羽扇豆醇

更新时间:2019-02-11 14:05:38

羽扇豆醇结构式
羽扇豆醇
常用名 羽扇豆醇 英文名 Lupeol
CAS号 545-47-1 分子量 426.717
密度 1.0±0.1 g/cm3 沸点 488.1±14.0 °C at 760 mmHg
分子式 C30H50O 熔点 215-216ºC
MSDS羽扇豆醇的MSDS|SDS|pdf下载 中文版 美版 闪点 216.9±12.4 °C

 羽扇豆醇用途


Lupeol 是一种新型雄激素受体抑制剂。

 羽扇豆醇名称

中文名 羽扇豆醇
英文名 Lupeol
中文别名 3β-羟基-20(29)-羽扇烯 | 20(29)-羽扇烯-3β-醇 | 羽扇醇 | 羽扇醇 | 20(29)-Lupen-3β-ol
英文别名 更多

 羽扇豆醇生物活性

描述 Lupeol 是一种新型雄激素受体抑制剂。
相关类别
靶点

Androgen receptor[1]

体外研究 Lupeol是一种有效的AR抑制剂,可作为治疗人类前列腺癌(CaP)的潜在药物开发。 Lupeol(10-50μM)处理48小时导致雄激素依赖性表型(ADPC)细胞,即LAPC4和LNCaP细胞的剂量依赖性生长抑制,IC50分别为15.9和17.3μM。 Lupeol还抑制22Rν_1的生长,IC50为19.1μM。此外,Lupeol抑制C4-2b细胞的生长,IC50为25μM。 Lupeol具有抑制ADPC和CRPC表型的CaP细胞生长的潜力。已知通过激活AR的雄激素可以促进CaP细胞的生长[1]。
体内研究 Lupeol是一种有效的药剂,具有抑制体内CaP细胞致瘤性的潜力。在第56天的研究结束时,测量总循环血清-PSA水平(由植入的肿瘤细胞分泌)。在植入后第56天,在具有LNCaP肿瘤和C4-2b肿瘤的对照动物中分别观察到在11.95-12.79ng / mL之间的PSA水平。然而,Lupeol处理的对应动物表现出4.25-7.09ng / mL范围内血清PSA水平降低。与对照相比,接受Lupeol治疗的动物的肿瘤组织表现出降低的血清PSA水平[1]。
溶解度
体外:

DMSO:6 mg / mL(14.06 mM;需要超声波和加温)

储备液
1 mM 2.3435 mL 11.7173 mL 23.4346 mL
5 mM 0.4687 mL 2.3435 mL 4.6869 mL
10 mM 0.2343 mL 1.1717 mL 2.3435 mL
细胞实验 LAPC4(野生功能性AR / ADPC); LNCaP(突变功能性AR / ADPC); 22Rv1(突变功能性AR /雄激素非依赖性但有反应); C4-2b细胞(突变体功能性AR / CRPC)和PC-3和DU-145(缺乏内源性AR)在标准细胞培养条件下在37℃和5%CO 2环境下生长。将细胞(60-70%汇合)用Lupeol(10-50μM)在完全生长培养基中处理48小时。对于组合实验组,用激动性雄激素类似物R1881(1nM)或拮抗剂比卡鲁胺(10μM)和/或组合(R1881 + Lupeol)处理细胞48小时。在37℃温育特定时间后,进行MTT测定。对于致敏研究,用Lupeol处理激素难治性C4-2b细胞24小时。 24小时后,将细胞与比卡鲁胺(10μM)一起温育24小时。评估细胞的存活率[1]。
动物实验 小鼠[1]在无胸腺裸鼠中进行肿瘤研究,并产生两组动物。将3×106个细胞皮下注射到每只小鼠的右侧腹中。每个群组接收特定细胞类型LNCaP或C4-2b。植入后一周,将每个组中的20只小鼠(具有可见肿瘤)随机分成两组,每组10只动物。第一组动物接受腹膜内(ip)施用玉米油(100μL)并用作对照。第二组动物每周三次腹膜内施用Lupeol(40mg / kg,在100μL玉米油中)。记录体重和肿瘤体积。当肿瘤穿过1,000mm 3的预设终点体积时,处死第1组和第2组的所有动物。
存储
粉末 -20℃下 3年
4℃下 2年
在溶剂中 -80℃下 6个月
-20℃下 1个月
运输 室温;可能会有所不同
SMILES C[C@]1([C@@]2(CC[C@@]3([H])C4(C)C)C)[C@@](CC[C@]2([H])[C@]3(CC[C@@H]4O)C)([H])[C@]([C@@H]5C(C)=C)([H])[C@](C)(CC5)CC1
参考文献

[1]. Siddique HR, et al. Lupeol, a novel androgen receptor inhibitor: implications in prostate cancer therapy. Clin Cancer Res. 2011 Aug 15;17(16):5379-91.

