氯吡硫磷一氧

• 常用名: 氯吡硫磷一氧
• 英文名: Chlorpyrifos Oxon
• CAS号: 5598-15-2
• 分子量: 334.52100
• 密度: 1.461g/cm3
• 沸点: 357.8ºC at 760mmHg
• 分子式: C₉H₁₁Cl₃NO₄P
• 熔点: N/A
• 闪点: 170.2ºC

氯吡硫磷一氧用途

Chlorpyrifos-oxo 是一种 Chlorpyrifos 的活性代谢产物,是一种有效地抑制 AChE 的有效磷酸化剂。Chlorpyrifos-oxo 可以诱导微管蛋白亚基之间的交联并破坏微管功能。

氯吡硫磷一氧名称

• 中文名: 氯吡硫磷一氧
• 英文名: Chlorpyrifos-oxon
• 中文别名: 毒死蜱代谢物 | 陶斯松氧化物

氯吡硫磷一氧生物活性

• 描述: Chlorpyrifos-oxo 是一种 Chlorpyrifos 的活性代谢产物,是一种有效地抑制 AChE 的有效磷酸化剂。Chlorpyrifos-oxo 可以诱导微管蛋白亚基之间的交联并破坏微管功能。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 疼痛
• 体外研究: 用1.5 mM毒死蜱氧合物(CPO)处理微管蛋白会导致蛋白质聚集。然而,即使在1.5μM毒死蜱-氧合物交联三聚体也很明显。毒死蜱氧合物促进微管蛋白单体间的异肽键交联形成多聚体[2]。在培养的PC12细胞中,暴露于浓度比抑制乙酰胆碱酯酶活性(3.0μM)低10倍的毒死蜱24小时会损害神经突起的生长,而毒死蜱氧合物则会在1.0nm处抑制神经突起的生长[3]。
• 体内研究: 毒死蜱氧合物(CPO)通过CYP依赖的去乙基化和去甲酰化,以及谷胱甘肽-S-转移酶,被人体肝微粒体迅速解毒。此外,与肝脏中的A-酯酶(如对氧磷酶1(PON 1))或B-酯酶(如羧酸酯酶和丁酰胆碱酯酶(BChE))的反应可迅速降解或清除毒死蜱氧合酶[1]。毒死蜱oxon(3mg/kg,ip；once；野生型小鼠)处理显示,毒死蜱oxon处理小鼠的微管尺寸约为对照小鼠的60%。暴露于毒死蜱氧合物的小鼠的微管具有共价修饰氨基酸和异常结构,表明微管功能受到破坏[4]。
• 参考文献:

  [1]. Florian Eyer, et al. Extreme variability in the formation of chlorpyrifos oxon (CPO) in patients poisoned by chlorpyrifos (CPF). Biochem Pharmacol. 2009 Sep 1;78(5):531-7.

  [2]. Lawrence M Schopfer, et al. Chlorpyrifos oxon promotes tubulin aggregation via isopeptide cross-linking between diethoxyphospho-Lys and Glu or Asp: Implications for neurotoxicity. J Biol Chem. 2018 Aug 31;293(35):13566-13577.

  [3]. Jie Gao, et al. Chlorpyrifos and chlorpyrifos oxon impair the transport of membrane bound organelles in rat cortical axons. Neurotoxicology. 2017 Sep;62:111-123.

  [4]. Wei Jiang, et al. Mice treated with chlorpyrifos or chlorpyrifos oxon have organophosphorylated tubulin in the brain and disrupted microtubule structures, suggesting a role for tubulin in neurotoxicity associated with exposure to organophosphorus agents. Toxicol Sci. 2010 May;115(1):183-93.

氯吡硫磷一氧物理化学性质

• 密度: 1.461g/cm3
• 沸点: 357.8ºC at 760mmHg
• 分子式: C₉H₁₁Cl₃NO₄P
• 分子量: 334.52100
• 闪点: 170.2ºC
• 精确质量: 332.94900
• PSA: 67.46000
• LogP: 4.60170
• 外观性状: 固体
• 折射率: 1.523
• 储存条件: 0-6°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：69.97

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：228.9

  3、 等张比容（90.2K）：596.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.1

  5、 介电常数（F/m）：

  6、 偶极距（D）：

  7、 极化率（10^-24cm³）：27.73

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积57.6

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:300

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

氯吡硫磷一氧毒性和生态

氯吡硫磷一氧安全信息

• 危害码 (欧洲): T+
• 危险品运输编码: UN 2783
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

氯吡硫磷一氧英文别名

• Chlorpyrifos Oxon