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室温下搅拌反应3天. 加入盐水100ml稀释.用二氯甲烷(100×2) 提取.有机相依次用盐水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物为5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反应.

3. 福美坦的合成

在反应瓶中加入5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,搅拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加毕,于55 ºC搅拌反应10min.加入乙酸0.3mol和盐水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有机相,用盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩.剩余物为粗品福美坦(1.727g),经硅胶柱色谱分离纯化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脱,经后处理,得福美坦0.715g,mp200~202 ºC (丙酮结晶),收率47%.

566-48-3 preparation

 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮文献36

更多文献
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PLoS ONE 7 , e36069, (2012)

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Cancer Sci. 101 , 1661-9, (2010)

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 4-雄烯-4-醇-3,17-二酮英文别名

Androst-4-ene-3,17-dione, 4-hydroxy-
4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
4-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione
Formestane
B,Aromatase inhibitor
Lentaron
4-androsten-4-ol-3,17-dione
4-Hydroxyandrostenedione
4-OH-A
MFCD00057814
(8R,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
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