相关活性
小分子
阿帕他胺 | 去氢表雄酮 | 氟他胺 | Darolutamide | 达那唑 | 3,3'-二吲哚甲烷 | AZD3514 | RAD140 | BMS-564929 | GLPG0492 | 醋酸环丙孕酮 | 4-((R)-2-((R)-2,2,2-三氟-1-羟乙基)呲咯烷-1)-2-三氟甲基苯腈 | N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]-(2S)-3-[4-(乙酰基氨基)苯氧基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺 | MK-0773 | ORM-15341
相关文档

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 羽扇豆醇物理化学性质

密度 1.0±0.1 g/cm3
沸点 488.1±14.0 °C at 760 mmHg
熔点 215-216ºC
分子式 C30H50O
分子量 426.717
闪点 216.9±12.4 °C
精确质量 426.386169
PSA 20.23000
LogP 10.98
外观性状 白色粉末
蒸汽压 0.0±2.8 mmHg at 25°C
折射率 1.516
储存条件

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性

1. 按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触

2. 存在于烤烟烟叶中。

3. 存在于羽扇豆种子的表皮中、无花果树和橡胶植物的胶乳中。

分子结构

1、 摩尔折射率:131.78

2、 摩尔体积(cm3/mol):436.5

3、 等张比容(90.2K):1056.0

4、 表面张力(dyne/cm):34.2

5、 极化率(10-24cm3):52.24

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):9.9

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:1

4、 可旋转化学键数量:1

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2

7、 重原子数量:31

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:766

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:10

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色粉末。

2. 密度(g/ cm3,20/4℃):0.977

3. 相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):216

5. 沸点(ºC,常压):488.1

6. 沸点(ºC,8kPa):未确定

7. 折射率(n20D) :1.515

8. 闪点(ºC):216.9

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,55.1ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:易溶于乙醚、苯、石油醚、热乙醇,几乎不溶于水、稀酸和稀碱。

 羽扇豆醇毒性和生态

羽扇豆醇生态学数据:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

羽扇豆醇毒性英文版

 羽扇豆醇安全信息

个人防护装备 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 2
RTECS号 OK5763000

 羽扇豆醇合成线路

 羽扇豆醇制备

1. 烟草:FC,8。

 羽扇豆醇文献57

更多文献
Analysis of triterpenoids and phytosterols in vegetables by thin-layer chromatography coupled to tandem mass spectrometry.

J. Chromatogr. A. 1381 , 229-38, (2015)

Three TLC methods were used for an initial screening of some common plant triterpenoids and phytosterols in cuticular wax extracts of different vegetables (zucchini, eggplant, tomato, red pepper, mang...

Multi-target spectral moment QSAR versus ANN for antiparasitic drugs against different parasite species.

Bioorg. Med. Chem. 18 , 2225-31, (2010)

There are many of pathogen parasite species with different susceptibility profile to antiparasitic drugs. Unfortunately, almost QSAR models predict the biological activity of drugs against only one pa...

Negative regulation of signal transducer and activator of transcription-3 signalling cascade by lupeol inhibits growth and induces apoptosis in hepatocellular carcinoma cells.

Br. J. Cancer 111(7) , 1327-37, (2014)

Constitutive activation of signal transducer and activator of transcription signalling 3 (STAT3) has been linked with survival, proliferation and angiogenesis in a wide variety of malignancies includi...

 羽扇豆醇英文别名

Lup-20(29)-en-3-ol, (3β)-
Cautchicol
Fagarsterol
MFCD00017351
Fagarasterol
monogynolb
Clerodol
Lup-20(29)-en-3β-ol (8CI)
Lupeol
b-viscol
MONOGYNOL
(3b)-Lup-20(29)-en-3-ol
Monogynol B
(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-Isopropenyl-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
Lup-20(29)-en-3b-ol
(3β)-Lup-20(29)-en-3-ol
β-Viscol
Lupenol
EINECS 208-889-9
(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-Hexaméthyl-1-(1-propèn-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysén-9-ol
Lup-20(29)-en-3-β-ol (8CI)
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