C75反式

• 常用名: C75反式
• 英文名: trans-C75
• CAS号: 191282-48-1
• 分子量: 254.322
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 432.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₂₂O₄
• 熔点: N/A
• 闪点: 159.2±22.2 °C

C75反式用途

C75 trans是C75的trans形式,C75是脂肪酸合成酶FASN有效抑制剂。

C75反式名称

• 中文名: 反-4-羧基-5-辛基-3-甲基-丁内酯
• 英文名: trans-Tetrahydro-4-methylene-2-octyl-5-oxo-3-furancarboxylic Acid

C75反式生物活性

• 描述: C75 trans是C75的trans形式,C75是脂肪酸合成酶FASN有效抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 脂肪酸合成酶(FAS)
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IC50: 35 μM (PC3 cell)[1]

• 体外研究: C75在24小时时抑制PC3细胞生长,IC50为35μM。 C75(10-50μM)也以浓度依赖性方式降低LNCaP球状体的生长,IC50为50μM[1]。 (-)- C75抑制FAS活性并对肿瘤细胞系具有细胞毒性作用,而不影响食物消耗。 (+)- C75抑制CPT1并且其给药产生厌食,表明CPT1的中枢抑制对于C75的厌食作用是必需的。 C75对映体的差异活性可能导致潜在的新的癌症和肥胖特异性药物的开发[2]。
• 体内研究: 腹腔注射后10-24小时,C75阻断空腹诱导的c-Fos在弓状核(Arc),侧下丘脑区(LHA)和室旁核(PVN)中的表达。腹腔注射30 mg/kg体重的C75可在腹腔注射后2小时内抑制小鼠食物摄入≥95％[3]。经C75处理的DIO小鼠体重减轻50％,并且由于脂肪酸氧化,能量产生增加32.9％。 C75处理啮齿动物脂肪细胞和肝细胞以及人乳腺癌细胞通过增加CPT-1活性来增加脂肪酸氧化和ATP水平,即使存在浓度升高的丙二酰辅酶A [4]。
• 细胞实验: 将细胞接种在96孔板中并孵育2天以允许指数期生长。然后用PBS将细胞洗涤两次并用C75处理。孵育24或48小时后，加入MTT至终浓度为0.5mg / ml，将培养物温育2小时。然后在测量570nm处的吸光度之前用DMSO溶解细胞。使用MTT测定法每24小时至96小时测量细胞生长[1]。
• 动物实验: 小鼠：通过ip（ip; 30mg / kg体重）或icv（10μg在3μLRPMI培养基1640中）注射施用C75。腹膜内注射后1小时，11.5小时和24小时，测量累积的食物摄入，杀死小鼠，切开脑，并对切片进行c-Fos的免疫组织化学染色。在黑暗循环开始前1小时给予所有ip注射。对于icv注射，用甲氧乙烷麻醉小鼠，并用校准的10-μlHamilton注射器将3μlRPMI培养基1640（对照）或C75在RPMI培养基1640中给予侧脑室[3]。
• 参考文献:

  [1]. Rae C, et al. Inhibition of Fatty Acid Synthase Sensitizes Prostate Cancer Cells to Radiotherapy.

  [2]. Makowski K, et al. Differential pharmacologic properties of the two C75 enantiomers: (+)-C75 is a strong anorectic drug; (-)-C75 has antitumor activity. Chirality. 2013 May;25(5):281-7.

  [3]. Gao S, et al. Effect of the anorectic fatty acid synthase inhibitor C75 on neuronal activity in the hypothalamus and brainstem. Proc Natl Acad Sci U S A. 2003 May 13;100(10):5628-33.

  [4]. Thupari JN, et al. C75 increases peripheral energy utilization and fatty acid oxidation in diet-induced obesity. Proc Natl Acad Sci U S A. 2002 Jul 9;99(14):9498-502.

C75反式物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 432.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.322
• 闪点: 159.2±22.2 °C
• 精确质量: 254.151810
• PSA: 63.60000
• LogP: 3.65
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.489
• 储存条件:

  密闭于2-8 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：67.82

  2、 摩尔体积（m³/mol）：235.0

  3、 等张比容（90.2K）：590.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.7

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：26.88

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积63.6

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:322

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无灰白色固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：溶于DMSO，18mg/mL

C75反式毒性和生态

C75反式生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

C75反式安全信息

• 海关编码: 2932190090

C75反式海关

• 海关编码: 2932190090
• 中文概述: 2932190090 其他结构上有非稠合呋喃环化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2932190090 other compounds containing an unfused furan ring (whether or not hydrogenated) in the structure VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%

C75反式英文别名

• C 75,(2R*,3S*)-Tetrahydro-4-methylene-2-octyl-5-oxo-3-furancarboxylicacid
• 4-Methylene-2-octyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid
• 4-Methylene-2-octyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
• 4-Methylene-2-octyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-4-methylene-2-octyl-5-oxo-
• UNII:8E9A8CTX2H
• C75