雄酮

• 常用名: 雄酮
• 英文名: Androsterone
• CAS号: 53-41-8
• 分子量: 290.440
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 413.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₃₀O₂
• 熔点: 180-185ºC
• 闪点: 176.4±21.3 °C
• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger

雄酮用途

Androsterone 是睾酮的代谢产物,可以激活法尼醇 X 受体 (FXR)。

雄酮名称

• 中文名: 雄酮
• 英文名: androsterone
• 中文别名: 酮基化甾醇

雄酮生物活性

• 描述: Androsterone 是睾酮的代谢产物,可以激活法尼醇 X 受体 (FXR)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> FXR
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 类固醇
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 雄激素激活mFXR-LBD和hFXR-LBD,雄激素激活mFXR-LBD的能力强于hFXR-LBD。此外,用gal4-hFXR-LBD和SRC-1/VP16表达质粒进行的共转染研究表明,雄激素增强了SRC-1与hFXR-LBD的相互作用。包括H294S,S332V,R351H和Y361F在内的几种氨基酸变化显着降低了雄激素的活化[1]。雄激素(5α,3α-A)(10至100μM)也在体外切片模型中以浓度依赖性方式抑制癫痫样放电[2]。
• 体内研究: 雄激素治疗导致小异二聚体伴侣(SHP)的显着诱导,表明雄激素可能激活内源性FXR [1]。腹腔注射雄甾酮(5α,3α-A)以剂量依赖的方式保护小鼠免受以下模型中的癫痫发作(ED50,剂量以mg/kg保护50％的动物)：6 Hz电刺激(29.1),戊四唑( 43.5),毛果芸香碱(105),4-AP(215)和最大电休克(224)[2]。
• 细胞实验: 使用AML-12细胞并在补充有10％胎牛血清，1％胰岛素转铁蛋白 - 硒混合物，40ng / mL地塞米松，100U / mL青霉素的DMEM / Ham's F12培养基的1：1混合物中培养，并且100μg/ mL链霉素。对于基因调控研究，将AML-12细胞以每孔4×10 5个细胞接种在生长培养基中的六孔板中。第二天，向培养基中加入包括雄甾酮或二甲基亚砜（DMSO）载体的处理。在添加处理后的不同时间，制备总RNA。单个基因的mRNA水平通过实时PCR确定[1]。
• 动物实验: 在研究开始前2周，将8至10周龄的阉割雄性小鼠喂食酪蛋白饮食2周。小鼠每天皮下注射0.1mL 90％玉米油/ 10％乙醇载体或10mg / mL雄甾酮。在第五次每日治疗后2小时，在光周期开始后约4小时，杀死动物。制备总RNA，并通过实时PCR确定特定基因的mRNA水平[1]。
• 参考文献:

  [1]. Wang S, et al. The nuclear hormone receptor farnesoid X receptor (FXR) is activated by androsterone. Endocrinology. 2006 Sep;147(9):4025-33.

  [2]. Kaminski RM, et al. Anticonvulsant activity of androsterone and etiocholanolone. Epilepsia. 2005 Jun;46(6):819-27.

雄酮物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 413.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 180-185ºC
• 分子式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.440
• 闪点: 176.4±21.3 °C
• 精确质量: 290.224579
• PSA: 37.30000
• LogP: 3.75
• 外观性状: 白色颗粒
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.536
• 储存条件:

  本品应密封保存。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.49

  2、 摩尔体积（m³/mol）：267.6

  3、 等张比容(90.2K)：677.7

  4、 表面张力(dyne/cm)：41.1

  5、 极化率(10-24cm³)：33.10

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:459

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:7

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状:白色结晶或粉末。无气味。真空中升华。不被毛地黄皂苷所沉淀。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：185～185.5

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：+94.6°（C＝0.7，无水乙醇中）、[α]_D¹⁵ +87.8°（C＝1.5，二氧六环中）。

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性:溶于多数有机溶剂，不溶于水。

雄酮MSDS

雄酮MSDS英文版

雄酮毒性和生态

雄酮毒理学数据:

1、繁殖毒性：雄性大鼠皮下TDLo：8400ug/kg，21天前交配；雌性大鼠肌内TDLo：80mg/kg，13-20天后受孕

雄酮安全信息

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H319-H334-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338-P342 + P311
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38-43
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 危险品运输编码: 2811.0
• WGK德国: 3
• RTECS号: BV8053000
• 危险类别: 6.1

雄酮英文别名

• 3-α-hydroxy-5α-Androstan-17-one
• MFCD01317504
• Androkinine
• 5a-Androsterone
• Androkinin
• Androtine
• 3alpha-Hydroxy-5alpha-androstan-17-one
• Atromide ICI
• 3-Epihydroxyetioallocholan-17-one
• (3a,5a)-3-Hydroxyandrostan-17-one
• (3α,5α)-3-Hydroxyandrostan-17-one
• (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 3α-hydroxy-5α-androstane-17-one
• Androtin
• 3alpha-Hydroxyetioallocholan-17-one
• Androstan-3a-ol-17-one
• 5alpha-Androsterone
• 3a-Hydroxyetioallocholan-17-one
• 5alpha-Androstane-3alpha-ol-17-one
• Androsterone
• trans-Androsterone
• Androstan-17-one, 3-hydroxy-, (3α,5α)-
• EINECS 200-173-4
• Androsterone, trans-
• Atromide
• (3α,5α)-3-hydroxy-Androstan-17-one
• 3a-Hydroxy-5a-androstan-17-one