金诺芬

更新时间：2024-01-04 17:05:44

金诺芬结构式	常用名	金诺芬	英文名	auranofin
	CAS号	34031-32-8	分子量	680.50
	密度	N/A	沸点	425.5ºC at 760mmHg
	分子式	C₂₀H₃₆AuO₉PS	熔点	103 - 105ºC
	MSDS	中文版美版	闪点	298ºC

金诺芬用途

Auranofin (SKF-39162)是硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的抑制剂,IC50为0.2 μM。

中文名	金诺芬
英文名	auranofin
中文别名	2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金盐 \| (1-硫-Β-D-吡喃葡糖络)(三乙基膦)金-2,3,4,6-四乙酸酯 \| 醋硫葡金
英文别名	更多

描述	Auranofin (SKF-39162)是硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 的抑制剂,IC50为0.2 μM。
相关类别	信号通路 >> 其他 >> 其他研究领域 >> 炎症/免疫
靶点	IC50: 0.2 μM (TrxR)[1]
体外研究	金诺芬是一种被批准用于治疗类风湿性关节炎的药物,但正在研究其在许多其他疾病(包括癌症,神经退行性疾病)中的潜在治疗应用。金诺芬通过与选择性破坏线粒体氧化还原稳态相关的Bax/Bak依赖性机制诱导细胞凋亡,同时伴随Prx3的氧化[1]。金诺芬以剂量和时间依赖性方式抑制SKOV3细胞的增殖和存活。金诺芬治疗激活促凋亡的caspase-3,增加凋亡诱导蛋白Bax和Bim的蛋白水平,并降低SKOV3细胞中抗凋亡介质Bcl-2的表达[2]。金诺芬是一种具有抗炎和免疫抑制特性的亲脂性金化合物。金诺芬抑制PC3人前列腺癌细胞中的细胞生长和线粒体凋亡的诱导。金诺芬治疗显着抑制细胞活力,24小时后IC50值为2.5μM[3]。
体内研究	用金诺芬预防性治疗佐剂诱导的关节炎大鼠,导致爪水肿轻微减少,IL-2产生减少完全正常化,IL-1产生增加,但对抑郁IL-没有影响。 3生产[4]。
细胞实验	金诺芬溶解在DMSO中。用金诺芬（0,50,100,200和400nM）处理细胞72小时进行剂量依赖性反应测定，并将100nM金诺芬加入孔中0,24,72和120小时的时间 - 依赖性反应试验。用DMSO处理对照培养物。通过MTT测定法测量细胞活力[2]。
动物实验	大鼠：预防性地，从佐剂注射当天开始以每日间隔口服给予金诺芬（6.7至15mg金/ kg），吲哚美辛（2mg / kg）或黄蓍胶载体对照。在第16至17天，分离并测试来自正常或佐剂注射的大鼠的腹膜渗出细胞或脾细胞[4]。
参考文献	[1]. Cox AG, et al. The thioredoxin reductase inhibitor auranofin triggers apoptosis through a Bax/Bak-dependent process that involves peroxiredoxin 3 oxidation. Biochem Pharmacol. 2008 Oct 30;76(9):1097-109. [2]. Park SH, et al. Auranofin displays anticancer activity against ovarian cancer cells through FOXO3 activation independent of p53. Int J Oncol. 2014 Oct;45(4):1691-8. [3]. Park N, et al. Auranofin promotes mitochondrial apoptosis by inducing annexin A5 expression and translocation in human prostate cancer cells. J Toxicol Environ Health A. 2014;77(22-24):1467-76. [4]. Lee JC, et al. Effect of auranofin treatment on aberrant splenic interleukin production in adjuvant arthritic rats. J Immunol. 1987 Nov 15;139(10):3268-74.

沸点	425.5ºC at 760mmHg
熔点	103 - 105ºC
分子式	C₂₀H₃₆AuO₉PS
分子量	680.50
闪点	298ºC
PSA	149.54000
LogP	2.79250
外观性状	针状
储存条件	密闭于阴凉干燥环境中
稳定性	遵照规定使用和储存则不会分解。
水溶解性	DMSO: ≥5mg/mL
分子结构	1、摩尔折射率：无可用 2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用 3、等张比容（90.2K）：无可用 4、表面张力（dyne/cm）：无可用 5、极化率：无可用
计算化学	1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无可用 2、氢键供体数量：0 3、氢键受体数量：10 4、可旋转化学键数量：12 5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：114 6、重原子数量：32 7、表面电荷：0 8、复杂度：532 9、同位素原子数量：0 10、确定原子立构中心数量：0 11、不确定原子立构中心数量：5 12、确定化学键立构中心数量：0 13、不确定化学键立构中心数量：0 14、共价键单元数量：3
更多	1. 性状：无色晶体 2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用 4. 熔点（ºC）：110-111 5. 沸点（ºC,常压）：无可用 6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用 7. 折射率：无可用 8. 闪点（ºC）：无可用 9. 比旋光度（º）：无可用 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用 13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用 14. 临界温度（ºC）：无可用 15. 临界压力（KPa）：无可用 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用 17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用 18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用 19. 溶解性：无可用

金诺芬毒理学数据:

急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg):265,310口服。

金诺芬生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

金诺芬毒性英文版

危害码 (欧洲)	Xn
风险声明 (欧洲)	63-22
安全声明 (欧洲)	36/37
危险品运输编码	UN 2811 6.1 / PGIII
RTECS号	MD6500000

吡喃葡糖和乙酸成酯后，再选择性溴化得化合物(I)。2.0g化合物(I)和1.2g硫化钠(或相应的硫化钾)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室温搅拌1h，得金诺芬。

34031-32-8 preparation
另外，化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)(其制备方法参见Methods in Carbohydrate Chemistry，vol 2，1963，P．435)。往5.3g(0.011mo1)化合物(Ⅱ)溶于30rnl水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mo1)的碳酸钾溶于20ml蒸馏水所成的冷溶液。3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有数滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷却，并加入上述的水溶液中。加完后，在冷却下继续搅拌0.5h。分离出产生的固体，并先后用含水乙醇和水洗涤，真空干燥。得到无色结晶的金诺芬，熔点110～111℃。上述制备中所用的三乙基膦氯化金可通过下述方法来制备：溶于25ml乙醇的10．0g(0.08mo1)的2，2’-二羟基二乙硫醚所成的溶液，和溶于75ml蒸馏水的15.76g(0.04mo1)的氯化金酸三水合物所成的溶液相混合；当橙黄色的溶液变为几乎无色时，冷至-5℃，在搅拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mo1)的三乙基膦；加完后继续搅拌0.5h；过滤出产生的固体后，滤液浓缩至约30ml以产生沉淀，过滤；2次过滤出的固体一起用水：乙醇(2：1)来洗涤；溶于乙醇中，通过加入水至产生混浊后，任其结晶；得到的三乙基膦氯化金为白色针状，熔点85--86℃。